Preparation of 2,3-dihydroselenolo[2,3-b]pyridines and related compounds by free-radical means

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 3, 2006, Pages 466-474

  Fenner, Tahli ^a   White, Jonathan M ^a,b   Schiesser, Carl H ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^b UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; ESTERS; PHOTOLYSIS; SUBSTITUTION REACTIONS;

AZONIANAPHTHALENIUM HALIDES; INTRAMOLECULAR HOMOLYTIC SUBSTITUTION; THIOHYDROXIMATE ESTER DERIVATIVE;

DERIVATIVES;

ESTER; FREE RADICAL; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE; SELENIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROXYLATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ESTERS; FREE RADICALS; HYDROXYLATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PYRIDINES; SELENIUM;

EID: 33645238266     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b515385a     Document Type: Article

References (49)

1. S. W. May Expert Opin. Invest. Drugs 1999 8 1017
2. S. W. May Expert Opin. Invest. Drugs 2002 11 1261
3. G. Mugesh W. W. du Mont H. Sies Chem. Rev. 2001 101 2125
4. H. Ito J. Z. Wang K. Shimura J. Sakakihara T. Ueda, T. Anticancer Res. 1990 10 891
5. S. H. Pollock H. H. Herman L. C. Fowler A. S. Edwards C. O. Evans S. W. May J. Pharmacol. Exp. Ther. 1988 246 227
6. M. Koketsu H. Ishihara M. Hatsu Res. Commun. Mol. Pathol. Pharmacol. 1998 101 179
7. M. Koketsu M. H. Ishihara W. Wu M. Koji I. Saiki Eur. J. Pharm. Sci. 1999 9 157
8. J. R. Arthur R. C. McKenzie G. J. Beckett J. Nutr. 2003 133 1457S
9. M. A. Beck O. A. Levander J. Handy J. Nutr. 2003 133 1463S
10. M. J. Jackson C. S. Broome M. Francis J. Nutr. 2003 133 1557S
11. J. Neve Curr. Opin. Clin. Nutr. Metab. Care 2002 5 659
12. M. P. Rayman Lancet 2000 356 233
13. M. P. Rayman Proc. Nutr. Soc. 2002 61 203
14. G. E. Arteel H. Sies Environ. Toxicol. Pharmacol. 2001 10 153
15. M. Birringer S. Pilawa L. Flohe Nat. Prod. Rep. 2002 19 693
16. J. Nordberg E. S. Arner J. Free Radicals Biol. Med. 2001 31 1287
17. S. C. Gamble A. Wiseman P. S. Goldfarb J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997 68 123
18. F. Ursini A. Bindoli Chem. Phys. Lipids 1987 44 255
19. W. Droge Physiol. Rev. 2002 82 47
20. I. Fridovich Science 1978 201 875
21. C. Deby R. Goutier Biochem. Pharmacol. 1990 39 399
22. B. N. Ames M. K. Shigenaga T. M. Hagen Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993 90 7915
23. R. W. Alexander Hypertension. 1995 25 155
24. E. Niki Chem. Phys. Lipids 1987 44 227
25. J. Nordberg E. S. Arner J. Free Radicals Biol. Med. 2001 31 1287
26. E. Niki Chem. Phys. Lipids 1987 44 227
27. G. W. Burton K. U. Ingold Acc. Chem. Res. 1986 19 194
28. G. W. Burton T. Doba E. J. Gabe L. Hughes F. L. Lee L. Prasad K. U. Ingold J. Am. Chem. Soc. 1985 107 7053
29. G. Mugesh H. B. Singh Chem. Soc. Rev. 2000 29 347
30. T. Schewe Gen. Pharmacol. 1995 26 1153
31. H. Sies H. Masumoto Adv. Pharmacol. 1997 38 229
32. Y. Nakamura Q. Feng T. Kumagai H. Ohigashi T. Osawa N. Noguchi E. Niki K. Uchida J. Biol. Chem. 2002 277 2687
33. V. F. Sagach M. Scrosati J. Fielding G. Rossoni C. Galli F. Visioli Pharmacol. Res. 2002 45 435
34. V. Forrest Y. Kang D. E. McCain D. H. Robinson N. Ramakrisgnan Free Radical Biol. Med. 1994 675
35. N. Al-Maharik L. Engman J. Malmström C. H. Schiesser J. Org. Chem. 2001 66 6286
36. D. H. R. Barton D. Crich W. B. Motherwell Tetrahedron 1985 41 3901
37. S. Kim C. Lim S. Song H. Kang Chem. Commun. 2001 1410
38. H. Duddeck Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1995 27 1
39. M. W. Carland C. H. Schiesser J. M. White Aust. J. Chem. 2004 57 97
40. R. W. Gable M. J. Laws C. H. Schiesser Acta Crystallogr. 1997 53 641
41. F. H. Allen S. Bellard M. D. Brice B. A. Cartwright A. Doubleday H. Higgs T. Hummelink B. G. Hummelink-Peters O. Kennard W. D. S. Motherwell J. R. Rogers D. G. Watson Acta Crystallogr., Sect. B 1979 35 2331
42. Gaussian 03, Revision B.04, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, and C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003
43. D. H. R. Barton D. Crich Y. Herve Tetrahedron 1985 41 4347
44. T. Y. Zhang J. R. Stout J. G. Keay E. F. V. Scriven J. E. Toomey G. L. Goe Tetrahedron 1995 51 13177
45. S. Kim C. J. Lim S. Song H. Kang SYNLETT 2001 5 688
46. E. F. Kleinman, H. Masamune and V. D. Parikh, PCT Int. Appl., 1995, WO 9505378
47. Siemens 1999, SMART, SAINT, SADABS, Siemens Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, Wisconsin, USA
48. SHELX97 [Includes SHELXS97, SHELXL97]-Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-2). Sheldrick G. M. Institut fur Anorganische Chemie der Universität, Tammanstrasse 4, D-3400 Gottingen, Germany, 1998
49. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837