Synthesis and chemical degradation of thermostable polyamide with imine bond for chemical recycling

Macromolecules

Volumn 39, Issue 1, 2006, Pages 138-144

  Kanazawa, Hirohiko ^a   Higuchi, Masayoshi ^a   Yamamoto, Kimihisa ^a  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC POLYMERS; CARBOXYLIC ACIDS; DEGRADATION; MONOMERS; POLYCONDENSATION; SULFURIC ACID; THERMAL EFFECTS; THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS;

CHEMICAL DEGRADATION; HIGH THERMAL STABILITY; TITANIUM TETRACHLORIDE; TRIAMINE MONOMERS;

POLYAMIDES;

EID: 30944446040     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma0520141     Document Type: Article

References (55)

1. (a) Tsuchida, E.; -Yamamoto, K.; Shouji, E.; Haryono, A. Chem. Commun. 1996, 2091.
2. (b) Endo, T.; Suzuki, T.; Sanda, F.; Takata, T. Macromolecules 1996, 29, 3315.
3. (c) Kao, D.-Y.; Wan, B.-Z.; Cheng, W.-H. Ind. Eng. Chem. Res. 1998, 37, 1228.
4. (d) Kobayashi, S.; Uyama; H.; Takamoto, T. Biomacromolecules 2000, 1, 3.
5. (e) Osanai, Y.; Toshima, K.; Matsumura, S. Green Chem. 2003, 5, 567.
6. (f) Oku, T.; Furusho, Y.; Takata, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 966.
7. (g) Nakamura, T.; Ochiai, B.; Endo, T. Macromolecules 2005, 38, 4065.
8. (a) Yang, C.-J.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1995, 28, 1180.
9. (b) Thomas, O.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Macromolecules 1998, 31, 2676.
10. (c) Kil, D.-S.; Choi, S.-J.; Gong, M.-S. Polym. J. 2000, 32, 243.
11. Yamamoto, K.; Higuchi, M.; Kanazawa, H. Chem. Lett. 2002, 7, 692.
12. (a) Yamamoto, K.; Higuchi, M.; Shiki, S.; Tsuruta, M.; Chiba, H. Nature (London) 2002, 415, 509.
13. (b) Higuchi, M.; Shiki, S.; Ariga, K.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4414.
14. (c) Higuchi, M.; Tsuruta, M.; Chiba, H.; Shiki, S.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9988.
15. (d) Imaoka, T.; Horiguchi, H.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 340.
16. (e) Higuchi, M.; Shiki, S.; Yamamoto, K. Org. Chem. 2000, 2, 3079.
17. (a) Williams, P. A.; Ellzey, K. A.; Padias, A. B.; Hall, H. K., Jr. Macromolecules 1993, 26, 5820.
18. (b) Chen, K. P.; Wang, Y.-F.; Hay, A. S. Macromolecules 1995, 28, 653.
19. (c) Chan, K. P.; Wang, Y.-F.; Hay, A. S.; Hronowski, X. L.; Cotter, R. J. Macromolecules 1995, 28, 6705.
20. (d) Ding, Y.; Hay, A. S. Macromolecules 1996, 29, 6386.
21. (e) Memeger, W., Jr.; Lazar, J.; Ovenall, D.; Leach, R. A. Macromolecules 1993, 26, 3476.
22. (f) Jiang, H.; Liu, T.; Zhang, H.; Chen, T.; Mo, Z. Polymer 1996, 37, 3427.
23. (g) Colquhoun, H. M.; Lewis, D. F.; Fairman, R. A.; Baxter, I.; Williams, D. J. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1.
24. (h) Wang, J.; Chen, C.; Xun, X.; Wang, S.; Wu, Z. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 1957.
25. Tsuchida, E.; Miyatake, K.; Yamamoto, K. Macromolecules 1998, 31, 6469.
26. (a) Gooden, J. K.; Gross, M. L.; Mueller, A.; Stefanescu, A. D.; Wooley, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10180.
27. (b) Feast, W. J.; Keeney, A. J.; Kenwright, A. M.; Parker, D. Chem. Commun. 1997, 1749.
28. (c) Bharathi, P.; Moore, J. S. Macromolecules 2000, 33, 3212.
29. (d) Burgath, A.; Sunder, A.; Frey, H. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 782.
30. (e) Cameron, C.; Fawcett, A. H.; Hetherington, C. R.; Mee, R. A. W.; McBride, F. V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 8235.
31. (f) Gong, C.; Miravet, J.; Fréchet, J. M. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 3193.
32. (g) Liu, H.; Näsman, J. H.; Skrifvars, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 3074.
33. (h) Bharathi, P.; Moore, J. S. Macromolecules 2000, 33, 3212.
34. Markoski, L. J.; Moore, J. S. Macromolecules 2001, 34, 2695.
35. (a) Melson, G. A.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4834.
36. (b) Melson, G. A.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1706.
37. (c) Shimakoshi, H.; Takemoto, H.; Aritome, I.; Hisaeda, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4809.
38. (d) Zhao, D.; Moore, J. S. J. Org. Chem. 2002. 67, 3548.
39. (e) Oh, K.; Jeong, K.-S.; Moore, J. S. J. Org. Chem. 2003. 68, 8397.
40. (f) Cantrell, G. K.; Meyer, T. Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8035.
41. (g) Cantrell, G. K.; Geib, S. J.; Meyer, T. Y. Organometallics 1999, 18, 4250.
42. (h) Cantrell, G. K.; Geib, S. J.; Meyer, T. Y. Organometallics 2000, 19, 3562.
43. (a) Volpe, A. A.; Carson, J. C., Jr.; Kaufmann, L. G. Thermochim. Acta 1971, 2, 175.
44. (b) Kaufmann, L. G.; Funke, P. T.; Volpe, A. A. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1970, 11, 250.
45. (a) Higuchi, M.; Yamamoto, K. Org. Lett. 1999, 1, 1881.
46. (b) Higuchi, M.; Kimoto, A.; Shiki, S.; Yamamoto, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 5680.
47. (c) Higuchi, M.; Kanazawa, H.; Tsuruta, M.; Yamamoto, K. Macromolecules 2001, 34, 8847.
48. (d) Higuchi, M.; Kanazawa, H.; Yamamoto, K. Org. Chem. 2003, 5, 345.
49. (a) Jikei, M.; Chon, S.-H.; Kakimoto, M.; Kawauchi, S.; Imase, T.; Watanabe, J. Macromolecules 1999, 32, 2061.
50. (b) Jikei, M.; Fujii, K.; Yang, G.; Kakimoto, M. Macromolecules 2000, 33, 6228.
51. (c) Chang, T.-C.; Li, C.-H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1993, 31, 1423.
52. (d) Chan, K.-C.; Chang, T.-C. Polym. J. 1998, 30, 897.
53. (e) Yang, G.; Jikei, M.; Kakimoto, M. Macromolecules 1999, 32, 2215.
54. (f) Yang, C.-P.; Chen, R.-S. Polymer 1999, 40, 1025.
55. Sayer, J. M.; Conlon, P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3592.