5,6,7,8-Tetrafluoro-3λ4δ2,1,2, 4-benzothiaselenadiazine, 5,6,7,8-tetrafluoro-1, 3λ4δ2,2,4-benzodithiadiazine, and their hydrocarbon analogues: Molecular and crystal structures

Inorganic Chemistry

Volumn 45, Issue 5, 2006, Pages 2221-2228

  Makarov, Alexander Yu ^a   Tersago, Karla ^b   Nivesanond, Kanda ^b   Blockhuys, Frank ^b   Van Alsenoy, Christian ^b   Kovalev, Mikhail K ^c   Bagryanskaya, Irina Yu ^a   Gatilov, Yuri V ^a   Shakirov, Makhmut M ^a   Zibarev, Andrey V ^a,c  

^a N N VOROZHTSOV NOVOSIBIRSK INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^b UNIVERSITY OF ANTWERP   (Belgium)

^c NOVOSIBIRSK STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33645073416     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic051534+     Document Type: Article

References (53)

1. Chivers, T. A Guide to Chalcogen-Nitrogen Chemistry; World Scientific: London, 2005; p 340.
2. Cordes, A. W.; Hojo, M.; Koenig, H.; Noble, M. C.; Oakley, R. T.; Pennington, W. T. Inorg. Chem. 1986, 25, 1137-1145.
3. Hitchcock, A. P.; De Witte, R. S.; Van Esbroek, J. M.; Aebi, P.; French, C. L.; Oakley, R. T.; Westwood, N. P. C. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1991, 57, 165-187.
4. Zibarev, A. V.; Gatilov, Yu. V.; Miller, A. O. Polyhedron 1992, 11, 1137-1141.
5. Zibarev, A. V.; Gatilov, Yu. V.; Bagryanskaya, I. Yu.; Maksimov, A. M.; Miller, A. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 298-299.
6. Petrachenko, N. E.; Gatilov, Yu. V.; Zibarev, A. V. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1994, 67, 489-492.
7. Bagryanskaya, I. Yu.; Gatilov, Yu. V.; Makarov, A. Yu.; Maksimov, A. M.; Miller, A. O.; Shakirov, M. M.; Zibarev, A. V. Heteroatom Chem. 1999, 10, 113-124.
8. Manaev, A. V.; Makarov, A. Yu.; Gatilov, Yu. V.; Latosinska, J. N.; Shcherbukhin, V. V.; Traven, V. F.; Zibarev, A. V. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2000, 107, 33-38.
9. Bagryansky, V. A.; Vlasyuk, I. V.; Gatilov, Yu. V.; Makarov, A. Yu.; Molin, Yu. N.; Shcherbukhin, V. V.; Zibarev, A. V. Mendeleev Commun. 2000, 5-7.
10. Makarov, A. Yu.; Bagryanskaya, I. Yu.; Gatilov, Yu. V.; Mikhalina, T. V.; Shakirov, M. M.; Shchegoleva, L. N.; Zibarev, A. V. Heteroatom Chem. 2001, 12, 563-567.
11. Vlasyuk, I. V.; Bagryansky, V. A.; Gritsan, N. P.; Molin, Yu. N.; Makarov, A. Yu.; Gatilov, Yu. V.; Shcherbukhin, V. V.; Zibarev, A. V. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 409-415.
12. Blockhuys, F.; Hinchley, S. L.; Makarov, A. Yu.; Gatilov, Yu. V.; Zibarev, A. V.; Woollins, J. D.; Rankin, D. W. H. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3592-3602.
13. Schettino, M.; Romano, R. M.; Della Vedova, C. O.; Makarov, A. Yu.; Zibarev, A. V. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 1411-1418.
14. Gritsan, N. P.; Bagryansky, V. A.; Vlasyuk, I. V.; Molin, Yu. N.; Makarov, A. Yu.; Platz, M. S.; Zibarev, A. V. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2001, 50, 2064-2070.
15. Makarov, A. Yu.; Bagryanskaya, I. Yu.; Blockhuys, F.; Van Alsenoy, C.; Gatilov, Yu. V.; Knyazev, V. V.; Maksimov, A. M.; Mikhalina, T. V.; Platonov, V. E.; Shakirov, M. M.; Zibarev, A. V. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 77-88.
16. Makarov, A. Yu.; Bagryanskaya, I. Yu.; Gatilov, Yu. V.; Shakirov, M. M.; Zibarev, A. V. Mendeleev Commun. 2003, 19-21.
17. Turner, A. R.; Blockhuys, F.; Van Alsenoy, C.; Robertson, H. E.; Hinchley, S. L.; Zibarev, A. V.; Makarov, A. Yu.; Rankin, D. W. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 572-581.
18. Makarov, A. Yu.; Kim, S. N.; Gritsan, N. P.; Bagryanskaya, I. Yu.; Gatilov, Yu. V.; Zibarev, A. V. Mendeleev Commun. 2005, 14-17.
19. Zhivonitko, V. V.; Makarov, A. Yu.; Bagryanskaya, I. Yu.; Gatilov, Yu. V.; Shakirov, M. M.; Zibarev A. V. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4099-4108.
20. Makarov, A. Yu.; Bagryanskaya, I. Yu.; Blockhuys, F.; Gatilov, Yu. V.; Gritsan, N. P.; Zibarev, A. V., manuscript(s) in preparation.
21. Maaninen, A.; Chivers, T.; Parvez, M.; Pietikainen, J.; Laitinen, R. Inorg. Chem. 1999, 38, 4093-4097.
22. Furin, G. G.; Terentieva, T. V.; Yakobson, G. G. Izv. Sib. Otd. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. Nauk 1972, 6, 78-88 (in Russian).
23. Klapoetke, T.; Krumm, B.; Polborn, K. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1359-1366.
24. Bagryanskaya, I. Yu.; Gatilov, Yu. V.; Miller, A. O.; Shakirov, M. M.; Zibarev, A. V. Heteroatom Chem. 1994, 5, 561-565.
25. Zibarev, A. V.; Miller, A. O. J. Fluorine Chem. 1990, 50, 359-363.
26. Sheldrick, G. M. SHELX-97 - Programs for Crystal Structure Analysis, release 97.2; Göttingen University: Göttingen, Germany, 1997.
27. Spek, A. L. PLATON - A Multipurpose Crystallographic Tool, version 10M; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands.
28. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
30. (a) von Ragué Schleyer, P.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H. J.; Van Eikema Hommes, N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318.
31. (b) Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; von Ragué Schleyer, P. Chem. Rev. 2005, 105, 3842-3888.
32. von Ragué Schleyer, P.; Manoharan, M.; Wang, Z. X.; Kiran, B.; Jiao, H. J.; Puchta, R.; Van Eikema Hommes, N. Org. Lett. 2001, 3, 2465-2468.
33. Oláh, J.; Blockhuys, F.; Veszprémi, T.; Van Alsenoy, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 69-77.
34. Makarov, A. Yu.; Irtegova, I. G.; Vasilieva, N. V.; Bagryanskaya, I. Yu.; Borrmann, T.; Gatilov, Yu. V.; Lork, E.; Mews, R.; Stohrer, W.-D.; Zibarev, A. V. Inorg. Chem. 2005, 44, 7194-7199.
35. Akulin, Yu. I.; Gelmont, M. M.; Strelets, B. K.; Efros, L. S. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1978, 912-916 (in Russian).
36. Zibarev, A. V.; Miller, A. O.; Gatilov, Yu. V.; Furin, G. G. Heteroatom Chem. 1990, 1, 443-453.
37. Zibarev, A. V.; Beregovaya, I. V. Rev. Heteroatom Chem. 1992, 7, 171-190.
38. Tersago, K.; Van Droogenbroeck, J.; Van Alsenoy, C.; Herrebout, W. A.; van der Veken, B. J.; Aucott, S. M.; Woollins, J. D.; Blockhuys, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 5140-5144.
39. Van Droogenbroeck, J.; Van Alsenoy, C.; Aucott, S. M.; Woollins, J. D.; Hunter, A. D.; Blockhuys, F. Organometallics 2005, 24, 1001-1011.
40. Fadda, E.; Casida, M. E.; Salahub, D. R. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9924-9930.
41. Mason, J. Chem. Rev. 1981, 81, 205-221.
42. Minkin, V. I.; Glukhovsev, M. N.; Simkin, B. Y. Aromaticity and Antiaromaticity; John Wiley & Sons: New York, 1994.
43. (a) Wiberg, K. B. Chem. Rev. 2001, 101, 1317-1332.
44. (b) Geuenich, D.; Hess, K.; Koehler, F.; Herges, R. Chem. Rev. 2005, 105, 3758-3772 (and other articles of these special issues dedicated to aromaticity).
45. Van Droogenbroeck, J.; Van Alsenoy, C.; Blockhuys, F. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4847-4851.
46. Zefirov, Yu. V.; Porai-Koshitz, M. A. Zh. Strukt. Khim. 1980, 21, 150-155 (in Russian).
47. Zefirov, Yu. V.; Zorky, P. M. Zh. Strukt. Khim. 1976, 17, 994-998 (in Russian).
48. Vargas-Baca, I.; Chivers, T. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2000, 164, 207-227.
49. Clarke, C. S.; Haynes, D. A.; Rawson, J. M.; Bond, A. D. Chem. Commun. 2003, 2774-2775.
50. Zhou, A. J.; Zheng, S. L.; Fang, Y.; Tong, M. L. Inorg. Chem. 2005, 44, 4457-4459.
51. (a) Cozzolino, A. F.; Vargas-Baca, I.; Mansour, S.; Mahmoudkhani, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3184-3190.
52. (b) Cozzolino, A. F.; Britten, J. F.; Vargas-Baca, I. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 181-186.
53. Gleiter, R.; Werz, D. B.; Rausch, B. J. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2676-2683.