Computational study on tin-catalyzed Baeyer-Villiger reaction pathways using hydrogen peroxide as oxidant

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 107, Issue 39, 2003, Pages 10848-10862

  Sever, Robert R ^a   Root, Thatcher W ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONE; ADDITION REACTIONS; CARBON; CHEMICAL BONDS; COORDINATION REACTIONS; HYDROGEN PEROXIDE; KETONES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

BAEYER-VILLIGER REARRANGEMENT; CRIEGEE INTERMEDIATE; GIBBS ACTIVATION BARRIERS; OXIDANT; TIN-CATALYZED BAEYER-VILLIGER OXIDATION;

OXIDATION;

EID: 0142039984     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp034332c     Document Type: Article

References (58)

1. Bolm, C. Adv. Catal. Processes 1997, 2, 43-68.
2. Krow, G. R. Org. React. 1993, 43, 251-798.
3. Renz, M.; Meunier, B. Eur. J. Org. Chem. 1999, 737-750.
4. Strukul, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1198-1209.
5. Campestrini, S.; Di Furia, F. J. Mol. Catal. 1993, 79, 13-19.
6. Sato, K.; Hyodo, M.; Takagi, J.; Aoki, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1439-1442.
7. ten Brink, G.-J.; Vis, J.-M.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 2429-2433.
8. Fischer, J.; Hölderich, W. F. App. Catal. A: Gen. 1999, 180, 435-443.
9. Jacobson, S. E.; Mares, F.; Zambri, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6938-6946.
10. Lambert, A.; Macquarrie, D. J.; Carr, G.; Clark, J. H. New J. Chem. 2000, 24, 485-488.
11. Taylor, R. T.; Flood, L. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 5160-5164.
12. Wang, Z. B.; Mizusaki, T.; Sano, T.; Kawakami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 2567-2570.
13. Walsh, C. T.; Chen, Y.-C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 333-343.
14. Mazzini, C.; Lebreton, J.; Furstoss, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 8-9.
15. Murahashi, S.-I.; Ono, S.; Imada, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2366-2368.
16. Frisone, M. D. T.; Pinna, F.; Strukul, G. Organometallics 1993, 12, 148-156.
17. Gavagnin, R.; Cataldo, M.; Pinna, F.; Strukul, G. Organometallics 1998, 17, 661-667.
18. Strukul, G.; Varagnolo, A.; Pinna, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 413-423.
19. Herrmann, W. A.; Fischer, R. W.; Correia, J. D. G. J. Mol. Catal. 1994, 94, 213-223.
20. Phillips, A. M. F.; Romão, C. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1767-1770.
21. Uchida, T.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6911-6914.
22. Watanabe, A.; Uchida, T.; Ito, K.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4481-4485.
23. Palazzi, C.; Pinna, F.; Strukul, G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 151, 245-252.
24. Bhaumik, A.; Kumar, P.; Kumar, R. Catal. Lett. 1996, 40, 47-50.
25. Corma, A.; Nemeth, L. T.; Renz, M.; Valencia, S. Nature 2001, 412, 423-425.
26. Renz, M.; Blasco, T.; Corma, A.; Fornés, V.; Jensen, R.; Nemeth, L. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4708-4717.
27. Corma, A.; Navarro, M. T.; Nemeth, L.; Renz, M. Chem. Commun. 2001, 2190-2191.
28. Pillai, U. R.; Sahle-Demessie, E. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 191, 93-100.
29. Berkesel, A.; Andreae, M. R. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2293-2295.
30. Matsumoto, M.; Kobayashi, H. Heterocycles 1986, 24, 2443-2447.
31. McClure, J. D.; Williams, P. H. J. Org. Chem. 1962, 27, 24-26.
32. Neimann, K.; Neumann, R. Org. Lett. 2000, 2, 2861-2863.
33. Cárdenas, R.; Cetina, R.; Lagúnez-Otero, J.; Reyes, L. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 192-200.
34. Cárdenas, R.; Reyes, L.; Lagúnez-Otero, J.; Cetina, R. Theochem 2000, 497, 211-225.
35. Hannachi, H.; Anoune, N.; Arnaud, C.; Lantéri, P.; Longeray, R.; Chermette, H. Theochem 1998, 434, 183-191.
36. Lehtinen, C.; Nevalainen, V.; Brunow, G. Tetrahedron 2000, 56, 9375-9382.
37. Lehtinen, C.; Nevalainen, V.; Brunow, G. Tetrahedron 2001, 57, 4741-4751.
38. Okuno, Y. Chem. Eur. J. 1997, 3, 212-218.
39. Stoute, V. A.; Winnik, M. A.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6388-6393.
40. Carlqvist, P.; Eklund, R.; Brinck, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 1193-1199.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Menucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9 Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
42. Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, F. NBO 5.0. Theoretical Chemistry Institute: University of Wisconsin, Madison, WI, 2001.
43. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
44. Check, C. E.; Faust, T. O.; Bailey, J. M.; Wright, B. J.; Gilbert, T. M.; Sunderlin, L. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8111-8116.
45. Weinhold, F. A. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1998.
46. Chaudhari, K.; Das, T. K.; Rajmohanan, P. R.; Lazar, K.; Sivasanker, S.; Chandwadkar, A. J. J. Catal. 1999, 183, 281-291.
47. Lázár, K.; Szeleczky, A. M.; Mal, N. K.; Ramaswamy, A. V. Zeolites 1997, 19, 123-127.
48. Mal, N. K.; Ramaswamy, V.; Rajamohanan, P. R.; Ramaswamy, A. V. Micropor. Mater. 1997, 12, 331-340.
49. Mal, N. K.; Ramaswamy, A. V. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 105, 149-158.
50. Mal, N. K.; Bhaumik, A.; Kumar, R.; Ramaswamy, A. V. Catal. Lett. 1995, 33, 387-394.
51. Mal, N. K.; Ramaswamy, V.; Ganapathy, S.; Ramaswamy, A. V. Chem. Commun. 1994, 1933-1934.
52. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161.
53. van Koningsveld, H.; Jansen, J. C.; van Bekkum, H. Zeolites 1990, 10, 235-242.
54. Sever, R. R.; Root, T. W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4080-4089.
55. Mal, N. K.; Ramaswamy, A. V. Chem. Commun. 1997, 425-426.
56. Mal, N. K.; Ramaswamy, V.; Rakshe, B.; Ramaswamy, A. V. Stud. Surf. Sci. Catal. 1997, 105, 357-364.
57. Mal, N. K.; Bhaumik, A.; Ramaswamy, V.; Belhekar, A. A.; Ramaswamy, A. V. Stud. Surf. Sci. Catal. 1995, 94, 317-324.
58. Hawthorne, M. F.; Emmons, W. D.; McCallum, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6393-6398.