Unexpected bromination ring-opening of tetraarylporphyrins

Chemical Communications

Volumn , Issue 7, 2006, Pages 770-772

  Liu, Chao ^a   Shen, Dong Mei ^a   Chen, Qing Yun ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PORPHYRIN DERIVATIVE;

ARTICLE; BROMINATION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CRYSTAL STRUCTURE; DIFFUSION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RING OPENING; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY;

EID: 32644487400     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b514767k     Document Type: Article

References (36)

1. (a) B. Krautler, in The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2003, vol. 13, pp. 82;
2. (b) F. R. Hopf and D. G. Whitten, in Porphyrins and Metalloporphyrins, ed. K. M. Smith, Elsevier Science, Amsterdam, 1975, pp. 667;
3. (c) B. M. Hudson and K. M. Smith, Chem. Soc. Rev., 1975, 4, 363.
4. T. N. St. Claire and A. L. Balch, Inorg. Chem., 1999, 38, 684.
5. (a) T. Yamauchi, T. Mizutani, K. Wada, S. Horii, H. Furukawa, S. Masaoka, H. C. Chang and S. Kitagawa, Chem. Commun., 2005, 1309;
6. (b) O. Ongayi, F. R. Fronczek and M. G. H. Vicente, Chem. Commun., 2003, 2298;
7. (c) H. Kalish, H. M. Lee, M. M. Olmstead, L. L. Grazynski, S. P. Rath and A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 4674;
8. (d) J. A. S. Cavaleiro, M. J. E. Hewlins, A. H. Jackson and M. G. P. M. S. Neves, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 142;
9. (e) B. Evans, K. M. Smith and J. A. S. Cavaleiro, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1978, 768.
10. (a) R. Bonnett and G. Martinez, Tetrahedron, 2001, 57, 9513;
11. (b) A. M. S. Silva, M. G. P. M. S. Neves, R. R. L. Martins, J. A. S. Cavaleiro, T. Boschi and P. Tagliatesta, J. Porphyrins Phthalocyanines, 1998, 2, 45;
12. (c) J. A. S. Cavaleiro, M. G. P. M. S. Neves, M. J. E. Hewlins and A. H. Jackson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 1937;
13. (d) K. M. Smith, S. B. Brown, R. F. Troxler and J. J. Lai, Photochem. Photobiol., 1982, 36, 147;
14. (e) K. M. Smith, S. B. Brown, R. F. Troxler and J. J. Lai, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 2763;
15. (f) T. Matsurra, K. Inoue, A. C. Ranade and I. Saito, Photochem. Photobiol., 1980, 31, 23.
16. H. J. Shine, A. G. Padilla and S. M. Wu, J. Org. Chem., 1979, 44, 4069.
17. (a) C. Liu and Q. Y. Chen, Synlett, 2005, 8, 1306;
18. (b) C. Liu and Q. Y. Chen, Eur. J. Org. Chem., 2005, 3680;
19. (c) Z. Zeng, C. Liu, L. M. Jin, C. C. Guo and Q. Y. Chen, Eur. J. Org. Chem., 2005, 306;
20. (d) D. M. Shen, C. Liu and Q. Y. Chen, Chem. Commun., 2005, 4982;
21. (e) L. Chen, L. M. Jin, C. C. Guo and Q. Y. Chen, Synlett, 2005, 6, 963;
22. (f) L. M. Jin, L. Chen, C. C. Guo and Q. Y. Chen, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005, 9, 109;
23. (g) Z. Zeng, L. M. Jin, C. C. Guo and Q. Y. Chen, Acta Chim. Sin., 2004, 62, 288;
24. (h) L. M. Jin, L. Chen, J. J. Yin, C. C. Guo and Q. Y. Chen, J. Fluorine Chem., 2005, 126, 1321;
25. (i) L. M. Jin, Z. Zeng, C. C. Guo and Q. Y. Chen, J. Org. Chem., 2003, 68, 3912.
26. (a) H. J. Callot, Bull. Soc. Chim. Fr., 1974, 1492;
27. (b) M. J. Crossley, P. L. Burn, S. S. Chew, F. B. Cuttance and I. A. Newson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1564;
28. (c) L. Jaquinod, R. G. Khoury, K. M. Shea and K. M. Smith, Tetrahedron, 1999, 55, 13151;
29. (d) D. K. Kumar, P. Bhyrappa and B. Varghese, Tetrahedron Lett., 2003, 40, 4849.
30. D. P. Arnold, R. C. Bott, H. Eldridge, F. M. Elms, G. Smith and M. Zojaji, Aust. J. Chem., 1997, 50, 495.
31. S. G. DiMagno, V. S. Y. Lin and M. J. Therien, J. Org. Chem., 1993, 58, 5983.
32. (a) S. K. Talluri and A. Sudalai, Org. Lett., 2005, 7, 855;
33. (b) G. K. S. Prakash, T. Mathew, D. Hoole, P. M. Esteves, Q. Wang, G. Rasul and G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15770.
34. G. A. Spyroulias, A. P. Despotopoulos, C. P. Raptopoulou, A. Terzis, D. de Montauzon, R. Poliblanc and A. G. Coutsolelos, Inorg. Chem., 2002, 41, 2648.
35. (a) T. Ema, M. O. Senge, N. Y. Nelson, H. Ogoshi and K. M. Smith, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1879;
36. (b) M. O. Senge, in The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 1, pp. 239.