Alkali metal cation binding of tetraethyl resorcarene: An ab initio and mass spectrometry study

Supramolecular Chemistry

Volumn 16, Issue 4, 2004, Pages 293-297

  Mäkinen, Marko ^a   Jalkanen, Jukka Pekka ^a   Meriläinen, Jussi ^a   Vainiotalo, Pirjo ^a  

^a UNIVERSITY OF EASTERN FINLAND   (Finland)

Author keywords

ESI mass spectrometry; H D exchange; Resorcarenes; Supramolecular complexes

Indexed keywords

ALKALI METAL; CATION; CESIUM; CHEMICAL COMPOUND; CROWN ETHER; LITHIUM; POTASSIUM; RUBIDIUM; SODIUM; TETRAETHYL RESORCARENE; UNCLASSIFIED DRUG;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; CONFORMATION; ENERGY; GAS; MASS SPECTROMETRY;

EID: 3042513278     PISSN: 10610278     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610270410001681192     Document Type: Article

References (32)

1. Högberg, A. G. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 4498.
2. Högberg, A. G. S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6046.
3. Schneider, H. J.; Güttes, D.; Schneider, U. Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 647.
4. Maelicke, A. Angew. Chem. Int. Ed. 1984, 23, 195.
5. Schneider, H. J.; Schneider, U. J. Org. Chem. 1987, 52, 1613.
6. Murayama, K.; Aoki, K. Chem. Commun. 1997, 119.
7. Inouye, M.; Hashimoto, K.; Isagawa, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5517.
8. Aoyama, Y.; Tanaka, Y.; Sugahara, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5397.
9. Kurihara, K.; Ohoto, K.; Tanaka, Y.; Aoyama, Y.; Kunitake, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 444.
10. Tanaka, Y.; Khare, C.; Yonezawa, M.; Aoyama, Y. Tetrahedron Lett. 1990, 43, 6193.
11. Kobayashi, K.; Asakawa, Y.; Kato, Y.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10307.
12. Kikuchi, Y.; Kato, Y.; Tanaka, Y.; Toi, H.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1349.
13. Koide, Y.; Oka, T.; Imamura, A.; Shosenji, H.; Yamada, K. Bull. Chem. Soc. Jpn 1993, 66, 2137.
14. Mäkinen, M.; Rissanen, K.; Vainiotalo, P. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002, 13, 851.
15. Mäkinen, M.; Jalkanen, J. P.; Vainiotalo, P. Tetrahedron 2002, 58, 8591.
16. Letzel, M.; Agena, C.; Mattay, J. J. Mass Spectrom. 2002, 37, 63.
17. Tsuzuki, S.; Yoshida, M.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 769.
18. Nicholas, J. B.; Hay, B. P.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1394.
19. Daniel, J. M.; Friess, S. D.; Rajagopalan, S.; Wendt, S.; Zenobi, R. Int. J. Mass Spectrom. 2002, 216, 1.
20. Tsue, H.; Ohmori, M.; Hirao, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 4866.
21. Saenger, W.; Betzel, C.; Hingerty, B.; Brown, G. M. Nature 1982, 296, 581.
22. Saenger, W.; Betzel, C.; Hingerty, B.; Brown, G. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 883.
23. Saenger, W.; Betzel, C.; Hingerty, B.; Brown, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7545.
24. Campbell, S.; Rodgers, M. T.; Marzluff, E. M.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12840.
25. Harrison, A. G. Chemical Ionization Mass Spectrometry; 2nd ed. CRC Press: Boca Raton, FL, 1992.
26. Lias, S. G. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4401.
27. Gaussian 98; Revision A.9; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc: Pittsburgh, PA, 1998.
28. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. V. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley-Interscience: New York, 1996.
29. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
30. Nissinen, M.; Wegelius, E.; Falábu, D.; Rissanen, K. Cryst. Eng. Commun. 2000, 28, 1, and references therein.
31. de Koning, L. J.; Nibbering, N. M. M.; van Orden, S. L.; Laukien, F. J. Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc. 1997, 165/166, 209.
32. Su, T.; Chesnavich, W.J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 5183.