Enantioselective synthesis of heterocyclic compounds mediated by organoselenium reagents

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 7, 2006, Pages 186-206

  Tiecco, Marcello ^a   Testaferri, Lorenzo ^a   Bagnoli, Luana ^a   Marini, Francesca ^a   Santi, Claudio ^a   Temperini, Andrea ^a   Scarponi, Catalina ^a   Sternativo, Silvia ^a   Terlizzi, Raffaella ^a   Tomassini, Cristina ^a  

^a UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

Author keywords

Cyclization reactions; Diselenides; Intramolecular radical additions; Organoselenium reagents; Selenones; Selenonium ions

Indexed keywords

EID: 30744440089     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (70)

1. (a) Tiecco, M. Electrophilic Selenium; Selenocyclizations In Topics in Current Chemistry: Organoselenium Chemistry: Modern Developments in Organic Synthesis; Wirth, T. Ed.; Springer-Verlag: Heidelberg; 2000, pp 7-54.
2. (b) Organoselenium Chemistry- A Practical Approach; Back, T. G. Ed.; Oxford: New York 2000.
3. (c) Wirth, T. Angew Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3742.
4. (a) Tomoda; S.; Iwaoka; M. Chem. Lett. 1988, 1895.
5. (b) Tomoda, S.; Iwaoka, M.; Yakushi, K.; Kawamoto, A.; Tanaka, J. J. Phys. Org. Chem. 1988, 1,179.
6. (c) Tomoda, S.; Iwaoka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1283.
7. (d) Tomoda, S.; Fujita, K.; Iwaoka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 129.
8. (e) Tomoda, S.; Fujita, K.; Iwaoka, M. Chem Lett 1992, 1123.
9. (f) Tomoda, S; Fujita, K; Iwaoka, M. Phosphorus Sulfur 1997, 67, 247.
10. (a) Déziel, R.; Goulet, S.; Grenier, L.; Bordeleau, J.; Bernier, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 3619.
11. (b) Déziel, R.; Malenfant, E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4660.
12. (c) Déziel, R.; Malenfant, E.; Bélanger, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1875.
13. (d) Déziel, R.; Malenfant, E.; Thibault, C.; Fréchette, S.; Gravel, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4753.
14. (a) Nishibayashi, Y.; Singh, J. D.; Uemura, S.; Fukuzawa, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3115.
15. (b) Nishibayashi, Y.; Srivastava, S. K.; Takada, H.; Fukuzawa, S.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2321.
16. (c) Nishibayashi, Y.; Singh, J. D.; Fukuzawa, S..; Uemura, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 4114.
17. (d) Fukuzawa, S.; Takahashi, K.; Kato, H.; Yamazaki, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 7711.
18. (a) Fujita, K.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. Chem. Lett. 1994, 923.
19. (b) Fujita, K.; Murata, K.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1641.
20. (c) Fujita, K.; Murata, K.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5219.
21. (d) Fujita, K.; Murata, K.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. Tetrahedron 1997, 53, 2029.
22. (e) Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8077.
23. (f) Komatsu, H.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 205.
24. (a) Back, T. G.; Dyck, B. P.; Parvez, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 515.
25. (b) Back, T. G.; Dyck, B. P.; Parvez, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 703.
26. (c) Back, T. G.; Dyck, B. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2567.
27. (d) Back, T. G.; Nan, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 3123.
28. (e) Back, T. G.; Dyck, B. P.; Nan, S. Tetrahedron 1999, 55, 3191.
29. (a) Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1726.
30. (b) Wirth, T.; Fragale, G. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1894.
31. Fragale, G.; Neuburger, M.; Wirth, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1867.
32. Santi, C.; Fragale, G.; Wirth, T. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3625.
33. (a) Murata. S.; Suzuki, T. Chem. Lett. 1987, 849.
34. (b) Murata, S.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4297.
35. (c) Murata, S.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4415.
36. (a) Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bartoli, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1417.
37. (b) Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bagnoli, L.; Marini, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1989.
38. Tiecco, M.; Testaferri; L.; Bagnoli, L.; Marini, F.; Temperini, A.; Tomassini, C.; Santi, C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3241.
39. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Santi, C.; Tomassini, C.; Marini, F.; Bagnoli, L.; Temperini, A. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1118.
40. Tiecco M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Sternativo, S.; Bagnoli, L.; Santi, C.; Temperini, A. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1493.
41. Tiecco M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Sternativo, S.; Santi, C.; Bagnoli, L.; Temperini, A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 543.
42. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Bagnoli, L.; Scarponi, C.; Purgatorio, V.; Temperini, A.; Marini, F.; Santi, C. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2429.
43. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Santi, C.; Tomassini, C.; Marini, F.; Bagnoli, L.; Temperini, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3451.
44. Bannard, R. A. B.; Gibson, N. C. C.; Parkkari, J. H. Can. J. Chem. 1971, 49, 2064.
45. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Bagnoli, L.; Purgatorio, V.; Temperini, A.; Marini, F.; Santi, C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 405.
46. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Bagnoli, L.; Terlizzi, R.; Temperini, A.; Marini, F.; Santi, C.; Scarponi, C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1949.
47. Danishefsky; S.; Webb II; R.R. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1357.
48. (a) Toshimitsu, A.; Terao, K.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 530.
49. (b) Terao, K.; Toshimitsu, A.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 1837.
50. (c) Toshimitsu, A.; Terao, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2018.
51. (a) De Kimpe, N.; Boelens, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 916.
52. (b) De Smaele, D.; De Kimpe, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2029.
53. (a) Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bagnoli, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 235.
54. (b) Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bagnoli, L.; Santi, C. Tetrahedron 1995, 51, 1277.
55. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Sternativo, S.; Bagnoli, L.; Santi, C.; Temperini, A. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3053.
56. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Santi, C.; Tomassini, C.; Marini, F.; Bagnoli, L.; Temperini, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3131.
57. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Temperini, A.; Bagnoli, L.; Marini, F.; Santi, C. Chem. Eur. J. 2004, 10; 1752.
58. Unpublished results from this laboratory.
59. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Marini, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 221.
60. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Sternativo, S.; Bagnoli, L.; Santi, C.; Temperini, A. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1493.
61. (a) Lathbury, D.; Gallagher, T. J. Chem., Soc. Chem. Commun. 1986, 1017.
62. (b) Lathbury, D.; Shaw, R. W.; Bates, P. A.; Hursthouse, M. B.; Gallagher, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 2415.
63. Grigg, R.; Hadjisoteriou, M.; Kennewell, P.; Markandu, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1537.
64. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bagnoli, L.; Marini, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1989.
65. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Bagnoli, L.; Purgatorio, V.; Temperini, A.; Marini, F.; Santi, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3297.
66. (a) Ericsson, C.; Engman, L. Org. Lett. 2001, 3, 3459.
67. (b) Berlin, S.; Ericsson, C.; Engman, L. Org. Lett. 2002, 4, 3.
68. (c) Gupta, V.; Besev, M.; Engman, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2429.
69. (d) Berlin, S.; Engman, L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3701.
70. Uchiyama, M.; Hirai, M.; Nagata, M.; Katoh, R.; Ogawa, R.; Ohta, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4653.