The conformers of phenylglycine

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 9, 2006, Pages 2564-2570

  Sanz, M Eugenia ^a   Cortijo, Vanessa ^a   Caminati, Walther ^a,b   López, Juan C ^a   Alonso, José L ^a  

^a UNIVERSITY OF VALLADOLID   (Spain)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

Ab initio calculations; Amino acids; Conformation analysis; Hydrogen bonds; Laser ablation; Rotational spectroscopy

Indexed keywords

FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; HYDROGEN BONDS; LASER ABLATION; NITROGEN; VAPORIZATION;

AB INITIO CALCULATIONS; CONFORMATION ANALYSIS; ROTATIONAL SPECTROSCOPY;

AMINO ACIDS;

2 PHENYLGLYCINE; 2-PHENYLGLYCINE; DRUG DERIVATIVE; GLYCINE; PHENYLGLYCINE CHLORIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; LASER SURGERY; MICROWAVE RADIATION; SPECTROSCOPY;

GLYCINE; HYDROGEN BONDING; LASER SURGERY; MICROWAVES; MOLECULAR CONFORMATION; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 33644914454     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200501013     Document Type: Article

References (54)

1. L. Wang, P. G. Schultz, Angew. Chem. 2005, 117, 34-68;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 34-66.
3. a) N. Voyer, Top. Curr. Chem. 1996, 184, 1-37;
4. b) N. Voyer, J. Lamothe, Tetrahedron 1995, 51, 9241-9284.
5. R. M. Williams in Synthesis of Optically Active α-Amino Acids, Vol. 7, Organic Chemistry Series, (Eds: J. E. Baldwin, P. D. Magnus), Pergamon Press, Oxford, 1989.
6. C. Barberis, N. Voyer, Synlett 1999, 1106-1108.
7. a) R. D. Brown, P. D. Godfrey, J. W. V. Storey, M. P. Bassez, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 547-548;
8. b) R. D. Suenram, F. J. Lovas, J. Mol. Spectrosc. 1978, 72, 372-382;
9. c) R. D. Suenram, F. J. Lovas, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7180-7184;
10. F. J. Lovas, Y. Kawashima, J.-U. Grabow, R. D. Suenram, G. T. Fraser, E. Hirota, Astrophys. J. 1995, 455, L201-L204;
11. e) P. D. Godfrey, R. D. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2019-2023;
12. f) S. J. McGlone, P. S. Elmes, R. D. Brown, P. D. Godfrey, J. Mol. Struct. 1999, 486, 225-238.
13. P. D. Godfrey, S. Firth, L. D. Hatherley, R. D. Brown, A. P. Pierlot, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9687-9691.
14. S. J. McGlone, P. D. Godfrey, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1043-1048.
15. A. Lesarri, S. Mata, J. C. López, J. L. Alonso, Rev. Sci. Instrum. 2003, 74, 4799-4804.
16. A. Lesarri, S. Mata, E. J. Cocinero, S. Blanco, J. C. López, J. L. Alonso, Angew. Chem. 2002, 114, 4867-4870;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4673-4676.
18. A. Lesarri, E. J. Cocinero, J. C. López, J. L. Alonso, Angew. Chem. 2004, 116, 615-620;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 605-610.
20. A. Lesarri, E. J. Cocinero, J. C. López, J. L. Alonso, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2572-2579.
21. A. Lesarri, R. Sánchez, E. J. Cocinero, J. C. López, J. L. Alonso, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12952-12956.
22. S. Blanco, A. Lesarri, J. C. López, J. L. Alonso, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11675-11683.
23. a) T. R. Rizzo, Y. D. Park, L. A. Peteanu, D. H. Levy, J. Chem. Phys. 1985, 83, 4819-4820;
24. b) T. R. Rizzo, Y. D. Park, L. A. Peteanu, D. H. Levy, J. Chem. Phys. 1986, 84, 2534-2541;
25. c) T. R. Rizzo, Y. D. Park, D. H. Levy, J. Chem. Phys. 1986, 85, 6945-6951.
26. & J. Martinez III, J. C. Alfano, D. H. Levy, J. Mol. Spectrosc. 1992, 156, 421-430.
27. F. Piuzzi, L. Dimicoli, M. Mons, B. Tardivel, Q. Zhao, Chem. Phys. Lett. 2000, 320, 282-288.
28. L. C. Snoek, R. T. Kroener, M. R. Hockridge, J. P. Simons, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 1819-1826.
29. a) L. C. Snoek, E. G. Robertson, R. T. Kroemer, J. P. Simons, Chem. Phys. Lett. 2000, 321, 49-56;
30. b) K. T. Lee, J. Sung, K. J. Lee, S. K. Kim, Y. D. Park, J. Chem. Phys. 2002, 116, 8251-8254;
31. c) Y. Lee, J. Jung, B. Kim, P. Butz, L. C. Snoek, R. T. Kroemer, J. P. Simons, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 69-73.
32. L. I. Grace, R. Cohen, T. M. Dunn, D. M. Lubman, M. S. de Vries, J. Mol. Spectrosc. 2002, 215, 204-219.
33. Gaussian 03, Revision B.04, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
34. H. M. Pickett, J. Mol. Spectrosc. 1991, 148, 371-377.
35. J. K. G. Watson in Vibrational Spectra and Structure, Vol. 6 (Ed.; J. R. Durig), Elsevier, New York/Amsterdam, 1977, pp. 1-78.
36. W. Gordy, R. L. Cook in Microwave Molecular Spectra, 3rd ed., Wiley, New York, 1984.
37. V. Cortijo, S. Blanco, J. C. López, J. L. Alonso, unpublished results.
38. a) P. D. Godfrey, L. D. Hatherley, R. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8204-8210;
39. b) S. Sun, E. R. Bernstein, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5086-5095;
40. c) J. J. Urban, C. W. Cronin, R. R. Roberts, G. R. Famini, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12292-12299.
41. V. Cortijo, R. Sánchez, M. E. Sanz, J. C. López, J. L. Alonso et al. J. L. Alonso, 60th International Symposium on Molecular Spectroscopy, Columbus, OH (USA) 2005, oral communication RC07: A ketcooled rotational study of ephedrine and p-metoxyphenylamine.
42. a) C.-H. Hu, M. Shen, H. F. Schaefer III, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2923-2929;
43. b) A. G. Császár, J. Phys. Chem. 1996, 100, 3541-3551;
44. c) A. G. Császár, W. D. Allen, H. F. Schaefer III, J. Chem. Phys. 1998, 108, 9751-9764.
45. a) R. S. Ruoff, T. D. Klots, T. Emilson, H. S. Gutowsky, J. Chem. Phys. 1990, 93, 3142-3150;
46. b) P. D. Godfrey, R. D. Brown, F. M. Rodgers, J. Mol. Struct. 1996, 376, 65-81.
47. a) P. D. Godfrey, R. D. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10724-10732;
48. b) G. M. Florio, R. A. Christie, K. D. Jordan, T. S. Zwier, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10236-10247.
49. a) S. Antolínez, J. C. López, J. L. Alonso, Angew. Chem. 1999, 111, 1889-1892;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1772-1774;
51. b) S. Antolíaez, J. C. López, J. L. Alonso, ChemPhysChem 2001, 2, 114-117;
52. c) M. E. Sanz, A. Lesarri, J. C. López, J. L. Alonso, Angew. Chem. 2001, 113, 961-964;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 935-938;
54. d) M. E. Sanz, J. C. López, J. L. Alonso, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4265-4271.