Oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with an oxazoline-stabilized carbanion

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 6, 2006, Pages 59-66

  Florio, Saverio ^a,b   Makosza, Mieczyslaw ^c   Lorusso, Patrizia ^d   Troisi, Luigino ^d  

^a UNIVERSITY OF BARI   (Italy)

^b ICCOM CNR   (Italy)

^c INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

^d UNIVERSITY OF SALENTO   (Italy)

Author keywords

Carbanions; Nitroarenes; ONSH reaction; Oxazolines; Phenols; VNS reaction

Indexed keywords

EID: 33644804989     PISSN: 14246376     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (35)

1. Ma̧kosza, M.; Wojciechowski, K. Chem. Rev. 2004, 104, 2631.
2. (a) Ma̧jcosza, M. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 491.
3. (b) Chupakhin, O.N.; Charushin, V. N.; van der Plas H. C. Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen, Academic Press: San Diego 1994.
4. Terrier, F. Nucleophilic Aromatic Displacement, VCH Publishers: Weinheim, 1991.
5. (a) Ma̧kosza, M.; Winiarski, J. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 282.
6. (b) Ma̧kosza, M.; Kwast, A. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 341.
7. Ma̧jcosza, M.; Wojciechowski, K. Liebigs Annalen Receuil 1997, 1805.
8. (a) Ma̧kosza, M.; Staliński, K. Polish J. Chem. 1999, 73, 151.
9. (b) Ma̧jcosza, M.; Paszewski, M. Polish J. Chem. 2005, 79, 163.
10. Bartoli, G. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 109.
11. Bartoli, G.; Bosco, M. J. Org. Chem. 1980, 45, 522;
12. Bartoli, G.; Bosco, M. J. Org. Chem. 1982, 47, 5227.
13. Ma̧kosza, M.; Surowiec, M. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 167.
14. RajanBabu, T.V.; Fukunaga, T. J. Org. Chem. 1984, 49, 4571.
15. (a) Reuman, M.; Meyers, A. I. Tetrahedron 1985, 41, 837.
16. (b) Meyers, A. I. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 989.
17. (c) Meyers, A. I. J. Org. Chem. 2005, 70, 6137.
18. (a) Capriati, V.; Florio, S.; Luisi, R. Synlett 2005, 1359.
19. (b) Luisi, R.; Capriati, V.; Florio, S.; Di Cunto, P.; Musio, B. Tetrahedron 2005, 61, 3251.
20. (c) Capriati, V.; Florio, S.; Luisi, R. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 1529.
21. (d) Florio, S.; Perna, F. M.; Luisi, R.; Barluenga, J.; Fananas, F. J.; Rodriguez, F. J. Org. Chem. 2004, 69, 9204.
22. (e) Florio, S.; Perna, F. M.; Luisi, R.; Barluenga, J.; Fananas, F. J.; Rodriguez, F. J. Org. Chem. 2004, 69, 6480.
23. (f) Abbotto, A.; Capriati, V.; Degennaro, L.; Florio, S.; Luisi, R.; Pierrot, M., Salomone, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 3049.
24. (g) Luisi, R.; Capriati, V.; Florio, S.; Vista, T. J. Org. Chem. 2003, 68. 9861.
25. (h) Luisi, R.; Capriati, V.; Florio, S.; Piccolo, E. J. Org. Chem. 2003, 68, 10187.
26. Luisi, R.; Capriati, V.; Degennaro, L.; Florio, S. Org. Lett. 2003, 5, 2723.
27. Capriati, V.; Degennaro, L.; Favia, R.; Florio, S. Org. Lett. 2002, 4, 2445.
28. Florio, S., Lorusso, P., Granito, C., Ronzini, L., Troisi, L., Eur. J. Org. Chem. 2003, 68, 4053.
29. Florio, S., Lorusso, P., Granito, C., Luisi, R., Troisi, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 4961.
30. (a) Wehrmeister, H. L.; J. Org. Chem. 1961, 26, 3821;
31. (b) Hansen, J. F.; Wang, S. J. Org. Chem. 1976, 41, 3635.
32. Ma̧kosza, M., Staliński, K., Chemistry Eur. J. 1997, 3, 2025.
33. (a) Adam, W.; Ma̧kosza, M.; Staliński, K.; Zhao, G.G. J. Org. Chem. 1998, 63, 4390.
34. (b) Surowiec, M.; Ma̧kosza, M. Tetrahedron 2004, 60, 5019.
35. Adam, W.; Bialas, J.; Hadjiarapoglou, L. Chem. Ber. 1991, 124, 2377.