A multisite molecular mechanism for Baeyer-Villiger oxidations on solid catalysts using environmentally Friendly H2O2 as oxidant

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 23, 2005, Pages 6905-6915

  Boronat, Mercedes ^a   Corma, Avelino ^a   Renz, Michael ^a   Sastre, Germán ^a   Viruela, Pedro M ^b  

^a CSIC   (Spain)

^b UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

Baeyer Villiger reactions; Density functional calculations; Kinetics; Lewis acids; Tin; Zeolites

Indexed keywords

QUANTUM THEORY; REACTION KINETICS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; ZEOLITES;

DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; LEWIS ACID; OXYGEN ATOMS;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 27944447663     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500184     Document Type: Conference Paper

References (37)

1. a) A. Baeyer, V. Villiger, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1899, 32, 3625;
2. b) M. Renz, B. Meunier, Eur. J. Org. Chem. 1999, 64, 737-750;
3. c) G. R. Krow, Org. React. 1993, 43, 251-798;
4. d) G. Strukul, Angew. Chem. 1998, 110, 1256-1267;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1198-1209.
6. a) G. Gavagnin, M. Cataldo, F. Pinna, G. Strukul, Organometallics 1998, 17, 661-667;
7. b) G. Strukul, A. Varagnolo, F. Pinna, J. Mol. Catal. A 1997, 117, 413-423;
8. c) A. M. F. Phillips, C. Romao, Eur. J. Org. Chem. 1999, 64, 1767-1770;
9. d) G.J.T. Brink, J. M. Vis, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, J. Org. Chem. 2001, 66, 2429-2433;
10. e) S. E. Jacobson, R. Tang, F. J. Mares, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 888-889.
11. a) S. E. Jacobson, F. J. Mares, P. M. Zambri, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6938-6946;
12. b) R. T. Taylor, L. A. Flood, J. Org. Chem. 1983, 48, 5160-5164;
13. c) J. Fischer, W. F. Hölderich, Appl. Catal. A 1999, 180, 435-443;
14. d) A. Lambert, D. J. Macquarrie, G. Carr, J. H. Clark, New J. Chem. 2000, 24, 485-488;
15. e) A. Bhaumik, P. Kumar, R. Kumar, Catal. Lett. 1996, 40, 47-50.
16. a) A. Corma, L. Nemeth, M. Renz, S. Valencia, Nature 2001, 412, 423-425;
17. b) A. Corma, M. T. Navarro, L. Nemeth, M. Renz, Chem. Commun. 2001, 2190-2191;
18. c) M. Renz, T. Blasco, A. Corma, V. Fornés, R. Jensen, L. Nemeth, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4708-4717.
19. a) V. A. Stoute, M. A. Winnik, I. G. Csizmandia, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6388-6393;
20. b) R. Cardenas, R. Cetina, J. Lagúnez-Otero, L. Reyes, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 192-200;
21. c) Y. Okuno, Chem. Eur. J. 1997, 3, 212-218;
22. d) P. Carlqvist, R. Eklund, T. Brinck, J. Org. Chem. 2001, 66, 1193-1199.
23. a) R. R. Sever, T. W. Root, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10521-10530;
24. b) R. R. Sever, T. W. Root, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10848-10862.
25. a) X. Rozanska, R. A. Van Santen, T. Demuth, F. Hutschka, J. Hafner, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1309-1315;
26. b) M. Boronat, P. M. Viruela, A. Corma, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3300-3309.
27. A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
28. J. M. Newsam, M. M. J. Treacy, W. T. Koetsier, C. B. de Gruyter, Proc. R. Soc. London Ser. A 1988, 420, 375-405.
29. J. D. Gale, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1997, 93, 629-637.
30. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
31. b) J. P. Perdew, Y. Wang, Phys. Rev. B 1992, 45, 13244-13249.
32. W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298.
33. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
34. Gaussian 98 (Revision A.7), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P.M.W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
35. S. Valencia, A. Corma (UOP LCC), US 5968473, 1999;
36. [Chem. Abstr. 1999, 131, 301204].
37. A. Corma, J. M. Serra, P. Serna, E. Argente, S. Valero, V. Botti, J. Catal. 2005, 229, 513-524.