The discovery of new crystal forms of 5-fluorocytosine consistent with the results of computational crystal structure prediction

Crystal Growth and Design

Volumn 6, Issue 2, 2006, Pages 481-487

  Hulme, Ashley T ^a   Tocher, Derek A ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 32644446219     PISSN: 15287483     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg050398g     Document Type: Article

References (34)

1. Tassel, D.; Madoff, A. J. Am. Med. Assoc. 1968, 206 (4), 830-832.
2. Vermes, A.; Guchelaar, H.-J.; Dankert, J. J. Antimicrob. Chemother. 2000, 46, 171-179.
3. Akimoto, M.; Miyahara, T.; Arai, J.; Akimoto, A.; Hamada, H.; Yoshida, Y.; Yoshimura, N. Br. J. Ophthalmol. 2002, 86, 581-586.
4. CSD (May 2005), Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380-388.
5. Louis, T.; Low, J. N.; Tollin, P. Cryst. Struct. Commun. 1982, 11, 1059-1064.
6. Hulme, A. T.; Price, S. L.; Tocher, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1116-1117.
7. Nowell, H.; Price, S. L. Acta Crystallogr., Sect. B, in press.
8. Tremayne, M.; Grice, L.; Pyatt, J. C.; Seaton, C. C.; Kariuki, B. M.; Tsui, H. H. Y.; Price, S. L.; Cherryman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (22), 7071-7081.
9. Price, S. L. Adv. Drug Delivery Rev. 2004, 56 (3), 301-319.
10. Cross, W. I.; Blagden, N.; Davey, R. J.; Pritchard, R. G.; Neumann, M. A.; Roberts, R. J.; Rowe, R. C. Cryst. Growth Des. 2003, 3 (2), 151-158.
11. Bernstein, J. Polymorphism in Molecular Crystals; IUCr Monographs on Crystallography, Vol. 14; Oxford University Press: Oxford, U.K., 2002.
12. Winter, G. In Reactivity of Molecular Solids; Boldyreva, E., Boldyrev, V., Eds.; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, U.K., 1999, Chapter 7.
13. (a) Hilfiker, R.; Berghausen, J.; Blatter, F.; Burkhard, A.; De Paul, S. M.; Freiermuth, B.; Geoffroy, A.; Hofmeier, U.; Marcolli, C.; Siebenhaar, B.; Szelagiewicz, M.; Vit, A.; von Raumer, M. J. Therm. Anal. Calorim. 2003, 73, 429-440.
14. (b) Peterson, M. L.; Morissette, S. L.; McNulty, C.; Goldsweig, A.; Shaw, P.; LeQuesne, M.; Monagle, J.; Encina, N.; Marchionna, J.; Johnson, A.; Gonzalez-Zugasti, J.; Lemmo, A. V.; Ellis, S. J.; Cima, M. J.; Almarsson, O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (37), 10958-10959.
15. Holden, J. R.; Du, Z.; Ammon, H. L. J. Comput. Chem. 1993, 14, 422-437.
16. Willock, D. J.; Price, S. L.; Leslie, M.; Catlow, C. R. A. J. Comput. Chem. 1995, 16 (5), 628-647.
17. Stone, A. J.; Alderton, M. Mol. Phys. 1985, 56, 1047-1064.
18. (a) Williams, D. E.; Weller, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4143-4148.
19. (b) Williams, D. E.; Cox, S. R. Acta Crystallogr. 1984, B40, 404-417.
20. (c) Coombes, D. S.; Price, S. L.; Willock, D. J.; Leslie, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7352-7360.
21. Williams, D. E.; Houpt, D. J. Acta Crystallogr. 1986, B42, 286-295.
22. Etter, M. C.; MacDonald, J. C.; Bernstein, J. Acta Crystallogr. 1990, B46, 256-262.
23. Watkin, D. J.; Prout, C. K.; Pearce, L. J. CAMERON; University of Oxford: Oxford, U.K., 1996.
24. Mercury 1.3: Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Edgington, P. R.; Kessler, M. K.; Macrae, C. F.; McCabe, P.; Pearson, J.; Taylor, R. Acta Crystallogr. 2002, B58, 389-397.
25. Bernstein, J.; Davey, R. J.; Henck, J.-O. Angew. Chem., Int. Ed 1999, 38, 3440-3461.
26. Infantes, L.; Motherwell, S. CrystEngComm 2002, 4 (75), 454-461.
27. Morris, K. R. In Polymorphism in Pharmaceutical Solids; Brittain, H. G., Ed.; Drugs and the Pharmaceutical Sciences, Vol. 95; Marcel Dekker Inc.: New York, 1999; Chapter 4.
28. Filipinni, G.; Gavezzotti, A. Acta Crystallogr. 1993, B49, 868-880.
29. Barker, D. L.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr. 1964, 17, 1581-1587.
30. Kato, M.; Takenaka, A.; Sasada, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 54, 49ff.
31. Okabe, N.; Tamaki, K.; Suga, T. Acta Crystallogr. 1995, C51, 2696-2698.
32. (a) Lommerse, J. P. M.; Motherwell, W. D. S.; Ammon, H. L.; Dunitz, J. D.; Gavezzotti, A.; Hofmann, D. W. M.; Leusen, F. J. J.; Mooij, W. T. M.; Price, S. L.; Schweizer, B.; Schmidt, M. U.; van Eijck, B. P.; Verwer, P.; Williams, D. E.; Acta Crystallogr. 2000, B56, 697-714.
33. (b) Motherwell, S.; Ammon, H. L.; Dunitz, J. D.; Dzyabchenko, A.; Erk, P.; Gavezzotti, A.; Hofmann, D. W. M.; Leusen, F. J. J.; Lommerse, J. P. M.; Mooij, W. T. M.; Price, S. L.; Scheraga, H.; Schweizer, B.; Schmidt, M. U.; van Eijck, B. P.; Verwer, P.; Williams, D. E. Acta Crystallogr. 2002, B58, 647-661.
34. (c) Day, G. M.; Motherwell, W. D. S.; Ammon, H. L.; Boerrigter, S. X. M.; Della Valle, R. G.; Venuti, E.; Dzyabchenko, A.; Dunitz, J. D.; Schweizer, B.; van Eijck, B. P.; Erk, P.; Facelli, J. C.; Bazterra, V. E.; Ferraro, M. B.; Hofmann, D. W. M.; Leusen, F. J. J.; Liang, C.; Pantelides, C. C.; Karamertzanis, P. G.; Price, S. L.; Lewis, T. C.; Nowell, H.; Torrisi, A.; Scheraga, H. A.; Arnautova, Y. A.; Schmidt, M. U.; Verwer, P. Acta Crystallogr. 2005, B61, 511-527.