β-fragmentation of alkoxyl radicals: Natural bond orbital analysis

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 106, Issue 3, 2006, Pages 676-685

  Leblanc, Marie ^a   Siri, Didier ^a   Marque, Sylvain R A ^a   Grimaldi, Sandra ^b   Bertin, Denis ^a   Tordo, Paul ^a  

^a AIX MARSEILLE UNIVERSITY   (France)

^b ARKEMA   (France)

Author keywords

scission; Alkoxyl radical; DFT calculation; Molecular modeling; NBO

Indexed keywords

ATOMIC PHYSICS; HYDROGEN; NUMERICAL METHODS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

Β-SCISSION; ALKOXYL RADICAL; DFT CALCULATION; MOLECULAR MODELING; NBO;

ETHERS;

EID: 33645275720     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.20830     Document Type: Conference Paper

References (41)

1. Kochi, J. K. Free Radicals; Wiley-VCH: New York, 1973; Vols 1&2.
2. Matsuyama, K. Trends Org Chem 2000, 8, 35.
3. Sugihara, Y.; Watanabe, Y.; Kumura, H.; Nakamura, T.; Suyama, S.; Sawaki, Y. Bull Chem Soc Jpn 1992, 65, 664.
4. Wolf, R. A.; Trocino, R. J.; Rozich, W. R.; Sabeta, I. C; Ordway, R. J., Jr. J Org Chem 1998, 63, 3814.
5. Renaud, P.; Sibi, M. P. Radicals in Organic Synthesis; Wiley-VCH: New York, 2001; Vols 1&2.
6. Walling, C. Pure Appl Chem 1967, 15, 69.
7. Drumright, R. E.; Kastl, P. E.; Priddy, D. B. Macromolecules 1993, 26, 2246.
8. (a) Walling, C.; Padwa, A. J Am Chem Soc 1963, 85, 1593;
9. (b) Bacha, J. D.; Kochi, J. K. J Org Chem 1965, 30, 3272;
10. (c) Richardson, W. H.; Yelvington, M. B.; Andrist, A. H.; Ertley, E. W.; Smith, R. S.; Johnson, T. D. J Org Chem 1973, 38, 4219.
11. (a) Weber, M.; Fischer, H. J Am Chem Soc 1999, 121, 7381;
12. (b) Tsentalovich, Y. P.; Kulik, L. V.; Gritsan, N. P.; Yurkovskaya, A. V. J Phys Chem A 1998, 102, 7975.
13. Mekarbane, P. G.; Tabner, B. J Magn Reson Chem 1998, 36, 826.
14. Zarechnaya, O. M.; Opeida, I. A.; Dmitruk, A. F. RUSS J Org Chem 2001, 37, 1405.
15. Rauk, A.; Boyd, R. J.; Boyd, S. L.; Henry, D. J.; Radom, L. Can J Chem 2003, 81, 431.
16. (a) Somnitz, H.; Zellner, R. Phys Chem Chem Phys 2000, 2, 1899;
17. (b) Somnitz, H.; Zellner, R. Phys Chem Chem Phys 2000, 2, 1907;
18. (c) Somnitz, H.; Zellner, R. Phys Chem Chem Phys 2000, 2, 4319.
19. (a) Méreau, R.; Rayez, M.-T.; Caralp, F.; Rayez, J.-C. Phys Chem Chem Phys 2000, 2, 1919;
20. (b) Méreau, R.; Rayez, M.-T.; Caralp, F.; Rayez, J.-C. Phys Chem Chem Phys 2000, 2, 3765;
21. (c) Méreau, R.; Rayez, M.-T.; Rayez, J.-C.; Hiberty, P. C. Phys Chem Chem Phys 2001, 3, 3656.
22. Wilsey, S.; Dowd, P.; Houk, K. N. J Org Chem 1999, 64, 8801.
23. Nakamura, T.; Watanabe, Y.; Suyama, S.; Tezuka, H. J Chem Soc Perkin Trans 2 2002, 1364.
24. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem Rev 1988, 88, 899.
25. (a) Lin, B.-L.; Yie, Z.; Liu, R.; Liu, L.; Guo, Q.-Y. J Mol Struct (Theochem) 2003, 633, 15;
26. (b) Lee, H.-J.; Lee, M.-H.; Choi, Y.-S.; Park, H.-M.; Lee, K.-B. J Mol Struct (Theochem) 2003, 631, 101;
27. (c) Alabugin, I. V.; Manoharan, M.; Zeidan, T. A. J Am Chem Soc 2003, 125, 14014.
28. Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J Mol Struct (Theochem) 1988, 169, 41.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Revision A.11.4; Gaussian: Pittsburgh, PA, 2002.
30. (a) Dibble, T. S. J Am Chem Soc 2001, 123, 4228;
31. (b) Jungkamp, T. P. W.; Smith, J. N.; Seinfeld, J. H. J Phys Chem A 1997, 101, 4392.
32. Siri, D.; Gaudel-Siri, A.; Pons, J.-M.; Liotard, D.; Rajzmann, M. J Mol Struct (Theochem) 2002, 588, 71.
33. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. V.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J Am Chem Soc 1985, 107, 3902.
34. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. QCPE Bull 1990, 10, 58.
35. Ohta, K. J Mol Struct (Theochem) 2002, 587, 33.
36. Nakamura, T.; Busfield, W. K.; Jenkins, I. D.; Rizzardo, E.; Thang, S. H.; Suyama, S. Macromolecules 1997, 30, 2843.
37. Sun, H.; Bozzelli, J. W. J Phys Chem A 2002, 106, 3947.
38. Tvaroska, I; Carver, J. P. J Phys Chem 1994, 98, 6452.
39. (a) Navarre, S.; Maillard, B. J Polym Sci: Part A: Polym Chem 2000, 38, 2957;
40. (b) Navarre, S.; Degueil, M.; Maillard, B. Polymer 2001, 42, 4509.
41. Suyama, S.; Watanabe, Y.; Sawaki, Y. Bull Chem Soc Jpn 1990, 63, 716.