Nucleoside synthesis from 3-alkylated sugars: Role of 3β-oxy substituents in directing nucleoside formation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 3, 2006, Pages 551-557

  Sahabuddin, Sk ^a   Ghosh, Ramprasad ^a   Achari, Basudeb ^a   Mandal, Sukhendu B ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL BIOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; DERIVATIVES; STEREOCHEMISTRY; SUBSTRATES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ENERGY-MINIMIZED CONFORMATIONS; NUCLEOSIDE FORMATION; REVERSE STEREOCHEMISTRY; XYLOFURANOSE DERIVATIVES;

SUGARS;

CARBOHYDRATE; NUCLEOSIDE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ALKYLATION; CARBOHYDRATES; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEOSIDES; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 33645211000     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b514028e     Document Type: Article

References (24)

1. G. B. Elion P. A. Furman J. A. Fyfe P. de Miranda L. Beauchamp H. J. Schaeffer Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1977 74 5716
2. C. Meier C. Habel F. Haller-Meier A. Lomp M. Herderich R. Klöcking A. Meerbach P. Wultzler Antiviral Chem. Chemother. 1998 9 389
3. H. Mitsuya K. J. Weinhold P. A. Furman M. H. St Clair S. Nusinoff-Lehrman R. C. Gallo D. Bolognesi D. W. Barry S. Broder Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1985 82 7096
4. D. A. Cooney M. Dalal H. Mitsuya J. B. McMahon M. Nadkarni J. Balzarini S. Broder D. G. Johns Biochem. Pharmacol. 1986 35 2065
5. G. Ahluwalia D. A. Cooney H. Mitsuya A. Fridland K. P. Flora Z. Hao M. Dalal S. Broder D. G. Johns Biochem. Pharmacol. 1986 35 3797
6. J. Balzarini G. J. Kang M. Dalal P. Herdewijn E. De Clercq S. Broder D. G. Johns Mol. Pharmacol. 1987 32 162
7. J. A. Coates N. Cammack H. J. Jenkinson A. J. Jowett M. I. Jowett B. A. Pearson C. R. Pen P. L. Rouse K. C. Viner J. M. Cameron Antimicrob. Agents Chemother. 1992 36 733
8. B. Golankiewicz T. Ostrowski G. Andrei R. Snoeck E. De Clercq J. Med. Chem. 1994 37 3187
9. P. N. Jørgensen U. S. Sørensen H. M. Pfundheller C. E. Olsen J. Wengel J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 3275
10. H. M. Pfundheller P. N. Jørgensen U. S. Sørensen S. K. Sharma M. Grimstrup C. Ströch P. Nielsen G. Viswanadham C. E. Olsen J. Wengel J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 1409
11. N. K. Christensena A. K. L. Andersen T. R. Schultz C. Nielsen Org. Biomol. Chem. 2003 1 3738
12. P. Franchetti L. Cappellacci M. Pasqualini R. Petrelli P. Vita H. N. Jayaram Z. Horvath T. Szekeres M. Grifantini J. Med. Chem. 2005 48 4983
13. L. Cappellacci P. Franchetti M. Pasqualini R. Petrelli P. Vita A. Lavecchia E. Novellino B. Costa C. Martini K.-N. Klotz M. Grifantini J. Med. Chem. 2005 48 1550
14. P. Franchetti L. Cappellacci S. Marchetti L. Trincavelli C. Martini M. R. Mazzoni A. Lucacchini M. Grifantini J. Med. Chem. 1998 41 1708
15. L. Cappellacci G. Barboni M. Palmieri M. Pasqualini M. Grifantini B. Costa C. Martini P. Franchetti J. Med. Chem. 2002 45 1196
16. A. B. Eldrup C. R. Allerson C. F. Bennett S. Bera B. Bhat N. Bhat M. R. Bosserman J. Brooks C. Burlein S. S. Carroll P. D. Cook K. L. Getty M. MacCoss D. R. McMasters D. B. Olsen T. P. Prakash M. Prhavc Q. Song J. E. Tomassini J. Xia J. Med. Chem. 2004 47 2283
17. R. Patra N. C. Bar A. Roy B. Achari N. Ghoshal S. B. Mandal Tetrahedron 1996 52 11265
18. M. Funabashi H. Sato J. Yoshimura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976 49 788
19. H. Vorbrüggen K. Krolikewicz B. Bennua Chem. Ber. 1981 114 1234
20. U. Séquin C. Tamm Helv. Chim. Acta 1972 55 1196
21. M. Okabe R.-C. Sun S. Y.-K. Tam L. J. Todaro D. L. Coffen J. Org. Chem. 1988 53 4780
22. K. C. Schneider S. A. Benner Tetrahedron Lett. 1990 31 335
23. J. S. Brimacomb A. J. Rollins S. W. Thomson Carbohydr. Res. 1973 31 108
24. S. Tripathi K. Singha B. Achari S. B. Mandal Tetrahedron 2004 60 4959