메뉴 건너뛰기




Volumn 2003, Issue 7, 2003, Pages 310-327

Synthesis of bicyclic lactams using novel Schmidt reactions

Author keywords

Acylation; Alkaloids; Diketones; Enones; Lactams; Schmidt

Indexed keywords

1 AZABICYCLO[5.3.0]DEC 9 ENE 2,8 DIONE; 2 (1 HYDROXY 3 PHENYLPROP 2 ENYLIDENE)CYCLOHEXANONE; AMIDE; BICYCLO COMPOUND; CHLORIDE; CINNAMALDEHYDE DERIVATIVE; CYCLOHEXANONE DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; LACTAM DERIVATIVE; LITHIUM; NITROGEN; PYRONE DERIVATIVE; SULFURIC ACID; TRICHLORMETHINE; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 3242738292     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article
Times cited : (13)

References (52)
  • 1
    • 0000761191 scopus 로고
    • Wolff, H. Org. React. 1946, 3, 307-336. Abramovich, R. A.; Kyba, E. P. In The Chemistry of the Azido Group; Patai, S., Ed.; John Wiley & Sons: London, 1971; pp 221-329. Krow, G. R. Tetrahedron 1981, 37, 1283-1307.
    • (1946) Org. React. , vol.3 , pp. 307-336
    • Wolff, H.1
  • 2
    • 0003165796 scopus 로고
    • Patai, S., Ed.; John Wiley & Sons: London
    • Wolff, H. Org. React. 1946, 3, 307-336. Abramovich, R. A.; Kyba, E. P. In The Chemistry of the Azido Group; Patai, S., Ed.; John Wiley & Sons: London, 1971; pp 221-329. Krow, G. R. Tetrahedron 1981, 37, 1283-1307.
    • (1971) The Chemistry of the Azido Group , pp. 221-329
    • Abramovich, R.A.1    Kyba, E.P.2
  • 3
    • 0001501646 scopus 로고
    • Wolff, H. Org. React. 1946, 3, 307-336. Abramovich, R. A.; Kyba, E. P. In The Chemistry of the Azido Group; Patai, S., Ed.; John Wiley & Sons: London, 1971; pp 221-329. Krow, G. R. Tetrahedron 1981, 37, 1283-1307.
    • (1981) Tetrahedron , vol.37 , pp. 1283-1307
    • Krow, G.R.1
  • 4
    • 0005694590 scopus 로고
    • Gracias, V.; Milligan, G. L.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8047-8048. Pearson, W. H.; Fang, W.-k. J. Org. Chem. 1995, 60, 4960-4961. Gracias, V.; Frank, K. E.; Milligan, G. L.; Aube, J. Tetrahedron 1997, 53, 16241-16252. Furness, K.; Aube, J. Org. Lett. 1999, 1, 495-497. Forsee, J. E.; Aube, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 4381-4385. Smith, B. T.; Gracias, V.; Aube, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3771-3774.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 8047-8048
    • Gracias, V.1    Milligan, G.L.2    Aube, J.3
  • 5
    • 0001095909 scopus 로고
    • Gracias, V.; Milligan, G. L.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8047-8048. Pearson, W. H.; Fang, W.-k. J. Org. Chem. 1995, 60, 4960-4961. Gracias, V.; Frank, K. E.; Milligan, G. L.; Aube, J. Tetrahedron 1997, 53, 16241-16252. Furness, K.; Aube, J. Org. Lett. 1999, 1, 495-497. Forsee, J. E.; Aube, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 4381-4385. Smith, B. T.; Gracias, V.; Aube, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3771-3774.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 4960-4961
    • Pearson, W.H.1    Fang, W.-K.2
  • 6
    • 0030815373 scopus 로고    scopus 로고
    • Gracias, V.; Milligan, G. L.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8047-8048. Pearson, W. H.; Fang, W.-k. J. Org. Chem. 1995, 60, 4960-4961. Gracias, V.; Frank, K. E.; Milligan, G. L.; Aube, J. Tetrahedron 1997, 53, 16241-16252. Furness, K.; Aube, J. Org. Lett. 1999, 1, 495-497. Forsee, J. E.; Aube, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 4381-4385. Smith, B. T.; Gracias, V.; Aube, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3771-3774.
    • (1997) Tetrahedron , vol.53 , pp. 16241-16252
    • Gracias, V.1    Frank, K.E.2    Milligan, G.L.3    Aube, J.4
  • 7
    • 0033549679 scopus 로고    scopus 로고
    • Gracias, V.; Milligan, G. L.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8047-8048. Pearson, W. H.; Fang, W.-k. J. Org. Chem. 1995, 60, 4960-4961. Gracias, V.; Frank, K. E.; Milligan, G. L.; Aube, J. Tetrahedron 1997, 53, 16241-16252. Furness, K.; Aube, J. Org. Lett. 1999, 1, 495-497. Forsee, J. E.; Aube, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 4381-4385. Smith, B. T.; Gracias, V.; Aube, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3771-3774.
    • (1999) Org. Lett. , vol.1 , pp. 495-497
    • Furness, K.1    Aube, J.2
  • 8
    • 0033546244 scopus 로고    scopus 로고
    • Gracias, V.; Milligan, G. L.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8047-8048. Pearson, W. H.; Fang, W.-k. J. Org. Chem. 1995, 60, 4960-4961. Gracias, V.; Frank, K. E.; Milligan, G. L.; Aube, J. Tetrahedron 1997, 53, 16241-16252. Furness, K.; Aube, J. Org. Lett. 1999, 1, 495-497. Forsee, J. E.; Aube, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 4381-4385. Smith, B. T.; Gracias, V.; Aube, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3771-3774.
    • (1999) J. Org. Chem. , vol.64 , pp. 4381-4385
    • Forsee, J.E.1    Aube, J.2
  • 9
    • 0034674695 scopus 로고    scopus 로고
    • Gracias, V.; Milligan, G. L.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8047-8048. Pearson, W. H.; Fang, W.-k. J. Org. Chem. 1995, 60, 4960-4961. Gracias, V.; Frank, K. E.; Milligan, G. L.; Aube, J. Tetrahedron 1997, 53, 16241-16252. Furness, K.; Aube, J. Org. Lett. 1999, 1, 495-497. Forsee, J. E.; Aube, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 4381-4385. Smith, B. T.; Gracias, V.; Aube, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3771-3774.
    • (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 3771-3774
    • Smith, B.T.1    Gracias, V.2    Aube, J.3
  • 10
    • 84886199418 scopus 로고
    • Aube, J.; Milligan, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8965-8966. Milligan, G. L.; Mossman, C. J.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10449-10459. Wrobleski, A.; Aube, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 886-889.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 8965-8966
    • Aube, J.1    Milligan, G.L.2
  • 11
    • 0001183472 scopus 로고
    • Aube, J.; Milligan, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8965-8966. Milligan, G. L.; Mossman, C. J.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10449-10459. Wrobleski, A.; Aube, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 886-889.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 10449-10459
    • Milligan, G.L.1    Mossman, C.J.2    Aube, J.3
  • 12
    • 0035830527 scopus 로고    scopus 로고
    • Aube, J.; Milligan, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8965-8966. Milligan, G. L.; Mossman, C. J.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10449-10459. Wrobleski, A.; Aube, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 886-889.
    • (2001) J. Org. Chem. , vol.66 , pp. 886-889
    • Wrobleski, A.1    Aube, J.2
  • 13
    • 0026783154 scopus 로고
    • Pearson, W. H.; Schkeryantz, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5291-5294. Pearson, W. H.; Walavalkar, R.; Schkeryantz, J. M.; Fang, W.-k.; Blickensdorf, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10183-10194. Pearson, W. H.; Fang, W.-k. J. Org. Chem. 1995, 60, 4960-4961. Pearson, W. H.; Hutta, D. A.; Fang, W.-k. J. Org. Chem. 2000, 65, 8326-8332. Pearson, W. H.; Fang, W.-k. J. Org. Chem. 2000, 65, 7158-7174.
    • (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 5291-5294
    • Pearson, W.H.1    Schkeryantz, J.M.2
  • 14
    • 0000495737 scopus 로고
    • Pearson, W. H.; Schkeryantz, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5291-5294. Pearson, W. H.; Walavalkar, R.; Schkeryantz, J. M.; Fang, W.-k.; Blickensdorf, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10183-10194. Pearson, W. H.; Fang, W.-k. J. Org. Chem. 1995, 60, 4960-4961. Pearson, W. H.; Hutta, D. A.; Fang, W.-k. J. Org. Chem. 2000, 65, 8326-8332. Pearson, W. H.; Fang, W.-k. J. Org. Chem. 2000, 65, 7158-7174.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 10183-10194
    • Pearson, W.H.1    Walavalkar, R.2    Schkeryantz, J.M.3    Fang, W.-K.4    Blickensdorf, J.D.5
  • 15
    • 0001095909 scopus 로고
    • Pearson, W. H.; Schkeryantz, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5291-5294. Pearson, W. H.; Walavalkar, R.; Schkeryantz, J. M.; Fang, W.-k.; Blickensdorf, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10183-10194. Pearson, W. H.; Fang, W.-k. J. Org. Chem. 1995, 60, 4960-4961. Pearson, W. H.; Hutta, D. A.; Fang, W.-k. J. Org. Chem. 2000, 65, 8326-8332. Pearson, W. H.; Fang, W.-k. J. Org. Chem. 2000, 65, 7158-7174.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 4960-4961
    • Pearson, W.H.1    Fang, W.-K.2
  • 16
    • 0034549336 scopus 로고    scopus 로고
    • Pearson, W. H.; Schkeryantz, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5291-5294. Pearson, W. H.; Walavalkar, R.; Schkeryantz, J. M.; Fang, W.-k.; Blickensdorf, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10183-10194. Pearson, W. H.; Fang, W.-k. J. Org. Chem. 1995, 60, 4960-4961. Pearson, W. H.; Hutta, D. A.; Fang, W.-k. J. Org. Chem. 2000, 65, 8326-8332. Pearson, W. H.; Fang, W.-k. J. Org. Chem. 2000, 65, 7158-7174.
    • (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 8326-8332
    • Pearson, W.H.1    Hutta, D.A.2    Fang, W.-K.3
  • 17
    • 0034693113 scopus 로고    scopus 로고
    • Pearson, W. H.; Schkeryantz, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5291-5294. Pearson, W. H.; Walavalkar, R.; Schkeryantz, J. M.; Fang, W.-k.; Blickensdorf, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10183-10194. Pearson, W. H.; Fang, W.-k. J. Org. Chem. 1995, 60, 4960-4961. Pearson, W. H.; Hutta, D. A.; Fang, W.-k. J. Org. Chem. 2000, 65, 8326-8332. Pearson, W. H.; Fang, W.-k. J. Org. Chem. 2000, 65, 7158-7174.
    • (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 7158-7174
    • Pearson, W.H.1    Fang, W.-K.2
  • 18
    • 0037189892 scopus 로고    scopus 로고
    • Wrobleski, A.; Sahasrabudhe, K.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974-9975. Golden, J. E.; Aube, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4316-4318. Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Aube, J. Org. Lett. 2000, 2, 1625-1627. Aube, J.; Rafferty, P. S.; Milligan, G. L. Heterocycles 1993, 35, 1141-1147. Smith, B. T.; Wendt, J. A.; Aube, J. Org. Lett. 2002, 4, 2577-2579.
    • (2002) J. Am. Chem. Soc. , vol.124 , pp. 9974-9975
    • Wrobleski, A.1    Sahasrabudhe, K.2    Aube, J.3
  • 19
    • 2242455044 scopus 로고    scopus 로고
    • Wrobleski, A.; Sahasrabudhe, K.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974-9975. Golden, J. E.; Aube, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4316-4318. Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Aube, J. Org. Lett. 2000, 2, 1625-1627. Aube, J.; Rafferty, P. S.; Milligan, G. L. Heterocycles 1993, 35, 1141-1147. Smith, B. T.; Wendt, J. A.; Aube, J. Org. Lett. 2002, 4, 2577-2579.
    • (2002) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.41 , pp. 4316-4318
    • Golden, J.E.1    Aube, J.2
  • 20
    • 0034199893 scopus 로고    scopus 로고
    • Wrobleski, A.; Sahasrabudhe, K.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974-9975. Golden, J. E.; Aube, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4316-4318. Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Aube, J. Org. Lett. 2000, 2, 1625-1627. Aube, J.; Rafferty, P. S.; Milligan, G. L. Heterocycles 1993, 35, 1141-1147. Smith, B. T.; Wendt, J. A.; Aube, J. Org. Lett. 2002, 4, 2577-2579.
    • (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 1625-1627
    • Iyengar, R.1    Schildknegt, K.2    Aube, J.3
  • 21
    • 0001297835 scopus 로고
    • Wrobleski, A.; Sahasrabudhe, K.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974-9975. Golden, J. E.; Aube, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4316-4318. Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Aube, J. Org. Lett. 2000, 2, 1625-1627. Aube, J.; Rafferty, P. S.; Milligan, G. L. Heterocycles 1993, 35, 1141-1147. Smith, B. T.; Wendt, J. A.; Aube, J. Org. Lett. 2002, 4, 2577-2579.
    • (1993) Heterocycles , vol.35 , pp. 1141-1147
    • Aube, J.1    Rafferty, P.S.2    Milligan, G.L.3
  • 22
    • 0001147659 scopus 로고    scopus 로고
    • Wrobleski, A.; Sahasrabudhe, K.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9974-9975. Golden, J. E.; Aube, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4316-4318. Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Aube, J. Org. Lett. 2000, 2, 1625-1627. Aube, J.; Rafferty, P. S.; Milligan, G. L. Heterocycles 1993, 35, 1141-1147. Smith, B. T.; Wendt, J. A.; Aube, J. Org. Lett. 2002, 4, 2577-2579.
    • (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 2577-2579
    • Smith, B.T.1    Wendt, J.A.2    Aube, J.3
  • 25
    • 2842609979 scopus 로고
    • Davies, A. J.; Donald A. S. R.; Marks, R. E. J. Chem. Soc. (C) 1967, 2109-2112. Awad, W. I.; Fahmy, A. F. M. Can. J. Chem. 1968, 46, 2207-2216.
    • (1968) Can. J. Chem. , vol.46 , pp. 2207-2216
    • Awad, W.I.1    Fahmy, A.F.M.2
  • 27
    • 3242699328 scopus 로고
    • Ph.D. Thesis, The National University of Ireland
    • Sheehy, A. Ph.D. Thesis, The National University of Ireland, 1990.
    • (1990)
    • Sheehy, A.1
  • 33
    • 0032537097 scopus 로고    scopus 로고
    • Tang, Q.; Sen, S. E. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2249-2252. Katritzky, A. R.; Pastor, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 3679-3682.
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 2249-2252
    • Tang, Q.1    Sen, S.E.2
  • 34
    • 0034674423 scopus 로고    scopus 로고
    • Tang, Q.; Sen, S. E. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2249-2252. Katritzky, A. R.; Pastor, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 3679-3682.
    • (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 3679-3682
    • Katritzky, A.R.1    Pastor, A.2
  • 37
    • 37049052569 scopus 로고
    • Parker, W.; Raphael, R. A; Wilkinson, D. I. J. Chem. Soc., 1958, 3871-3875. Light, R. J.; Hauser, C. R. J. Org. Chem., 1961, 26, 1716-1724. Gelin, S.; Gelin, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 1383. Bestmann, H.-J.; Saalfrank, R. W. Chem. Ber. 1976, 109, 403-410.
    • (1958) J. Chem. Soc. , pp. 3871-3875
    • Parker, W.1    Raphael, R.A.2    Wilkinson, D.I.3
  • 38
    • 0141847789 scopus 로고
    • Parker, W.; Raphael, R. A; Wilkinson, D. I. J. Chem. Soc., 1958, 3871-3875. Light, R. J.; Hauser, C. R. J. Org. Chem., 1961, 26, 1716-1724. Gelin, S.; Gelin, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 1383. Bestmann, H.-J.; Saalfrank, R. W. Chem. Ber. 1976, 109, 403-410.
    • (1961) J. Org. Chem. , vol.26 , pp. 1716-1724
    • Light, R.J.1    Hauser, C.R.2
  • 39
    • 84918262000 scopus 로고
    • Parker, W.; Raphael, R. A; Wilkinson, D. I. J. Chem. Soc., 1958, 3871-3875. Light, R. J.; Hauser, C. R. J. Org. Chem., 1961, 26, 1716-1724. Gelin, S.; Gelin, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 1383. Bestmann, H.-J.; Saalfrank, R. W. Chem. Ber. 1976, 109, 403-410.
    • (1968) Bull. Soc. Chim. Fr. , pp. 1383
    • Gelin, S.1    Gelin, R.2
  • 40
    • 84980157354 scopus 로고
    • Parker, W.; Raphael, R. A; Wilkinson, D. I. J. Chem. Soc., 1958, 3871-3875. Light, R. J.; Hauser, C. R. J. Org. Chem., 1961, 26, 1716-1724. Gelin, S.; Gelin, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 1383. Bestmann, H.-J.; Saalfrank, R. W. Chem. Ber. 1976, 109, 403-410.
    • (1976) Chem. Ber. , vol.109 , pp. 403-410
    • Bestmann, H.-J.1    Saalfrank, R.W.2
  • 42
    • 0000095209 scopus 로고
    • Schechter, H.; Kirk, J.C. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3087-3091. Conley, R. T. J. Org. Chem. 1958, 23, 1330-1333.
    • (1958) J. Org. Chem. , vol.23 , pp. 1330-1333
    • Conley, R.T.1
  • 43
    • 0031509594 scopus 로고    scopus 로고
    • Pearson, W. H.; Fang, W. K. Israel J. Chem. 1997, 37, 39-46. Lopez, F. J.; Nitzan, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2071-2074. Desai, P.; Schildknegt, K.; Agrios, K. A.; Mossman, C.; Milligan, G. L.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7226-7232.
    • (1997) Israel J. Chem. , vol.37 , pp. 39-46
    • Pearson, W.H.1    Fang, W.K.2
  • 44
    • 0033548665 scopus 로고    scopus 로고
    • Pearson, W. H.; Fang, W. K. Israel J. Chem. 1997, 37, 39-46. Lopez, F. J.; Nitzan, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2071-2074. Desai, P.; Schildknegt, K.; Agrios, K. A.; Mossman, C.; Milligan, G. L.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7226-7232.
    • (1999) Tetrahedron Lett. , vol.40 , pp. 2071-2074
    • Lopez, F.J.1    Nitzan, D.2
  • 46
    • 3242661403 scopus 로고
    • Mizoguchi, T. Chem. Pharm. Bull. 1962, 366-371. Mizoguchi, T. JP 549464 1961 (Chem. Abstr. 1964, 61, 10664).
    • (1962) Chem. Pharm. Bull. , pp. 366-371
    • Mizoguchi, T.1
  • 47
    • 85021510359 scopus 로고
    • JP 549464 1961
    • Mizoguchi, T. Chem. Pharm. Bull. 1962, 366-371. Mizoguchi, T. JP 549464 1961 (Chem. Abstr. 1964, 61, 10664).
    • (1964) Chem. Abstr. , vol.61 , pp. 10664
    • Mizoguchi, T.1


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.