New route to unsymmetrical 9,10-disubstituted ethynylanthracene derivatives

Synthesis

Volumn , Issue 2, 2006, Pages 293-298

  De Montigny, Frédéric ^a   Argouarch, Gilles ^a   Lapinte, Claude ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

Alkyne ligands; Anthracenes; C C coupling; Synthesis design

Indexed keywords

DERIVATIVES; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALKYNE LIGANDS; ANTHRACENES; C-C COUPLING; SYNTHESIS DESIGN;

AROMATIC HYDROCARBONS;

9,10 DIETHYNYLANTHRACENE DERIVATIVE; ALKYNE; ANTHRACENE DERIVATIVE; LIGAND; ORGANIC COMPOUND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; INFRARED SPECTROSCOPY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 31544444466     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2005-918512     Document Type: Article

References (46)

1. (a) Roué, S.; Lapinte, C. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 594.
2. (b) Courmarcel, J.; Le Gland, G.; Toupet, L.; Paul, F.; Lapinte, C. J. Organomet. Chem. 2003, 670, 108.
3. (c) Le Stang, S.; Lenz, D.; Paul, F.; Lapinte, C. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 189.
4. Sonogashira, K.; Tohga, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 50, 4467.
5. (a) Inouye, M.; Konishi, T.; Isagawa, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8091.
6. (b) Butler, I. R.; Callabero, A. G.; Kelly, G. A.; Amey, J. R.; Kraemer, T.; Thomas, D. A.; Gelbrich, T.; Coles, S. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 467.
7. (c) Kaway, T.; Sasaki, T.; Irie, M. Chem. Commun. 2001, 711.
8. (d) Manhart, S. A.; Adachi, A.; Sakamaki, K.; Okita, K.; Ohshita, J.; Ohno, T.; Hamaguchi, T.; Kunai, A.; Kido, J. J. Organomet. Chem. 1999, 592, 52.
9. (e) Godinez, C. E.; Zepeta, G.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4701.
10. (f) Nguyen, P.; Todd, S.; Van den Boggelaar, D.; Taylor, N. J.; Marder, T. B.; Wittmann, F.; Friend, R. H. Synlett 1994, 299.
11. (g) Danel, K.; T'suen Lin, J. Arkivoc 2002, (i), 12.
12. (h) Lambert, C.; Nöll, G.; Schelter, J. Nat. Mater. 2002, 1, 69.
13. (i) Fraysse, S.; Coudret, C.; Launay, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5880.
14. (j) El-Ghayoury, A.; Harriman, A.; Khatyr, A.; Ziessel, R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1512.
15. (k) Khan, M. S.; Al-Mandhary, M. R. A.; Al-Suti, M. K.; Al-Battashi, F. R.; Al-Saadi, S.; Ahrens, G.; Bjernemose, J. K.; Mahon, M. F.; Raithby, P. R.; Younus, M.; Chawdhury, N.; Köhler, A.; Marseglia, E. A.; Tedesco, E.; Feeder, N.; Teat, S. J. Dalton Trans. 2004, 2377.
16. Duerr, B. F.; Chung, T.-S.; Czarnik, A. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 2120.
17. (a) Yang, W. J.; Kim, C. H.; Jeong, M.-Y.; Lee, S. K.; Piao, M. J.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Chem. Mater. 2004, 16, 2783.
18. (b) Kilså, K.; Macpherson, A. N.; Gillbro, T.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. Spectrochim. Acta, Part A 2001, 57, 2213.
19. (c) Kaneko, T.; Makino, T.; Miyaji, H.; Teraguchi, M.; Aoki, T.; Miyasaka, M.; Nishide, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3554.
20. (d) Kaneko, T.; Makino, T.; Miyaji, H.; Onuma, A.; Teraguchi, M.; Aoki, T. Polyhedron 2003, 22, 1845.
21. (e) Swager, T. M.; Gil, C. J.; Wrighton, M. S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4886.
22. (f) Malakhov, A. D.; Skorobogatyi, M. V.; Prokhorenko, I. A.; Gontarev, S. V.; Kozhich, D. T.; Stetsenko, D. A.; Stepanova, I. A.; Shenkarev, Z. O.; Berlin, Y. A.; Korshun, V. A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1298.
23. (g) Piet, J. J.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L.; Osuka, A.; Warman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1749.
24. (h) Wan, C.-W.; Burghart, A.; Chen, J.; Bergström, F.; Johansson, L.; Wolford, M. F.; Kim, T. G.; Topp, M. R.; Hochstrasser, R. M.; Burgess, K. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4430.
25. Kuhn, R.; Fischer, H. Chem. Ber. 1961, 94, 3060.
26. Gore, P. H.; Gupta, S. D.; Obaji, G. A. J. Prakt. Chem. 1984, 326, 381.
27. (a) Olah, G. A.; Singh, B. P.; Liang, G. J. Org. Chem. 1984, 49, 2922.
28. (b) Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6335.
29. (c) Lehmkuhl, H.; Mehler, K.; Benn, R.; Rufinska, A.; Schroth, G.; Krüger, C. Chem. Ber. 1984, 117, 389.
30. (d) Engman, L.; Hellberg, J. S. E. J. Organomet. Chem. 1985, 296, 357.
31. (e) Abdul Karim, S. M.; Nomura, R.; Sanda, F.; Seki, S.; Watanabe, M.; Masuda, T. Macromolecules 2003, 36, 4786.
32. Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 36, 3769.
33. (a) Dolhem, F.; Lièvre, C.; Demailly, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1847.
34. (b) Michel, P.; Rassat, A. Tetrahedron Lett. 1999. 40, 8579.
35. (c) Shen, W.; Thomas, S. A. Org. Lett. 2000, 2, 2857.
36. (d) Shen, W.; Kunzer, A. Org. Lett. 2002, 4, 1315.
37. (e) Huh, D. H.; Jeong, J. S.; Lee, H. B.; Ryu, H.; Kim, Y. G. Tetrahedron 2002, 58, 9925.
38. Hwang, G. T.; Son, H. S.; Ku, J. K.; Kim, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11241.
39. Lavastre, O.; Ollivier, L.; Dixneuf, P. H. Tetrahedron 1996, 52, 5495.
40. Xue, J.-Y.; Parker, V. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 6564.
41. See for example: (a) Erman, M. B.; Snow, J. W.; Williams, M. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6749.
42. (b) Talukdar, S.; Hsu, J.-L.; Chou, T.-C.; Fang, J.-M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1103.
43. (c) Bose, D. S.; Narsaiah, A. V. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6533.
44. (d) Wang, E.-C.; Lin, G.-J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4047.
45. (e) Villemin, D.; Lalaoui, M.; Ben Alloum, A. Chem. Ind. (London) 1991, 176.
46. Attanasi, O.; Palma, P.; Serra-Zanetti, F. Synthesis 1983, 741.