Synthesis of specifically labelled ganglioside [1c-13C]-GM3

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 9, 1998, Pages 1895-1899

  Tietze, Lutz F ^a   Gretzke, Dirk ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

Carbohydrates; Gangliosides; Glycosides; Sialic acid; Tumor therapy

Indexed keywords

EID: 2842576179     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-0690(199809)1998:9<1895::AID-EJOC1895>3.0.CO;2-S     Document Type: Article

References (38)

1. S. Hakomori, Ann. Rev. Biochem. 1981, 50, 733-754.
2. [2a] S. Hakomori, Chem. Phys. Lipides 1986, 42, 209-233,
3. [2b] S. Hakomori, Y. Zhang, Chem. Biol. 1997, 4, 87-104.
4. [3a] Q. Zhou, S. Hakomori, K. Kitamura, Y. Igarashi, J. Biol Chem. 1994, 269, 1959-1965.
5. [3b] E. Suarez Pestena, U. Greiser, B. Sánchez, L. E. Fernández, A. Lage, F.-D. Böhmer, Br. J. Cancer 1997, 75, 213-220.
6. [4a] A. J. Hale, C. A. Smith, L. C. Sutherland, V. Stoneman, V. L. Longthorne, A. C. Culhane, G. T. Williams, Eur. J. Biochem. 1996, 236, 1-26.
7. [4b] R. DeMaria, L. Lenti, F. Malison, F. d'Agostino, B. Tomassini. A. Zenner, M. R. Rippo, R. Testi. Science 1997, 277, 1552-1655.
8. [5a] L. Riboni, S. Sonnino, D. Acquotti, A. Malesci, R. Ghidoni, H. Egge, S. Minarino, G. Tettarnanti, J. Biol. Chem. 1986, 261. 8514-8519.
9. [5b] C.-C. Sung, D. K. Pearl, S. W. Coons, B. W. Scheithauer, P. C. Johnson, A. J. Yates, Cancer 1994, 74, 3010-3022.
10. [6a] L. F. Tietze, H. Keim, Angew. Chem. 1997, 109, 1704-1706; Angew. Chem. Int. Edit. Engl. 1997, 36, 1615-1617.
11. [6a] L. F. Tietze, H. Keim, Angew. Chem. 1997, 109, 1704-1706; Angew. Chem. Int. Edit. Engl. 1997, 36, 1615-1617.
12. [6b] M. Wilstermann, L. O. Kononov, U. Nilsson, A. K. Ray, G. Magnusson. J. Am. Chem. Soc, 1995, 117, 4732-4754.
13. [6c] P. Livingston, S. Zhang. S. Adluri, T.-J. Yao, L. Graeber, G. Ragaphati, F. Helling, M. Fleisher, Cancer Immunol Immunther. 1997, 43, 324-330.
14. W. B. Hamilton, F. Helling, K. O. Lloyd, P. O. Livingston, Intern. J. Cancer 1993, 53, 566-573; S. Hakomori, J. Immunol. 1997, 139, 3171-3176.
15. W. B. Hamilton, F. Helling, K. O. Lloyd, P. O. Livingston, Intern. J. Cancer 1993, 53, 566-573; S. Hakomori, J. Immunol. 1997, 139, 3171-3176.
16. G. Magnusson, K. Ding, U. Nilsson, A. K. Ray, A. Rosén, H.-O. Sjögren in Compex Carbohydrates in Drug Research (Ed.: K. Bock, H. Clausen), A. Benzon Symp. 36, Copenhagen, 1994. p. 89-103.
17. S. K. Gross, M. A. Williams, R. H. McCluer, J. Neurochem. 1980, 34, 1351-1361.
18. M. A. Probert, M. A. Milton. R. Harris, S. Schenkman, J. B. Brown, S. W. Homans, R. A. Field, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5861-5864.
19. [11a] M. Sugimoto, T. Ogawa, Glycoconjugate J. 1985, 2, 5-9.
20. [11b] T. Tomoo, T. Kondo, H. Abe, S. Tsukamoto, M. Isobe, T. Goto, Carbohydr. Res. 1996, 284, 207-222.
21. [11c] M. Numata, M. Sugimoto, S. Shibayama, T. Ogawa, Carbohydr. Res. 1988, 203, 73-85.
22. [11d] T. Murase, H. Ishida, M. Kiso, A. Hasegawa, Carbohydr. Res. 1989, 188, 71-80.
23. [11e] M. Numata, M. Sugimoto, Carbohydr. Res. 1990, 203. 205-217.
24. [11f] K.-C. Liu, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4932-4934.
25. [11g] Y. Ito, J. Paulson, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1603-1605.
26. Y. Aubin, J. H. Prestegard, Biochemistry 1993, 32, 3422-3428.
27. K. Jansson, S. Ahlfors, T. Frejd, J. Kihlberg, G. Magnusson, J. Org. Chem. 1988, 53, 5629-5647.
28. 13C]-labelled pyruvate to N-acetylmannosamin was 2:1.
29. A. Marra, P. Sinaÿ, Carbohydr. Res. 1989, 187, 35-42.
30. V. Martichonok, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1996, 61, 1702-1706.
31. [13].
32. [18a] R. R. Schmidt, J. Michel, Angew. Chem. 1980, 92, 763-764, Angew. Chem. Int. Edit. Engl. 1980, 19, 731-732.
33. [18a] R. R. Schmidt, J. Michel, Angew. Chem. 1980, 92, 763-764, Angew. Chem. Int. Edit. Engl. 1980, 19, 731-732.
34. [18b] R. R. Schmidt, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1257-1270.
35. [19a] R. R. Schmidt, P. Zimmermann, Liebigs Ann. Chem. 1988, 663-667.
36. [19b] Y. Ito, M. Kiso, A. Hasegawa, J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 285-294.
37. T. K. Park, I. J. Kim, S. Hu, M. T. Bilodeau. J. T. Randolph, O. Kwon, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11488-11500.
38. T. A. W. Koerner, J. H. Prestegard, P. C. Demon, R. K. Yu, Biochemistry 1983, 22, 2676-2687.