Conformational investigations on analogs of inflammation response inducing chemotactic tripeptide fMLP

Biopolymers - Peptide Science Section

Volumn 80, Issue 5, 2005, Pages 651-664

  Rathore, Ravindranath Singh ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

Aromatic interactions; Chemotaxis; Crystal structures; fMLP fMLF analogs; Formyl peptide receptor; G protein coupled receptor; Inflammation; X ray crystallography

Indexed keywords

CONFORMATIONS; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BONDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AROMATIC INTERACTIONS; CHEMOTAXIS; FMLP/FMLA ANALOGS; FORMYL PEPTIDE RECEPTOR; G-PROTEIN COUPLED RECEPTOR;

POLYPEPTIDES;

ALIPHATIC AMINE; AROMATIC AMIDE; CYCLOOCTANE; FORMYLMETHIONYL 1 AMINO 1 CYCLOOCTANECARBONYLPHENYLALANINE O METHYL ESTER; FORMYLMETHIONYL DI N PROPYLGLYCYLPHENYLALANINE O METHYL ESTER; FORMYLMETHIONYLLEUCYLIODOPHENYLALANINE; FORMYLMETHIONYLLEUCYLPHENYLALANINE; FORMYLPEPTIDE RECEPTOR; G PROTEIN COUPLED RECEPTOR; GLYCINE; HYDROGEN; LIGAND; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO ACID SUBSTITUTION; ARTICLE; BETA SHEET; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; INFLAMMATION; LIGAND BINDING; MOLECULAR INTERACTION; PEPTIDE ANALYSIS; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; PROTEIN INTERACTION; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; RECEPTOR BINDING; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CHEMOTACTIC FACTORS; N-FORMYLMETHIONINE LEUCYL-PHENYLALANINE; PROTEIN CONFORMATION; RECEPTORS, FORMYL PEPTIDE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 27944493513     PISSN: 00063525     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.20231     Document Type: Article

References (97)

1. Ye, R. D.; Bouley, F. Adv Pharmocol 1997, 39, 221-289.
2. Becker, E. L.; Freer, R. J.; Toniolo, C.; Balaram, P. Membrane Receptors and Cellular Regulation; Czech, M. P., Kahn, C. R., Eds.; A. R. Liss: New York, 1985; pp 129-134.
3. Mills, J. S.; Miettinen, H. M.; Barnidge, D.; Vlases, M. J.; Wimer-Mackin, S.; Dratz, E. A.; Sunner, J.; Jesaitis, A. J. J Biol Chem 1998, 273, 10428-10435.
4. Miettinen, H. M.; Mills, J. S.; Gripentrog, J. M.; Dratz, E. A.; Granger, B. L.; Jesaitis, A. J. J Immunol 1997, 159, 4045-4054.
5. Quehenberger, O.; Pan, Z. K.; Prossnitz, E. R.; Cavanagh, S. L.; Cochrane, C. G.; Ye, R. D. Biochem Biophys Res Commun 1997, 238, 377-381.
6. Joost, P.; Methner, A. Genome Biol 2002, 3, 1-16.
7. Filipek, S.; Teller, D. C.; Palczewski, K.; Stenkamp, R. Annu Rev Biophys Biomol Struct 2003, 32, 375-397.
8. Oliveira, L.; Hulsen, T.; Hulsik, D. L.; Paiva, A. C. M.; Vriend, G. FEBS Lett 2004, 564, 269-273.
9. Witkowska, R.; Zabrocki, J.; Spisani, S.; Falzarano, M. S.; Toniolo, C.; Formaggio, F. J Peptide Sci 2003, 9, 354-360.
10. Spisani, S.; Traniello, S.; Cavicchioni, G.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C. J Peptide Sci 2002, 8, 56-65.
11. Torrini, I.; Paglialunga Paradisi, M.; Pagani Zecchini, G.; Lucente, G.; Gavuzzo, E.; Mazza, F.; Pochetti, G.; Traniello, S.; Spisani, S. Biopolymers 1997, 42, 415-426.
12. Prasad, S.; Balaji Rao, R.; Bergstrand, H.; Lundquist, B.; Becker, E. L.; Balaram, P. Int J Peptide Protein Res 1996, 48, 312-318.
13. Dentino, A. R.; Raj, P. A.; Bhandary, K. K.; Wilson, M. E.; Levine, M. J. J Biol Chem 1991, 266, 18460-18468.
14. Gavuzzo, E.; Mazza, F.; Pochetti, G.; Scatturin, A. Int J Peptide Protein Res 1989, 34, 409-415.
15. Toniolo, C.; Crisma, M.; Valle, G.; Bonora, G. M.; Polinelli, S.; Becker, E. L.; Freer, R. J.; Prasad, S.; Balaji Rao, R.; Balaram, P.; Sukumar, M. Peptide Res 1989, 2, 275-281.
16. Semus, S. F.; Becker, E. L.; Toniolo, C.; Freer, R. J. Biochem Biophys Res Commun 1988, 157, 569-574.
17. Becker, E. L. Am J Pathol 1987, 129, 16-24.
18. Iqbal, M.; Balaram, P.; Showell, H. J.; Freer, R. J.; Becker, E. L. FEBS Lett 1984, 165, 171-174.
19. Freer, R. J.; Day, A. R.; Muthukumaraswamy, N.; Pinon, D.; Wu., A.; Showell, H. J.; Becker, E. L. Biochemistry 1982, 21, 257-263.
20. Freer, R. J.; Day, A. R.; Radding, J. A.; Schiffmann, E.; Aswanikumar, S.; Showell, H. J.; Becker, E. L. Biochemistry 1980, 19, 2404-2410.
21. Showell, H. J.; Freer, R. J.; Zigmond, S. H.; Schiffmann, E.; Aswanikumar, S.; Corcoran, B.; Becker, E. L. J Exp Med 1976, 143, 1154-1169.
22. Schiffmann, E.; Corcoran, B. A.; Wahl, S. M. Proc Natl Acad Sci USA 1975, 72, 1059-1062.
23. Allen, F. H. Acta Crystallogr Section B 2002, 58, 380-388.
24. Enraf-Nonius, CAD-4 PC Software, Version 1.5c; Enraf-Nonius: Delft, The Netherlands, 1995.
25. Debaerdemaeker, T.; Germain, G.; Main, P.; Tate, C.; Woolfson, M. M. MULTAN87: A System of Computer Programs for the Automatic Solution of Crystal Structures from X-ray Diffraction Data; University of York: England and Louvain, Belgium, 1987.
26. Sheldrick, G. M. SHELXS-86. Program for Solution of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1986.
27. Sheldrick, G. M. SHELX-97. Program for the Solution and Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
28. Engh, R. A.; Huber, R. Acta Crystallogr Section A 1991, 47, 392-400.
29. Farrugia, L. J. J Appl Crystallogr 1999, 32, 837-838.
30. INSIGHT-II. Version 2000.2; Accelrys, Inc., 9685 Scranton Road, San Diego, CA 92121-2777, USA, 2004.
31. IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature. Biochem J 1971, 121, 577-585.
32. Benedetti, E.; Morelli, G.; Némethy, G.; Scheraga, H. A. Int J Peptide Protein Res 1983, 22, 1-15.
33. Lovell, J. M.; Word, J. S.; Richardson, D. C.; Richardson, J. Proteins 2000, 40, 389-408.
34. Paul, P. K. C.; Sukumar, M.; Bardi, R.; Piazzesi, A. M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Balaram, P. J Am Chem Soc 1986, 108, 6363-6370.
35. Moretto, V.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Benedetti, E.; Santini, A.; Saviano, M.; Di Blasio, B.; Pedone, C. J Peptide Sci 1996, 2, 14-27.
36. Datta, S.; Rathore, R. S.; Vijayalakshmi, S.; Vasudev, P. G.; Balaji Rao, R.; Balaram, P.; Shamala, N. J Peptide Sci 2004, 10, 160-172.
37. Cremer, D.; Pople, J. A. J Am Chem Soc 1975, 97, 1354-1358.
38. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. Biopolymers (Peptide Sci) 2001, 60, 396-419.
39. Benedetti, E.; Toniolo, C. Polymeric Materials Encyclopedia; Salamone, J. C., Ed.; CRC Press: New York, 1996; Vol 8, pp 6472-6481.
40. Toniolo, C.; Benedetti, E. Molecular Conformation and Biological Interactions; Balaram, P., Ramaseshan, S., Eds.; Indian Academy of Sciences, Bangalore, 1991; pp 511-521.
41. Toniolo, C.; Benedetti, E. Macromolecules 1991, 24, 4004-4009.
42. Cirilli, M.; Coiro, V. M.; Nola, A. D.; Mazza, F. Biopolymers 1998, 46, 239-244.
43. Ciunik, Z.; Berski, S.; Latajka, Z.; Leczszyński, J. J Mol Struct 1998, 442, 125-134.
44. Desiraju, G. R. Acc Chem Res 2002, 35, 565-573.
45. Suresh, C. G.; Vijayan, M. Int J Peptide Protein Res 1983, 22, 129-143.
46. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press, New York, 1999.
47. Waters, M. L. Biopolymers (Peptide Science) 2004, 76, 435-445.
48. Narasimhamurthy, T.; Benny, J. C. N.; Pandiarajan, K.; Rathore, R. S. Acta Crystallogr Section C 2003, 59, 620-621.
49. Balaram, P. Curr Opin Struct Biol 1992, 2, 845-851.
50. Toniolo, C. Int J Peptide Protein Res 1990, 35, 287-300.
51. Rose, G. D.; Gierasch, L. M.; Smith, J. A. Adv Protein Chem 1985, 37, 1-109.
52. Pagani Zecchini, G.; Paglialunga Paradisi, M.; Torrini, I.; Lucente, G.; Gavuzzo, E.; Mazza, F.; Pochetti, G.; Paci, M.; Sette, M.; Di Nola, A.; Veglia, G.; Traniello, S.; Spisani, S. Biopolymers 1993, 33, 437-451.
53. Torrini, I.; Pagani Zecchini, G.; Paglialunga Paradisi, M.; Lucente, G.; Mastropietro, G.; Gavuzzo, E.; Mazza, F.; Pochetti, G.; Traniello, S.; Spisani, S. Biopolymers 1996, 39, 327-337.
54. Torrini, I.; Pagani Zecchini, G.; Paglialunga Paradisi, M.; Lucente, G.; Gavuzzo, E.; Mazza, F.; Pochetti, G.; Spisani, S.; Giuliani, A. L. Int J Peptide Protein Res 1991, 38, 495-504.
55. Torrini, I.; Pagani Zecchini, G.; Paglialunga Paradisi, M.; Lucente, G.; Gavuzzo, E.; Mazza, F.; Pochetti, G.; Traniello, S.; Spisani, S.; Cerichelli, G. Biopolymers 1994, 34, 1291-1302.
56. Bardi, R.; Piazzesi, A. M.; Toniolo, C.; Raj, P. A.; Raghothama, S.; Balaram, P. Int J Peptide Protein Res 1986, 27, 229-238.
57. Morera, E.; Lucente, G.; Ortar, G.; Nalli, M.; Mazza, F.; Gavuzzo, E.; Spisani, S. Bioorg Med Chem 2002, 10, 147-157.
58. Pagani Zecchini, G.; Paglialunga Paradisi, M.; Torrini, I.; Lucente, G.; Mastropietro, G.; Paci, M.; Spisani, S. Arch Pharm Weinheim 1996, 329, 517-523.
59. Sukumar, M.; Raj, P. A.; Balaram, P.; Becker, E. L. Biochem Biophys Res Commun 1985, 128, 339-344.
60. Toniolo, C.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J.; Temussi, P. A.; Becker, E. L.; Précigoux, G. Tetrahedron 1993, 49, 3641-3653.
61. Toniolo, C.; Crisma, M.; Pegoraro, S.; Valle, G.; Bonora, G. M.; Becker, E. L.; Polinelli, S.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Meijer, E. M.; Kamphuis, J.; Freer, R. J. Peptide Res 1991, 4, 66-71.
62. Torrini, I.; Pagani Zecchini, G.; Paglialunga Paradisi, M.; Lucente, G.; Gavuzzo, E.; Mazza, F.; Pochetti, G.; Spisani, S. Tetrahedron 1993, 49, 489-496.
63. Torrini, I.; Pagani Zecchini, G.; Paglialunga Paradisi, M.; Lucente, G.; Gavuzzo, E.; Mazza, F.; Pochetti, G.; Traniello, S.; Spisani, S. Biopolymers 1994, 34, 1-9.
64. Michel, A. G.; Lajoie, G.; Hassani, C. A. Int J Peptide Protein Res 1990, 36, 489-498.
65. Gavuzzo, E.; Lucente, G.; Mazza, F.; Pagani Zecchini, G.; Paglialunga Paradisi, M.; Pochetti, G.; Torrini, I. Int. J Peptide Protein Res 1991, 37, 268-276.
66. Morffew, A. J.; Tickle, I. Cryst Struct Commun 1981, 10, 781-788.
67. Becker, E. L.; Bleich, H. E.; Day, A. R.; Freer, R. J.; Glasel, J. A.; Visintainer, J. Biochemistry 1979, 18, 4656-4668.
68. Chauhan, V. S.; Kaur, P.; Sen, N.; Uma, K.; Jacob, J.; Balaram, P. Tetrahedron 1988, 44, 2359-2366.
69. Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Freer, R. J.; Kennedy, S. P.; Pittenger, K. L.; Becker, E. L. Peptides 1988, 9, 1195-1205
70. Srikrishnan, T.; Parthasarthy, R. Int J Peptide Protein Res 1991, 38, 335-339.
71. Torrini, I.; Pagani Zecchini, G.; Paglialunga Paradisi, M.; Lucente, G.; Gavuzzo, E.; Mazza, F.; Pochetti, G.; Traniello, S.; Spisani, S. Biopolymers 1995, 35, 347-358.
72. Vertuani, G.; Spisani, S.; Boggian, M.; Traniello, S.; Scatturin, A. Int J Peptide Protein Res 1987, 29, 525-532.
73. Boggian M.; Vertuani G.; Cavicchioni G.; Pecoraro R.; Scatturin A.; Spisani S. Farmaco 1997, 52, 439-444.
74. Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Freer, R. J.; Becker, E. L. Biochem Biophys Acta 1986, 884, 545-549.
75. Spisani, S.; Turchetti, M.; Varani, K.; Falzarano, S.; Cavicchioni, G. Eur J Pharm 2003, 469, 13-19.
76. Cavicchioni, G.; Turchetti, M.; Varani, K.; Falzarano, S.; Spisani, S. Bioorg Chem 2003, 31, 322-330.
77. Dalpiaz, A.; Vertuani, G.; Scatturin, A.; Vitali, F.; Varani, K.; Spisani, S. Arzneimittelforschung 2003, 53, 793-798.
78. Kohidai, L.; Török, K.; Illyés, E.; Tamási, J.; Sebestyén, F.; Láng, O.; Csaba, G.; Hudecz, F. Cell Biol Inter 2003, 27, 695-700.
79. Headley, A. D.; Ganesan, R.; Nam, J. Bioorg Chem 2003, 31, 99-108.
80. Cavicchioni, G.; Turchetti, M.; Spisani, S. J Peptide Res 2002, 60, 223-231.
81. Pagani Zecchini, G.; Nalli, M.; Mollica, A.; Lucente, G.; Paglialunga Paradisi, M.; Spisani, S. J Peptide Res 2002, 59, 283-291.
82. Cavicchioni, G. Bioorg Med Chem Lett 2001, 11, 3157-3159.
83. Cavicchioni, G.; Spisani, S. J Peptide Res 2001, 58, 257-262.
84. Torrini, I.; Nalli, M.; Paglialunga Paradisi, M.; Pagani Zecchini, G.; Lucente, G.; Spisani, S. J Peptide Res 2001, 58, 56-66.
85. Pagani Zecchini, G.; Morera, E.; Nalli, M.; Paglialunga Paradisi, M.; Lucente, G.; Spisani, S. Farmaco 2001, 56, 851-858.
86. Wazady, Y.; Hassiani, C. A.; Lakhdar, M.; Ezzamarty, A. Peptides; Martinez, J., Fehrentz, J.-A., Eds.; EDK: Paris, 2001; pp 545-546.
87. Moroni, M.; Koksch, B.; Burger, K. Peptides; Martinez, J., Fehrentz, J.-A., Eds.; EDK: Paris, 2001; pp 689-690.
88. Torrini, I.; Paglialunga Paradisi, M.; Pagani Zecchini, G.; Lucente, G.; Mastropietro, G.; Spisani, S. J Peptide Res 2000, 55, 102-109.
89. Pagani Zecchini, G.; Paglialunga Paradisi, M.; Torrini, I.; Nalli, M.; Lucente, G.; Spisani, S. Farmaco 2000, 55, 308-313.
90. Fabbri, E.; Spisani, S.; Barbin, L.; Biondi, C.; Buzzi, M.; Traniello, S.; Pagani Zecchini, G.; Ferretti, M. E. Cell Signal 2000, 12, 391-398.
91. Rathore, R. S. Ph.D. thesis, Department of Physics, Indian Institute of Science, Bangalore, 1999.
92. Cavicchioni, G.; Varani, K.; Niccoli, S.; Rizzuti, O.; Spisani, S. J Pept Res 1999, 54, 336-343.
93. Sklar, L. A.; Fay, S. P.; Seligmann, B. E.; Freer, R. J.; Muthukumar, N.; Mueller, H. J Peptide Res 1999, 54, 336-343.
94. Cavicchioni, G.; Spisani, S. Curr Topics Peptide Protein Res 1997, 2, 33-39.
95. Formaggio, F.; Pantano, M.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Boesten, W. H. J.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J.; Becker, E. L. Bioorg Med Chem Lett 1993, 3, 953-956.
96. Feller, D. C.; Zimmerman, S. S. Int J Peptide Protein Res 1989, 34, 229-234.
97. Edmundson, A. B.; Ely, K. R. Mol Immunol 1985, 22, 463-475.