Five new quassinoids from the bark of Picrasma quassioides

Helvetica Chimica Acta

Volumn 87, Issue 6, 2004, Pages 1591-1600

  Yang, Sheng Ping ^a   Yue, Jian Min ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLANTS (BOTANY); SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SPECTRUM ANALYZERS;

EXTRACTS; QUASSINOIDS;

ORGANIC COMPOUNDS;

12 NORQUASSIN; 2,3 DIDEHYDROPICRASIN B; ACETIC ACID DERIVATIVE; ALCOHOL; HYDROXYL GROUP; JAVANICIN U; KUSULACTONE; NIGAKILACTONE B; NIGAKILACTONE C; NIGAKILACTONE E; NIGAKILACTONE F; PICRAQUALIDE A; PICRAQUALIDE B; PICRAQUALIDE C; PICRAQUALIDE D; PICRAQUALIDE E; PICRASIN B; QUASSIN; QUASSINOID DERIVATIVE; SIMALIKALACTON C; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BARK; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CIRCULAR DICHROISM; DRUG ISOLATION; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PICRASMA QUASSIOIDES; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SIMAROUBACEAE; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 3142677303     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200490145     Document Type: Article

References (35)

1. W. Stöcklin, M. Stefanović, T. A. Geissman, C. G. Gasinovi, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 2399; I. Kubo, S. K. Chaudhuri, Phytochemistry 1992, 32, 215; S. K. Chaudhuri, I. Kubo, Phytochemistry 1992, 31, 3961.
2. W. Stöcklin, M. Stefanović, T. A. Geissman, C. G. Gasinovi, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 2399; I. Kubo, S. K. Chaudhuri, Phytochemistry 1992, 32, 215; S. K. Chaudhuri, I. Kubo, Phytochemistry 1992, 31, 3961.
3. W. Stöcklin, M. Stefanović, T. A. Geissman, C. G. Gasinovi, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 2399; I. Kubo, S. K. Chaudhuri, Phytochemistry 1992, 32, 215; S. K. Chaudhuri, I. Kubo, Phytochemistry 1992, 31, 3961.
4. H. Aono, K. Koike, J. Kaneko, T. Ohmoto, Phytochemistry 1994, 37, 579; C. G. Casinovi, P. Ceccherelli, G. Grandolini, V. Bellavita, Tetrahedron Lett. 1964, 5, 3991; j. Polonsky, J. L. Fourrey, Tetrahedron Lett. 1964, 5, 3983.
5. H. Aono, K. Koike, J. Kaneko, T. Ohmoto, Phytochemistry 1994, 37, 579; C. G. Casinovi, P. Ceccherelli, G. Grandolini, V. Bellavita, Tetrahedron Lett. 1964, 5, 3991; j. Polonsky, J. L. Fourrey, Tetrahedron Lett. 1964, 5, 3983.
6. H. Aono, K. Koike, J. Kaneko, T. Ohmoto, Phytochemistry 1994, 37, 579; C. G. Casinovi, P. Ceccherelli, G. Grandolini, V. Bellavita, Tetrahedron Lett. 1964, 5, 3991; j. Polonsky, J. L. Fourrey, Tetrahedron Lett. 1964, 5, 3983.
7. K. Koike, T. Ohmoto, J. Nat. Prod. 1992, 55, 482; K. Kubota, N. Fukamiya, T. Hamada, J. Nat. Prod. 1996, 59, 683.
8. K. Koike, T. Ohmoto, J. Nat. Prod. 1992, 55, 482; K. Kubota, N. Fukamiya, T. Hamada, J. Nat. Prod. 1996, 59, 683.
9. S. Ohnishi, N. Fukamiya, M. Okano, K. Tagahara, K. H. Lee, J. Nat. Prod. 1995, 58, 1032; K. H. Lee, Y. Imakura, Y. Sumida, R. Y. Wu, I. H. Hall, H. C. Huang, J. Org. Chem. 1979, 44, 2180; S. M. Kupchan, R. W. Britton, M. F. Ziegler, C. W. Sigel, J. Org. Chem. 1973, 38, 178.
10. S. Ohnishi, N. Fukamiya, M. Okano, K. Tagahara, K. H. Lee, J. Nat. Prod. 1995, 58, 1032; K. H. Lee, Y. Imakura, Y. Sumida, R. Y. Wu, I. H. Hall, H. C. Huang, J. Org. Chem. 1979, 44, 2180; S. M. Kupchan, R. W. Britton, M. F. Ziegler, C. W. Sigel, J. Org. Chem. 1973, 38, 178.
11. S. Ohnishi, N. Fukamiya, M. Okano, K. Tagahara, K. H. Lee, J. Nat. Prod. 1995, 58, 1032; K. H. Lee, Y. Imakura, Y. Sumida, R. Y. Wu, I. H. Hall, H. C. Huang, J. Org. Chem. 1979, 44, 2180; S. M. Kupchan, R. W. Britton, M. F. Ziegler, C. W. Sigel, J. Org. Chem. 1973, 38, 178.
12. B. N. Zhou, in 'The Exaction and Isolation of Bioactive Component from Traditional Chinese Medicine', Eds. R. S. Xu, Z. L. Chen, Shanghai Science & Technology Press, Shanghai, 1989, p. 385-387 (in Chinese); C. Lang'at-Thoruwa, G. C. Kirby, J. D. Philipson, D. C. Warhurst, R. A. Watt, C. W. Wright, J. Nat. Prod. 2003, 66, 1486.
13. B. N. Zhou, in 'The Exaction and Isolation of Bioactive Component from Traditional Chinese Medicine', Eds. R. S. Xu, Z. L. Chen, Shanghai Science & Technology Press, Shanghai, 1989, p. 385-387 (in Chinese); C. Lang'at-Thoruwa, G. C. Kirby, J. D. Philipson, D. C. Warhurst, R. A. Watt, C. W. Wright, J. Nat. Prod. 2003, 66, 1486.
14. J. Dou, J. D. McChesney, R. D. Sindelar, D. K. Goins, L. A. Walker, J. Nat. Prod. 1996, 59, 73; A. L. Okunade, R. E. Bikoff, S. J. Casper, A. Oksman, D. E. Goldberg, W. H. Lewis, Phytother. Res. 2003, 17, 675; K. L. Chan, C. Y. Choo, Planta Med. 2002, 68, 662; N. Murakami, M. Sugimoto, M. Kawanishi, S. Tamura, H. S. Kim, K. Begum, Y. Wataya, M. Kobayashi, J. Med. Chem. 2003, 46, 638.
15. J. Dou, J. D. McChesney, R. D. Sindelar, D. K. Goins, L. A. Walker, J. Nat. Prod. 1996, 59, 73; A. L. Okunade, R. E. Bikoff, S. J. Casper, A. Oksman, D. E. Goldberg, W. H. Lewis, Phytother. Res. 2003, 17, 675; K. L. Chan, C. Y. Choo, Planta Med. 2002, 68, 662; N. Murakami, M. Sugimoto, M. Kawanishi, S. Tamura, H. S. Kim, K. Begum, Y. Wataya, M. Kobayashi, J. Med. Chem. 2003, 46, 638.
16. J. Dou, J. D. McChesney, R. D. Sindelar, D. K. Goins, L. A. Walker, J. Nat. Prod. 1996, 59, 73; A. L. Okunade, R. E. Bikoff, S. J. Casper, A. Oksman, D. E. Goldberg, W. H. Lewis, Phytother. Res. 2003, 17, 675; K. L. Chan, C. Y. Choo, Planta Med. 2002, 68, 662; N. Murakami, M. Sugimoto, M. Kawanishi, S. Tamura, H. S. Kim, K. Begum, Y. Wataya, M. Kobayashi, J. Med. Chem. 2003, 46, 638.
17. J. Dou, J. D. McChesney, R. D. Sindelar, D. K. Goins, L. A. Walker, J. Nat. Prod. 1996, 59, 73; A. L. Okunade, R. E. Bikoff, S. J. Casper, A. Oksman, D. E. Goldberg, W. H. Lewis, Phytother. Res. 2003, 17, 675; K. L. Chan, C. Y. Choo, Planta Med. 2002, 68, 662; N. Murakami, M. Sugimoto, M. Kawanishi, S. Tamura, H. S. Kim, K. Begum, Y. Wataya, M. Kobayashi, J. Med. Chem. 2003, 46, 638.
18. S. K. Chen, B. Y. Chen, in 'Chinese Flora' ('Zhongguo Zhiwu Zhi'), Ed. S. K. Chen, Science Press, Beijing, 1997, Vol. 43(3), p. 7-10.
19. 'Chinese Materia Medica' ('Zhonghua Benchao'), Shanghai Science & Technology press, Shanghai, 1998, Vol. 5, p. 13-17.
20. a) T. Murae, T. Ikeda, T. Tsuyuki, T. Nishihama, T. Takahashi, Tetrahedron Lett. 1971, 42, 3897;
21. b) T. Murae, A. Sugie, T. Tsuyuki, S. Masuda, T. Takahashi, Tetrahedron 1973, 29, 1515;
22. c) K. Koike, K. Ishii, K. Mitsunaga, T. Ohmoto, Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2021.
23. T. Ohmoto, K. Koike, Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 3198; T. Ohmoto, K. Koike, Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 3579.
24. T. Ohmoto, K. Koike, Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 3198; T. Ohmoto, K. Koike, Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 3579.
25. B. Bernet, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 995; B. Bernet, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2055.
26. B. Bernet, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 995; B. Bernet, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2055.
27. T. Murae, T. Tsuyuki, T. Ikeda, T. Nishihama, S. Masuda, T. Takahashi, Tetrahedron 1971, 27, 1545.
28. J. S. Yang, D. Gong, Zhongcaoyao 1984, 15, 531 (Chinese).
29. a) M. Koreeda, N. Harada, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 1974, 95, 266;
30. b) H. Hikino, T. Ohta, T. Takemoto, Phytochemistry 1975, 14, 2473.
31. J. C. Vitagliano, J. Comin, Phytochemistry 1972, 11, 807.
32. S. Apers, K. Cimanga, D. V. Berghe, E. V. Meenen, A. O. Longanga, A. Foriers, A. Vlietinck, L. Pieters, Planta Med. 2002, 68, 20.
33. C. C. Lang'at, R. A. Watt, I. Toth, J. D. Phillipson, Tetrahedron 1998, 54, 6841.
34. S. Yoshimura, M. Ishibashi, T. Tsuyuki, T. Takahashi, K. Matsushita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2496.
35. R. Mayer, Phytochemistry 1990, 29, 1340.