Progress in the chemical reactions of chlorophyll-a derivatives and synthesis of polysubstituted chlorin or porphyrin

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 25, Issue 11, 2005, Pages 1353-1371

  Wang, Jin Jun ^a  

^a YANTAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Chemical reaction; Chlorophyll a; Structural modification; Synthesis of chlorin or porphyrin

Indexed keywords

EID: 30344456440     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (68)

1. Aprahamian, M.; Evrard, S.; Keller, P.; Tsuji, M.; Balboni, G.; Damgé, C.; Marescaux, J. Anti-cancer Drug Des. 1993, 8, 101.
2. Kimura, S. Photochem. Photobiol. 1993, 15, 1.
3. Scheer, H.; Struck, A. In The Photosynthesynthetic Reaction Centers (II), Eds.: Deisenhofer, J.; Norris, J. R., Academic Press, San Diego, 1993, p. 157.
4. Moser, J. G.; Rck, A.; Schwarzmaier, H. J.; Westphal-Froesch, C. Opt. Eng. 1992, 31, 1441.
5. Mironow, A. F. SPIE Biomed. Opt. 1995, 2625, 23.
6. Roehrs, S.; Ruebner, A.; Hartwich, G.; Scheer, H.; Moser, J. G. J. Biomed. Opt. 1995, 2625, 333
7. Zheng, G.; Alderfer, L.; Senge, M. O.; Shibata, M.; Pandey, R. K. J. Org. Chem. 1998, 63, 6435.
8. Jaquinod, J.; Senge, M. O.; Pandey, R. K.; Forsyth, T. P.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1840.
9. Smith, K. M. In Porphytins and Metalloparphyrins, Ed.: Falk, J. E., Elsevier/North-Holland Biomedical Press, Amsterdam, The Netherlands, 1976, p. 399.
10. Wang, J.-J.; Han, G.-F.; Wu, X.-R.; Wang, L.-M.; Shim, Y.-K. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 537 (in Chinese).
11. Pandey, R. K.; Constantine, S.; Tsuchida, T.; Zheng, G.; Medforth, C. J.; Aoudia, M.; Kozyrev, A. N.; Rodgers, M. A. J.; Kato, H.; Smith, K. M.; Dougherty, T. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 2770.
12. (a) Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Kilpeäinen, L.; Hynninen, H. H. Acta Chem. Scand. 1997, 51, 88.
13. (b) Abraham, R. J.; Smith, K. M.; Goff, D. A.; Lai, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4332.
14. Smith, K. M.; Gogg, D. A.; Simpson, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4946.
15. Hynninen, P. H. In The Chlorophylls, Ed.: Scheer, H., CRC Press, Boca Raton, Florida, 1991, p. 146.
16. (a) Hoober, J. K.; Sery, T. W.; Yamamoto, N. Photochem. Photobiol. 1988, 48, 579.
17. (b) Roberts, W. G.; Shiau, F. Y.; Nelson, J. S.; Smith, K. M.; Berns, M. W. J. Natl. Cancer Inst. 1998, 80, 330.
18. Yao, J.-Z.; Zhang, W.-N.; Zhang, L.; Zheng, H.; Zhou, Y.-J. Chin. J. Pharm. 2003, 34, 267 (in Chinese).
19. Pandey, B. K.; Sumlin, A. B.; Constantine, S.; Aoudia, M.; Potter, W. R.; Belliner, D. A.; Henderson, B. W.; Roders, M. A.; Smith, K. M.; Dougherty, T. J. Photochem. Photobiol. 1996, 64, 194.
20. (a) Ma, L.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7791.
21. (b) Ma, L.; Dolphin, D. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 313.
22. (a) Fischer, H.; Orth, H. In Die Chemie Des Pyrroles, Vol. II, Johnson Reprint Corporation, New York, 1968, Part 2.
23. (b) Kenner, G. W.; Mccombie, S. W.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 2517.
24. Ma, L.; Dolphin, D. J. Org. Chem. 1996, 61, 2501.
25. Clezy, P. S.; Barrett, J. Biochem. J. 1961, 78, 798.
26. Henderson, B. W.; Bellnier, D. A.; Greco, W. R.; Sharma, A.; Pandey, R. K.; Vaughan, L. A.; Weishaupt, K. R.; Dougherty, T. J. Cancer Res. 1997, 52, 2719.
27. Han, G.-F.; Wang, J.-J.; Chan, X.-J. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 187 (in Chinese).
28. Smith, K, M.; Graham, M. F.; Bushell, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 2218.
29. Tamiaki, H.; Amakawa, M.; Shimono, Y.; Tanikaga, R.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. Photochem. Photobiol. 1996, 63, 92.
30. Tamiaki, H.; Kitamoto, H.; Nishikawa, A.; Hibino, T.; Shibata, R. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1657.
31. Wang, J.-J.; Zhao, Y.; Wu, X.-R.; Han, G.-F.; Shen, R.-J. Chin. J. Org. Chem. 2002, 22, 565 (in Chinese).
32. Wang, J.-J.; Shim, Y.-K.; Jiang, G.-J.; Imafuku, K. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 29.
33. Wang, J.-J.; Shim, Y.-K.; Jiang, G.-J.; Imafuku, K. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 1075.
34. Wang, J.-J.; Ji, J.-Y.; Han, G.-F.; Wu, X.-R.; Wang, L.-M.; Shim, R.-J. Acta Chim. Sinica 2004, 62, 302 (in Chinese).
35. Kozyrev, A. N.; Alderfer, J. L.; Robinson, B. C. Tetrahedron 2003, 59, 499.
36. Tamiaki, H.; Miyatake, T.; Tanikaga, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 267.
37. Lee, S. H.; Jagerovich, N.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2369.
38. Zheng, G.; Potter, W. R.; Gamacho, S. H.; Missert, J. R.; Wang, G. S.; Bellinier, D. A.; Henderson, B. W.; Rodgers, M. A. J.; Dougherty, T. J.; Pandey, R. K. J. Med. Chem. 2001, 44, 1540.
39. (a) Mironov, A. F.; Efremov, A. V.; Efremova, O. A.; Bonnett, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6775.
40. (b) Mironov, A. F.; Efremov, A. V.; Efremova, O. A.; Bonnett, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3601.
41. Wang, J.-J.; Han, G.-F.; Wu, X.-R.; Wang, L.-M.; Shim, R.-J. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 537 (in Chinese).
42. Li, G.; Chen, Y.; Missert, J. R.; Rungta, A.; Dougherty, T. J.; Grossman, Z. D.; Pendey, R. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1785.
43. Mettath, S.; Li, G.; Srikrishnan, T.; Mehta, R.; Grossman, Z. D.; Dougherty, T. J.; Pandey, R. K. Org. Lett. 1999, 1, 1961.
44. Pandey, R. K.; Isaac, M.; Macdonald, I.; Medforth, C, J.; Senge, M. O.; Dougherty, T. J.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1463.
45. Kozyrey, A. N.; Zheng, G.; Shibata, M.; Alderfer, J. L.; Dougherty, T. J.; Pandey, R. K. Org. Lett. 1999, 1, 1193.
46. Karuso, P.; Berquist, P. R.; Buckleton, J. S.; Gambia, R. C.; Richard, C. E. F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2177.
47. Sakata, K.; Yamamoto, K.; Watanabe, N. ACS Symp. Ser. 1994, 64, 164.
48. Watanabe, N.; Yamamoto, K.; Ishikawa, H.; Yagi, A.; Berinen, L. S.; Clardy, J. J. Nat. Prod. 1993, 56, 305.
49. (a) Yamamoto, K.; Sakata, K.; Watanabe, N.; Yagi, A.; Berinen, L. S.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2587.
50. (b) Sakata, K.; Yamamoto, K.; Ishikawa, H.; Yagi, A.; Etoh, H.; Ina, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1165.
51. Tamiaki, H.; Tomida, T.; Miyataka, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1415.
52. Baker, E. W.; Palmer, S. E. In The Porphyrins, Vol. 1, Ed.: Dolphin D., Acedemic, New York, 1978, p. 486.
53. Callor, H. J. In The Chlorophylls, Ed.: Scheer, H., CRC Press, Boca Roton, FL, 1991, p. 339.
54. Baker, E. W.; Corwin, A. H.; Klesper, E.; Wei, P. E. J. Org. Chem. 1968, 33, 3144.
55. Jeandon, C.; Ocampo, R.; Callot, H. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1791.
56. Jeandon, C.; Ocampo, R.; Callot, H. J. Tetrahedron 1997, 53, 16107.
57. Zheng, G.; Dougherty, T. J.; Pandey, R. K. Chem. Commun. 1999, 2469.
58. Lee, J. C.; Kim, T. Y.; Kang, S. H.; Shim, Y. K. Bull. Korea Chem. Soc. 2001, 22, 257.
59. Holzwarth, A. R.; Katterle, M.; Müller, M. G.; Ma, Y. Z.; Prokhirenko, V. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 469.
60. (a) Jajer, J. Photosynth. Res. 2004, 80, 165.
61. (b) Frese, R. N.; Germano, M.; de Weerk, F. L.; Stokkum, I. H. M.; Shkuropatov, A. Y.; Shvalov, V. A.; Gorkom, H. J.; Grondella, R.; Pekker, J. P. Biochemistry 2003, 42, 9205.
62. Plaks, V.; Posen, Y.; Mazor, O.; Brandis, A.; Scherz, A.; Salomon, Y. J. Biol. Chem. 2004, 279, 45713.
63. Mitra, A. S.; Goren, E. M.; Frewlinger, J. G.; Foster, T. H. Photochem. Photobiol. 2003, 78, 615.
64. Moor, A. C. J. Photochem. Photobiol., B: Biol. 2000, 57, 1.
65. Zheng, G.; Graham, A.; Shibata, M.; Missert, J. R.; Oseroff, A. R.; Dougherty, T. J.; Pandey, R. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 8709.
66. Hamblin, M. R.; Miller, J. L.; Rizvi, I.; Ortel, B. J. X-Ray Sci. Technol. 2002, 10, 139.
67. Wang, J.-J.; Han, G.-F.; Yin, J.-G.; Wu, X.-R.; Zhao, Y.; Gong, B.-A.; Shim, Y. K. Chin. J. Chem. 2003, 21, 674.
68. Shim, Y. K.; Wang, J.-J. In 14th International Congress on Photobiology, International Convention Center, Jeju, Korea, 2004, p. 1601.