Synthesis of amino- and bis(bromomethyl)-substitued bi- and tetradentate N-heteroaromatic ligands: Building blocks for pyrazino-functionalized fullerene dyads

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2006, Pages 947-957

  Kleineweischede, Andreas ^a   Mattay, Jochen ^a  

^a BIELEFELD UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Amines; Nitrogen heterocycles; Schiff bases

Indexed keywords

EID: 33144463408     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500548     Document Type: Article

References (55)

1. a) P. M. Allemand, A. Koch, F. Wudl, Y. Rubin, F. Diederich, M. M. Alvarez, S. J. Anz, R. L. Whetten, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 105;
2. b) T. Suzuki, Q. Li, K. C. Khemani, F. Wudl, O. Almarsson, Science 1992, 254, 1186;
3. c) T. Suzuki, Q. Li, K. C. Khemani, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7300;
4. d) S. A. Lerke, B. A. Parkinson, D. H. Evans, P. J. Fagan, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7807;
5. e) S. I. Khan, A. M. Olivier, M. N. Paddon-Row, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919;
6. f) T. F. Guarr, M. S. Meier, V. K. Vance, M. Clayton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9862;
7. g) T. Suzuki, Y. Maruyama, T. Akasaka, W. Ando, K. kobayashi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1359;
8. h) M. Eiermann, F. Wudl, M. Prato, M. Maggini, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8364;
9. i) J. L. Anderson, Y. Z. An, Y. Rubin, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9763;
10. j) C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, L. Isaacs, H. L. Anderson, R. Faust, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1334.
11. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim (Germany), 1995, pp. 89-135.
12. a) V. Balzani, L. Moggi, F. Scandola, in: Supramolecualr Photochemistry (Ed.: V. Balzani), Reidel, Dordrecht (The Netherlands), 1987, p. 1;
13. b) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198;
14. c) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435;
15. d) J.-P. Sauvage, J.-P. Collin, J.-C. Chambron, S. Guillerez, C. Coudret, V. Balzani, F. Barigelletti, L. De Cola, L. Flamigni, Chem. Rev. 1994, 94, 993;
16. e) E. C. Constable, A. M. W. Cargill Thompson, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1615;
17. f) E. C. Constable, A. M. W. Cargill Thompson, P. Harverson, L. Macko, M. Zehnder, Chem. Eur. J. 1995, 1, 360.
18. a) O. Hermer, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1339;
19. b) J. D. Crane, P. B. Hitchcock, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1764;
20. c) T. Pradeep, K. K. Singh, A. P. B. Sinha, D. E. Morris, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1747;
21. d) A. Izuoka, T. Tachikawa, T. Sugawara, Y. Saito, H. Shinohara, Chem. Lett. 1992, 1049;
22. e) Y.-P. Sun, C. E. Bunker, B. Ma, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9692;
23. f) J. W. Steed, P. C. Junk, J. L. Atwood, M. J. Barnes, C. L. Raston, R. S. Burkhalter, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10346;
24. g) R. E. Douthwaite, M. H. L. Green, S. J. Heyes, M. J. Rosseinsky, J. F. C. Turner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1367.
25. a) A. Hirsch, The Chemistry of Fullerenes, Thieme, Stuttgart, 1994;
26. b) F. Diederich, C. Thilgen, Science (Washington, DC) 1996, 363, 685;
27. c) A. Hirsch, Topics in Current Chemistry, vol. 199, Springer, Berlin, Heidelberg, 1999;
28. A. Hirsch, M Brettreich, Fullerenes, Wiley-VCH, Weinheim (Germany), 2005.
29. D. M. Guldi, G. Torres-Garcia, J. Mattay, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9679.
30. a) D. Yang, D. Bizzotto, J. Lipkowski, B. Pettinger, S. Mirwald, J. Phys. Chem. 1994, 98, 7083;
31. b) F. A. Armstrong, H. A. O. Hill, N. J. Walton, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 407;
32. c) J. E. Hudson, H. D. Abruna, J. Phys. Chem. 1996, 100, 1036;
33. d) M. Maskus, J. Tirado, J. Hudson, R. Bretz, H. D. Abruna, in: Physical Supramolecular Chemistry, NATO ASI Series (Eds.: L. Echegoyen, A. E. Kalfer), Kluwer Academic Publishers, 1996, vol. C485, pp. 337-353.
34. O. Dominguez, L. Echegoyen, F. Cunha, N. Tao, Langmuir 1998, 14, 821.
35. U. M. Fernandez-Paniagua, B. Illescas, N. Martin, C. Seoane, P. de la Cruz, A. de la Hoz, F. Langa, J. Org. Chem. 1997, 62, 3705.
36. G. Torres-Garcia, H. Luflmann, C. Wolff, J. Mattay, J. Org. Chem. 1997, 62, 2752.
37. S. Bodige, F. M. MacDonnell, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8159.
38. C. Hiort, P. Lincoln, B. Norden, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3448.
39. G. E. Inglett, G. F. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72. 842.
40. K. L. Stuart, Heterocycles 1975, 3, 641.
41. G. E. Inglett, G. F. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 842.
42. a) A. Arancabia, J. Concepcion, N. Daire, G. Leiva, A. M. Leiva, B. Loeb, R. del Rio, R. Diaz, A. Francois, M. Saldivia, J. Coord. Chem. 2001, 54, 323;
43. b) C.-S. Choi, T. Mutai, S. Arita, K. Araki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000, 243.
44. a) For the 6-nitro dpq derivative see: D. F. Colton, W. J. Geary, J. Inorg. Nucl. Chem. 1974, 36, 1499;
45. b) For the 6-amino dpq derivative see: T. Kanbara, H. Takakusagi, S. Kagaya, K. Hasegawa, Chem. Lett. 1999, 969.
46. K. Wärnmark, J. A. Thomas, O. Heyke, J. M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 701.
47. G. Torres-Garcia, University of Malaga, Spain, unpublished results.
48. F. E. Arnold, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1970, 8, 2079.
49. G. W. H. Cheeseman, J. Chem. Soc. 1962, 1170.
50. a) A. M. S. Garas, R. S. Vagg, J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 151;
51. b) J. R. Aldrich-Wright, I. Greguric, R. S. Vagg, K. Vickery, P. A. Williams, J. Chromatogr. A 1995, 718, 436.
52. R. Belcher, M. Y. Khuhawar, W. I. Stephen, J. Chem. Soc., Pak. 1989, 11, 185.
53. W. E. Cooley, C. F. Liu, J. C. Bailar, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1959, 59, 4189.
54. P. Ruggli, M. Herzog, J. Wegmann, H. Dahn, Helv. Chim. Acta 1946, 29, 95.
55. M. M. Roland, R. C. Anderson, J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 541.