Effect of double bonds on the conducting properties of ciguatoxin 3C and tetrahydropyrane-based polymers: A theoretical study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 3, 2006, Pages 1172-1178

  Matus, Myrna H ^a,c   Garza, Jorge ^a   Galvan, Marcelo ^a,b  

^a DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Mexico)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF ALABAMA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

APPROXIMATION THEORY; CORRELATION METHODS; ELECTRONIC STRUCTURE; MOLECULAR STRUCTURE;

BIOLOGICAL SYSTEMS; CIGUATOXIN 3C; MOLECULAR SYSTEMS;

POLYMERS;

EID: 33644505190     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp053491o     Document Type: Article

References (81)

1. (a) Levine, D. Z. J. Am. Osteopath. Assoc. 1995, 95, 193.
2. (b) Lewis, R. J. Toxicon 1996, 34, 305.
3. (c) Lehane, L.; Lewis, R. J. Int. J. Food Microbiol. 2000, 61, 91.
4. Pearn, J. J. Neurol. Neurosurg. Psychiat. 2001, 70, 4.
5. Scheuer, P. J.; Takahashi, W.; Tsutsumi, J.; Yoshida, T. Science 1967, 155, 1267.
6. Yasumoto, T.; Nakajima, I.; Bagnis, R.; Adachi, R. Bull Jpn. Soc. Sci. Fish. 1977, 43, 1021.
7. (a) Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8929.
8. (b) Satake, M.; Ishibashi, Y.; Legrand, A.-M.; Yasumoto, T. Biosci. Biotech. Biochem. 1997, 60, 2103.
9. (c) Satake, M.; Morohashi, A.; Oguri, H.; Oishi, T.; Hirama, M.; Harada, N.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11325.
10. (d) Yasumoto, T.; Igarashi, T.; Legrand, A.-M.; Cruchet, P.; Chinain, M.; Fujita, T.; Naoki, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4988.
11. (a) Bidard, J. N.; Vijverberg, H. P.; Frelin, C.; Chungue, E.; Legrand, A.-M.; Bagnis, R.; Lazdunski, M. J. Biol. Chem. 1984, 259, 8353.
12. (b) Legrand, A.-M.; Benoit, E.; Chinain, M.; Pauillac, S.; Molgo, J. Toxicon 1995, 33, 717.
13. Satake, M.; Murata, M.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1975.
14. (a) Maeda, K.; Oishi, T.; Oguri, H.; Hirama, M. Chem. Commun. 1999, 12, 1063.
15. (b) Oishi, T.; Nagumo, Y.; Shoji, M.; Le Brazidec, J.-Y.; Uehara, H.; Hirama, M. Chem. Commun. 1999, 20, 2035.
16. (c) Oishi, T.; Tanaka, S.; Ogasawara, Y.; Maeda, K.; Oguri, H.; Hirama, M. Synlett 2001, SI, 952.
17. (d) Oishi, T.; Uehara, H.; Nagumo, Y.; Shoji, M.; Le Brazidec, J.-Y.; Kosaka, M.; Hirama, M. Chem. Commun. 2001, 4, 381.
18. (e) Maruyama, M.; Maeda, K.; Oishi, T.; Oguri, H.; Hirama, M. Heterocycles 2001, 54, 93.
19. (f) Maruyama, M.; Inoue, M.; Oishi, T.; Oguri, H.; Ogasawara, Y.; Shindo, Y.; Hirama, M. Tetrahedron 2002, 58, 1835 and references therein.
20. Hirama, M.; Oishi, T.; Uehara, H.; Inoue, M.; Maruyama, M.; Oguri, H.; Satake, M. Science 2001, 294, 1904.
21. Chen, C.; Ding, X.; Feng, S. Acta Phys.-Chim. Sin. 2000, 16, 307.
22. Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899.
23. Kishi, Y. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 339.
24. (a) Fujiwara, K.; Hayashi, N.; Tokiwano, T.; Murai, A. Heterocycles 1999, 50, 561.
25. (b) Clark, J. S.; Kettle, J. G. Tetrahedron 1999, 55, 8231.
26. (c) Clark, J. S.; Hamelin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 372.
27. (d) Fujiwara, K. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2001, 59, 948.
28. (e) Marmsäter, F. P.; West, F. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5144.
29. (f) Bravo, F.; McDonald, F. E.; Neiwert, W. A.; Do, B.; Hardcastle, K. I. Org. Lett. 2003, 5, 2123.
30. (a) Shirakawa, H.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G.; Chiang, C. K.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 16, 578.
31. (b) Chiang, C. K.; Fincher, C. R., Jr.; Park, Y. W.; Heeger, A. J.; Shirakawa, H.; Louis, E. J.; Gau, S. C.; MacDiarmid, A. G. Phys. Rev. Lett. 1977, 39, 1098.
32. (c) Chiang, C. K.; Druy, M. A.; Gau, S. C.; Heeger, A. J.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G.; Park, Y. W.; Shirakawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1013.
33. Malhotra, B. D.; Kumar, N.; Chandra, S. Prog. Polym. Sci. 1986, 12, 179 and references therein.
34. (a) Kanatzidis, M. G. Chem. Eng. News 1990, 68, 36.
35. (b) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
36. (c) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. C. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121 and references therein.
37. (a) Kao, J.; Lilly, A. C., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4149.
38. (b) Kertesz, M. Macromolecules 1995, 28, 1475.
39. (a) Joachim, C.; Vinuesa, J. F. Europhys. Lett. 1996, 33, 635.
40. (b) Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones, L., II; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705.
41. (c) Magoga, M.; Joachim, C. Phys. Rev. B 1997, 56, 4722.
42. Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252.
43. (e) Emberly, E. G.; Kirczenow, G. Phys. Rev. B 1998, 58, 10911.
44. (f) Seminario, J. M.; Zacarias, A. G.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3970.
45. (g) Tian, W.; Datta, S.; Hong, S.; Reifenberger, R.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2874.
46. (h) Magoga, M.; Joachim, C. Phys. Rev. B 1999, 59, 16011.
47. Onipko, A. Phys. Rev. B 1999, 59, 9995.
48. (j) Yaliraki, S. N.; Kemp, M.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3428.
49. (k) Yaliraki, S. N.; Roitberg, A. E.; Gonzalez, C.; Mujica, V.; Ratner, M. A. J. Chem. Phys. 1999, 111, 6997.
50. Kushmerick, J. G.; Holt, D. B.; Pollack, S. K.; Ratner, M. A.; Yang, J. C.; Schull, T. L.; Naciri, J.; Moore, M. H.; Shashidhar, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10654.
51. (a) Samanta, M. P.; Tian, W.; Datta, S.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. Phys. Rev. B 1996, 53, R7626.
52. (b) Seminario, J. M.; Zacarias, A. G.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 411.
53. (c) Seminario, J. M.; Zacarias, A. G.; Tour, J. M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7883.
54. (d) Seminario, J. M.; Zacarias, A. G.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3015.
55. (e) Derosa, P. A.; Seminario, J. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 471.
56. (f) Seminario, J. M.; Zacarias, A. G.; Derosa, P. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 791.
57. (g) Wold, D. J.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5549.
58. (h) Seminario, J. M.; Derosa, P. A.; Bastos, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10266.
59. Wang, C.-K.; Luo, Y. J. Chem. Phys. 2003, 119, 4923.
60. (j) Seminario, J. M.; De La Cruz, C.; Derosa, P. A.; Yan, L. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17879.
61. Klaus, S. In Handbook of Thin Films Materials, Vol. 5: Nanomaterials and Magnetic Thin Films; Nalwa, H. S., Ed.; Academic Press: New York, 2002.
62. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
63. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
64. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
65. NWChem, A Computational - Chemistry Package for Parallel Computers, Version 4.0; Pacific Northwest National Laboratory, Richland, WA, 2000.
66. Ismail-Beigi, S.; Arias, T. A. Comput. Phys. Comm. 2000, 128, 1.
67. Frisch, M. J., et al. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
68. (a) Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
69. (b) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
70. (c) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209.
71. (d) Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
72. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560.
73. Payne, M. C.; Teter, M. P.; Allan, D. C.; Arias, T. A.; Joannopoulos, J. D. Rev. Mod. Phys. 1992, 64, 1045.
74. Kleinman, L.; Bylander, D. M. Phys. Rev. Lett. 1982, 48, 1425.
75. Ireta, J.; Galván, M. J. Chem. Phys. 1996, 105, 8231.
76. Rappe, A. M.; Rabe, K. M.; Kaxiras, E.; Joannopoulos, J. D. Phys. Rev. B 1990, 41, 1227.
77. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997.
78. (a) Monkhorst, H. J.; Pack, J. D. Phys. Rev. B 1976, 13, 5188.
79. (b) Pack, J. D.; Monkhorst, H. J. Phys. Rev. B 1977, 16, 1748.
80. Matus, M. H.; Garza, J.; Galván, M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 10359.
81. Vaschetto, M. E.; Retamal, B. A.; Monkman, A. P.; Springborg M. In Recent Advances in Density Functional Theory, Part III; Barone, V., Bencini, A., Fantucci P., Eds.; World Scientific Publishing Company, 2002.