1,1′-binaphtho(aza)crowns carrying photochromic signalling unit, I: Synthesis, characterization and cation recognition properties

Supramolecular Chemistry

Volumn 18, Issue 1, 2006, Pages 67-76

  Koszegi, Éva ^a   Grün, Alajos ^a   Bitter, István ^a  

^a BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

Author keywords

Binaphthocrowns; Cation recognition; Indolospiropyran; Naphthopyran; Naphthoxazine; Photochromism

Indexed keywords

EID: 31544476907     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610270500373246     Document Type: Article

References (31)

1. Dürr, H., Bouas-Laurent, H., Eds.; Photochromic Molecules and Systems, Elsevier: Amsterdam, 1990, Chapter 8.
2. Crano, J. C., Guglielmetti, R., Eds.; Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, KluwerAcademic/Plenum: New York, 1998; Vol. 1.
3. Crano, J. C., Guglielmetti, R., Eds.; Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, KluwerAcademic/Plenum: New York, 1999; Vol. 2.
4. Bouas-Laurent, H.; Dürr, H. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 639.
5. Berkovic, G.; Krongauz, V.; Weiss, V. Chem. Rev. 2000, 100, 1741.
6. Inouye, M. Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 265.
7. Kimura, K.; Yamashita, T.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1992, 613.
8. Kimura, K.; Kaneshige, M.; Yamashita, T.; Yokoyama, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 1251.
9. Inouye, M.; Noguchi, Y.; Isagawa, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1163.
10. Inouye, M.; Akamatsu, K.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9160.
11. Kimura, K.; Teranishi, T.; Yokoyama, M.; Yajima, S.; Miyake, S.; Sakamoto, H.; Tanaka, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1999, 199.
12. Tanaka, M.; Nakamura, M.; Salhin, M. A. A.; Ikeda, T.; Kamada, K.; Ando, H.; Kitagaki, T.; Shibutani, Y.; Kimura, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 1533.
13. Tanaka, M.; Kamada, K.; Ando, H.; Shibutani, Y.; Kimura, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 4342.
14. Nakamura, M.; Fujioka, T.; Sakamoto, H.; Kimura, K. New J. Chem. 2002, 26, 554.
15. Ahmed, S. A.; Tanaka, M.; Ando, H.; Tawa, K.; Kimura, K. Tetrahedron 2004, 60, 6029.
16. Sunamoto, J.; Iwamoto, K.; Mohri, Y.; Kominato, T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5502.
17. Ino, M.; Tanaka, H.; Otsuki, J.; Araki, K.; Seno, M. Colloid. Polym. Sci. 1994, 272, 151.
18. Tsubaki, K.; Mukoyoshi, K.; Morikawa, H.; Kinoshita, T.; Fuji, K. Chirality 2002, 14, 713.
19. Kyba, E. G.; Koga, K.; Sousa, L. R.; Siegel, M. G.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2692.
20. Izatt, R. M.; Zhou, C. Y.; Huszthy, P.; Bradshaw, J. S. In Crown Compounds: Toward future Applications; Cooper, S. R., Ed. Enantiomeric Recognition in Macrocycle-Primary Ammonium Cation System VCH: New York, 1992, Chapter 12.
21. Bitter, I.; Koszegi, É.; Grün, A.; Bakó, P.; Pál, K.; Grofcsik, A.; Kubinyi, M.; Balázs, B.; Tóth, G. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1025.
22. Grün, A.; Koszegi, É.; Balázs, B.; Tóth, G.; Bitter, I. Supramol. Chem. 2004, 16, 239.
23. Kawauchi, S.; Yoshida, H.; Yamashina, N.; Chira, M.; Seada, S.; Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn 1990, 63, 267.
24. Ahmed, S. A.; Tanaka, M.; Ando, H.; Iwamoto, H.; Kimura, K.; Eur J. Org. Chem. 2003, 2437.
25. Jockusch, S.; Turro, N. J.; Blackburn, F. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9236.
26. Berthet, J.; Delbaere, S.; Levi, D.; Samat, A.; Guglielmetti, R.; Vermeersch, G. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 665.
27. Berthet, J.; Delbaere, S.; Lokshin, V.; Bochu, C.; Samat, A.; Guglielmetti, R.; Vermeersch, G. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 333.
28. Grün, A.; Koszegi, É.; Bitter, I. Tetrahedron 2004, 60, 5041.
29. Samat, A.; Lokshin, V.; Chamantine, K.; Levi, D.; Pepe, G.; Guglielmetti, R. Tetrahedron 2002, 57, 7349.
30. Salhin, A. M. A.; Tanaka, M.; Kamada, K.; Ando, H.; Ikeda, T.; Shibutani, Y.; Yajima, S.; Nakamura, M.; Kimura, K. Eur. J. Org. Chem. 2002, 655.
31. Pozzo, J.; Samat, A.; Guglielmetti, R.; Dubest, R.; Aubard J., Helv. Chim. Acta. 1997, 80, 725.