Synthesis and applications of β-aminoethanesulfonyl azides

Synthesis

Volumn , Issue 3, 2006, Pages 455-460

  Brouwer, Arwin J ^a   Merkx, Remco ^a   Dabrowska, Katarzyna ^a   Rijkers, Dirk T S ^a   Liskamp, Rob M J ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

Amino acid; Sulfonamides; Sulfonyl azide; Sulfonyl chloride

Indexed keywords

AMINES; AMINO ACIDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SULFONAMIDES; SULFONYL AZIDE; SULFONYL CHLORIDE;

NITROGEN COMPOUNDS;

ALIPHATIC AMINE; ALIPHATIC COMPOUND; AMINO ACID; AZIDE; BETA AMINOETHANESULFONYL AZIDE; FUNCTIONAL GROUP; SULFONAMIDE; SULFONE DERIVATIVE; SULFONYL AZIDE; SULFONYL CHLORIDE; THIOACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 32644454133     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-926273     Document Type: Article

References (33)

1. Brouwer, A. J.; Monnee, M. C. F.; Liskamp, R. M. J. Synthesis 2000, 1579.
2. (a) De Bont, D. B. A.; Dijkstra, G. D. H.; den Hartog, J. A. J.; Liskamp, R. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 3035.
3. (b) De Bont, D. B. A.; Moree, W. J.; Liskamp, R. M. J. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 667.
4. (c) De Bont, D. B. A.; Sliedregt-Bol, K. M.; Hofmeyer, L. J. F.; Liskamp, R. M. J. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1043.
5. (d) Liskamp, R. M. J.; Kruijtzer, J. A. W. Mol. Diversity 2004, 8, 79.
6. (a) Löwik, D. W. P. M.; Mulders, S. J. E.; Cheng, Y.; Shao, Y.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8253.
7. (b) Löwik, D. W. P. M.; Weingarten, M. D.; Broekema, M.; Brouwer, A. J.; Still, W. C.; Liskamp, R. M. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1846.
8. (a) Brouwer, A. J.; Van der Linden, H. J.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1750.
9. (b) Gennari, C.; Ceccarelli, S.; Piariulli, P.; Montalbetti, C. A. G. N.; Jackson, R. F. W. J. Org. Chem. 1998, 63, 5312.
10. Brouwer, A. J.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 3662.
11. (a) Monnee, M. C. F.; Marijne, M. F.; Brouwer, A. J.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7991.
12. (b) Monnee, M. C. F.; Marijne, M. F.; Brouwer, A. J.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 965.
13. (c) De Jong, R.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 4230.
14. Uddin, Md. J.; Rao, P. N. P.; Knaus, R. E. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 5273.
15. For thermolysis reactions of sulfonyl azides, see: (a) Breslow, D. S.; Sloan, M. F.; Newburg, N. R.; Renfrew, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1968, 91, 2273.
16. (b) Abramovitch, R. A.; Holcomb, W. D.; Wake, S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1525.
17. (c) McManus, S. P.; Smith, M. R.; Abramovitch, R. A.; Offer, M. N. J. Org. Chem. 1984, 49, 683.
18. (d) Abramovitch, R. A.; Kress, A. O.; McManus, S. P.; Smith, M. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 3114.
19. (e) Abramovitch, R. A.; Holcomb, W. D.; Thompson, W. M.; Wake, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 5124.
20. (f) El-Sayed, R. A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 237.
21. (a) Panchaud, P.; Chabaud, L.; Landais, Y.; Ollivier, C.; Renauld, P.; Zigmantas, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3606.
22. (b) Boteju, L. W.; Wegner, K.; Hruby, V. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7491.
23. (c) Evans, D. A.; Britton, T. C.; Ellman, J. A.; Dorow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4011.
24. For the use of sulfonyl azides in diazo transfer reactions, see: (a) Danheiser, R. L.; Miller, R. F.; Brisbois, R. G. Org. Synth., Coll. Vol. IX 1998, 134; and references cited therein.
25. (b) Anselme, J.-P.; Fischer, W. Tetrahedron 1969, 25, 855.
26. For addition of sulfonyl azides to double bonds, see: Zalkow, L. H.; Oehlschlager, A. C. J. Org. Chem. 1963, 28, 3303.
27. (a) Leffler, J. E.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 1963, 28, 902.
28. (b) Andersen, N. G.; Ramsden, P. D.; Che, D.; Parvez, M.; Keay, B. A. Org. Lett. 1999, 1, 2009.
29. Shangguan, N.; Katukojvala, S.; Greenberg, R.; Williams, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7754.
30. Merkx, R.; Brouwer, A. J.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J. Org. Lett. 2005, 7, 1125.
31. For a review on the Staudinger reaction, see: Gololobov, Y. G.; Kasukhin, L. F. Tetrahedron 1992, 48, 1353.
32. von Arx, E.; Faupel, M.; Bruggen, M. J. Chromatogr. 1976, 120, 224.
33. In the NMR spectra, also broad, low-intensity signals were observed, presumably due to the presence of the minor Fmoc rotamer.