Computational study of sulfur atom-transfer reactions from thiiranes to ER3 (E = As, P; R = CH3, Ph)

Inorganic Chemistry

Volumn 44, Issue 23, 2005, Pages 8426-8432

  Ibdah, Abdellatif ^a   Espenson, James H ^a   Jenks, William S ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 28244443574     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic051228w     Document Type: Article

References (62)

1. Brief but excellent summaries of the primary and review literature are given in the Dobado references cited below.
2. Schmidt, M. W.; Yabushita, S.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. 1984, 88, 382-389.
3. Schmidt, M. W.; Gordon, M. S. Can. J. Chem. 1985, 63, 1609-1615.
4. Gilheany, D. G. Chem. Rev. 1994, 94, 1339-1374.
5. Dobado, J. A.; Martinez-Garcia, H.; Molina, J. M.; Sundberg, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8461-8471.
6. Dobado, J. A.; Martinez-Garcia, H.; Molina, J. M.; Sundberg, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3156-3164.
7. Dobado, J. A.; Martinez-Garcia, H.; Molina, J. M.; Sundberg, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1144-1149.
8. Ciolowski, J.; Mixon, S. T. Inorg. Chem. 1993, 32, 3209-3216.
9. Chesnut, D. B. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4307-4313.
10. Chesnut, D. B.; Quin, L. D.; Seaton, P. J. Magn. Res. Chem. 2004, 42, S20-S25.
11. Chesnut, D. B.; Quin, L. D. J. Comput. Chem. 2004, 25, 734-738.
12. Luo, Y.-R. Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds; CRC Press: Boca Raton, 2003.
13. That of trimethylphosphine oxide is 139 kcal/mol, also according to ref 12.
14. Espenson, J. H. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 329-341.
15. Capps, K. B.; Wixmerten, B.; Bauer, A.; Hoff, C. D. Inorg. Chem. 1998, 37, 2861-2864.
16. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221-7230.
17. Curtiss, L. A.; Carpenter, J. E.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1992, 96, 9030-9034.
18. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Smith, B. J.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5148-5152.
19. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Kedziora, G.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9287-9295.
20. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764-7776.
21. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 7374-7383.
22. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
23. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
24. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, N.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
25. Rassolov, V. A. R.; Pople, J. A.; Ratner, M. A.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223-1229.
26. Rassolov, V. A. R.; Mark, A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976-984.
27. Giambiagi, M.; Giambiagi, M.; Grempel, D. R.; Heymann, C. D. J. Chim. Phys. Phys. - Chim. Biol. 1975, 72, 15-22.
28. Mayer, I. Chem. Phys. Lett. 1983, 97, 270-274.
29. Mayer, I. Chem. Phys. Lett. 1985, 117, 396.
30. Afeefy, H. Y.; Liebman, J. F.; Stein, S. E. In NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69; Linstrom, P. J., Mallard, W. G., Eds.; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, 2003; http://www.webbook.nist.gov.
31. Mackle, H.; O'Hare, P. A. G. Tetrahedron 1963, 19, 1223-1229.
32. Bercowitz, J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 7065-7066.
33. Nicolaides, A.; Rauk, A.; Glukhovtsev, M. N.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17460-17464.
34. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
35. Bauschlicher, C. W., Jr.; Partridge, H. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 533-540.
36. Wilson, A. K.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 2003, 119, 11712-11714.
37. Martin, J. M. L. J. Chem. Phys. 1998, 108, 2791-2800.
38. Wang, N. X.; Wilson, A. K. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6720-6724.
39. Bell, R. D.; Wilson, A. K. Chem. Phys. Lett. 2004, 394, 105-109.
40. Martin, J. M. L. Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 271-276.
41. Martin, J. M. L. Spectrochim. Acta A 1999, 55, 709-718.
42. Wang, L.; Zhang, J. THEOCHEM 2002, 581, 129-138.
43. Ventura, O. N.; Kieninger, M.; Denis, P. A.; Cachau, R. E. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 207-213.
44. Ventura, O. N.; Kieninger, M.; Denis, P. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 518-521.
45. Ruttink, P. J. A.; Burgers, P. C.; Trikoupis, M. A.; Terlouw, J. K. Chem. Phys. Lett. 2001, 342, 447-451.
46. Wesolowski, S. S.; Brinkmann, N. R.; Valeev, E. F.; Schaefer, H. F., III; Repasky, M. P.; Jorgensen, W. L. J. Chem. Phys. 2002, 116, 112-122.
47. Wilson, A. K.; Dunning, T. H., Jr. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3129-3133.
48. We insert the term "nonspecialists" only to imply that developers of computational methods continue to explore a variety of other approaches.
49. Dunning, T. H., Jr.; Peterson, K. A.; Wilson, A. K. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9244-9253.
50. Peterson, K. A.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 2002, 117, 10548-10560.
51. Chesnut, D. B.; Quin, L. D. Heteroat. Chem. 2004, 15, 216-224.
52. Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650-7657.
53. 2S -399.238376 in Hartrees.
54. Cubbage, J. W.; Jenks, W. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10588-10595.
55. Gregory, D. D.; Jenks, W. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 3859-3865.
56. Also, the reactions would be closer to rigorously isodesmic with methyl derivatives than with hydrides.
57. It should be noted that ours are 0 K gas-phase results, not condensed-phase results in benzene.
58. Ibdah, A.; Jenks, W. S.; Espenson James, H. 2005, manuscript in preparation.
59. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, 1990.
60. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1504-1518.
61. Cubbage, J. W.; Vos, B. W.; Jenks, W. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4968-4971.
62. Cubbage, J. W.; Guo, Y.; McCulla, R. D.; Jenks, W. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 8722-8736.