Determination of intermolecular hydrogen bonded conformers of α-aryloxypropanoic acids using density functional theory predictions of vibrational absorption and vibrational circular dichroism spectra

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 1, Issue 3, 2005, Pages 506-514

  He, Jiangtao ^a   Polavarapu, Prasad L ^a  

^a VANDERBILT UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 32444450036     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct049905j     Document Type: Article

References (29)

1. Buser, H. R.; Muller, M. D. Environ. Sci. Technol. 1997, 31, 1960-1967.
2. Sheldon, R. A. Chirotechnology: Industrial Synthesis of Optically Active Compounds; Marcel Dekker: New York, 1993; pp 62-64.
3. Loos, M. A. Herbicides: Chemistry, Degradation andMode of Action; Marcel Dekker: New York, 1975; Vol. 1, pp 1-128.
4. Testa, B.; Trager, W. F. Chirality 1990, 2, 129-133.
5. Zipper, C.; Suter, M. J. F.; Haderlein, S. B.; Gruhl, M.; Kohler, H. P. E. Environ. Sci. Technol. 1998, 32, 2070-2076.
6. He, J.; Wang, F.; Polavarapu, P. L. Chirality 2005, 17, S1-S8.
7. He, J.; Polavarapu, P. L. Spectrochim Acta 2005, in press.
8. Jeffrey, G. A. An introduction to hydrogen bond; Oxford University Press: New York, 1997.
9. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature 1953, 171, 737-738.
10. Pauling, L.; Corey, R. B.; Branson, H. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1951, 37, 205-211.
11. Scheiner, S. Hydrogen bond, a theoretical perspective; Oxford University Press: New York, 1997; pp 99-101.
12. Hadzi, D. Theoretical treatments of hydrogen bonding; John Wiley & Sons: 1997; pp 13-74.
13. Barron, L. D. Molecular Light Scattering and Optical Activity, 2nd ed.; Cambridge University Press: 2004; pp 331-342.
14. Polavarapu, P. L. Vibrational spectra: principles and applications with emphasis on optical activity; Elsevier: New York, 1998; pp 143-182.
15. Nafie, L. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 357-386.
16. (a) Polavarapu, P. L.; He, J. Anal. Chem. 2004, 76, 61A-67A.
17. (b) Freedman, T. B.; Cao, X.; Dukor, R. K.; Nafie, L. A. Chirality 2003, 15, 743-758.
18. (c) Devlin, F. J.; Stephens, P. J.; Osterle, C.; Wiberg, K. B.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8090-8096.
19. (d) Andrushchenko, V.; van de Sande, J. H.; Wieser, H. Biopolymers 2003, 72, 374-390.
20. (e) Keiderling, T. A.; Xu, Q. Adv. Protein Chem. 2002, 62, 111-161.
21. (a) Wang, F.; Polavarapu, P. L.; Drabowicz, J.; Kielbasinski, P.; Potrzebowski, M. J.; Mikolajczyk, M.; Wieczorek, M. W.; Majzner, W. W.; Lazewska, I. J. Phys. Chem. 2004, 108, 2072-2079.
22. (b) Cappelli, C.; Corni, S.; Mennucci, B.; Cammi, R.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12331-12339.
23. Nafie, L. A. Appl. Spectrosc. 2000, 54, 1634-1645.
24. M. J. Frisch, G. W. T., H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. C., J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. B., J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. M., M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. N., M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. H., M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. K., X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. J., R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. C., C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. V., P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. D., A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. M., A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. O., Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. S., G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. M., D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. N., M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. C., M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople. Gaussian 03, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
25. Wong, M. W. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 391-399.
26. Almenningen, A.; Bastiansen, O.; Motzfeldt, T. Acta Chem. Scand. 1969, 23, 2848-2864.
27. He, J.; Petrovic, A. G.; Polavarapu, P. L. J. Phys. Chem. 2004, 108, 1671-1680.
28. He, J.; Petrovic, A. G.; Polavarapu, P. L. J. Phys. Chem B 2004, 108, 20451-20457.
29. Wang, F.; Polavarapu, P. L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10683-10687.