Methodologies for the preparation and synthetic application of thiazoles, an important class of heterocyclic compounds;Métodos de obtenção e aplicações sintéticas de tiazóis, uma importante classe de compostos heterocíclicos

Quimica Nova

Volumn 28, Issue 1, 2005, Pages 77-84

  De Souza, Marcus Vinícius Nora ^a   Ferreira, Sabrina B ^a   Mendonça, Jorge Souza ^a   Costa, Marília ^a   Rebello, Fabiane Ramos ^a  

^a INSTITUTO OSWALDO CRUZ   (Brazil)

Author keywords

Biological activity; Synthesis; Thiazole

Indexed keywords

EID: 27744466413     PISSN: 01004042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (84)

1. Vicini, P.; Geronikaki, A.; Incerti, M.; Busonera, B.; Poni, G.; Cabras, C. A., La Colla, P.; Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4785.
2. Maccioni, E.; Cardia, M. C.; Bonsignore, L.; Plumitallo, A.; Pellerano, M. L.; De Logu, A.; Il Farmaco 2002, 57, 809;
3. Holla, B. S.; Malini, K. V.; Rao, B. S.;, Sarojini, B. F.; Kumari, N. S.; Bioorg. Med. Chem. 2003, 38, 313.
4. Funakoshi, T.; Chaki, S.; Kawahima, N.; Suzuki, Y.; Yoshikawa, R.; Kumagai, T.; Nazakato, A.; Kameo, K.; Goto, M.; Okuyama, S.; Life Sci. 2002, 71, 1371;
5. Harmet, J. J.; Veronique, R.; Dolo, C.; Charnet, C.; Spinnewyn, B.; Cornet, S.; Rolland, A.; Marin, J. G.; Bigg, D.; Chabrier, P. E.; Bioorg. Med. Chem. 2004, 14, 157.
6. Ingelman, S. M.; Simi, A.; Tindberg, N.; WO 0135959, 2001. (CA 134:361399)
7. Laber, B.; Usunow, G.; Wiecko, E.; Franke, W.; Franke, H.; Kohn, A.; Pestic. Biochem. Phyiol. 1999, 63, 173.
8. nd ed., ThiemeStuttgart: New York, 2001.
9. De Souza, M. V. N.; De Almeida, M. V.; Quim. Nova 2003, 26, 366.
10. Kamath, K.; Jordan, M. A.; Cancer Res. 2003, 18, 6026;
11. Storer, R. I.; Takemoto, T.; Jackson, P. S.; Ley, S. V.; Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 22, 2521;
12. Nicolau, K.C.; Roschangar, F.; Vourloumis, D.; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2014;
13. Balog, A.; Meng, D.; Kamenecka, T.; Bertinato, P.; Su, D. S.; Sorenson, E.; Danishefsky, S. J.; Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2801.
14. Care, D. E.; Science 2000, 287, 818;
15. Svergun, D. I.; Petoukhov, M. V.; Koch, M. H.; Konig, S; J. Biol. Chem. 2000, 287, 818;
16. Leonardi, R.; Fairhurst, S. A.; Kriek, M.; Lowe, D. J.; Roach, P. L.; FEBS Lett. 2003, 539, 95;
17. Park, Y. H.; Dorrestein, P. C.; Zhai, H.; Kinsland, C.; McLafferty, F. W.; Begley, T. P.; Biochemistry 2003, 42, 12430.
18. Meenick, K.; Sprinz, K. J.; Reddick, J. J.; Kinsland, C.; Begley, T. P.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4139.
19. Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V.; Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. Elsevier Science: New York, 1996, vol. 3;
20. Katritzky, A. R.; Rees, C. W. Em Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Potts, K. T., ed.; 1984, vols. 1-8, Pergamon Press: Oxford.
21. Hurd, R. N.; DeLaMeter, G.; Chem. Rev. 1961, 61, 45.
22. Scheibye, S.; Pedersen, E. S.; Lawesson, S. O.; Bull. Soc. Chim. Belg. 1978, 87, 229;
23. Clausen, K.; Thorsen, M.; Lawesson, S. O.; Tetrahedron 1981, 37, 3635;
24. Lajote, J.; Lepine, F.; Maziak, L.; Belleau, B.; Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3815.
25. Hantzsch, A.; Weber, J. H.; Chem. Ber. 1887, 20, 3118;
26. Moreno, I.; Tellitu, I; SanMartin, R.; Badia, D.; Carrilo, L.; Dominguez, E.; Tetrahedron 1999, 40, 5067;
27. Bailey, N.; Dean, A. W.; Judd, D. B.; Middlemiss, J. D.; Storer. R.; Watson, S. P.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1409;
28. Moody, C. J.; Swann, E.; J. Med. Chem. 1995, 38, 1039;
29. Masharaqui, S. H.; Keehn, P. M.; J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4461.
30. Uchikawa, O.; Aono, T.; J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 1545;
31. Holla, B. S.; Malini, K. V.; Rao, B. S.; Sarojini, B. K.; Kumari, N. S.; Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 313;
32. Commeureuc, A. G. J.; Murphy, J. A.; Dewis, M. L.; Org. Lett. 2003, 16, 2785;
33. Kazzouli, S. E.; Raboin, S. R.; Mouaddib, A.; Guillaumet, G.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3193;
34. Cetusic, J. R. P.; Green III, F. R.; Graupner, P. R.; Oliver, M. P.; Org. Lett. 2002, 8, 1307.
35. Bonacorso, H. G.; Wastowski, A. D.; Muniz, M. N.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P.; Synthesis 2002, 1079.
36. Kopka, I. E.; Tetrahedron Lett. 1988, 31, 3765.
37. Zhao, R.; Gove, S.; Sundeen, J. E.; Chen, B. C.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2101;
38. Marcantonio, K. M.; Frey, L. F.; Murry, J. A.; Chen, C.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8845;
39. Katritzky, A. R.; Wang, X.; Maimait, R.; J. Org. Chem. 2000, 65, 8077.
40. Moriarty, R. M.; Vaid, B. K.; Duncan, M. P.; Stuart, G. L.; Prakash, O.; Goyal, S.; Synthesis 1992, 845.
41. Cook, A. H.; Downer, J. D.; Heilbron, I.; J. Chem. Soc. 1948, 2028;
42. Capp, C. W.; Cook, A. H.; Heilbron, I; J. Chem. Soc. 1948, 1340;
43. Cook, A. H.; Heilbron, I.; Smith, E.; J. Chem. Soc. 1949, 1440.
44. Freeman, F.; Darrick, S. H. L. K.; J. Org. Chem. 1991, 56, 4645;
45. Cocco, M. T.; Onnis, V.; Synthesis 1993, 199.
46. Suzuki, M.; Noriya, T.; Matsumoto, K.; Niyoshi, M.; Synthesis 1982, 874;
47. Guy, R. G.; Mountford, P.; Tetrahedron 1987, 28, 117.
48. Burger, K.; Geith, K.; Hubi, D.; Synthesis 1988, 189;
49. Coyanis, E. M.; Della Védora, C. O.; Haas, A.; Merz, A.; J. Mol. Struct. 2003, 660, 147.
50. Rahman, H. I.; Junjappa, H.; Synthesis 1984, 250.
51. Short, K. M.; Ziegier, Jr.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 71.
52. Serra, G.; Mahler, G.; Manta, E.; Heterocycles 1998, 48, 2035;
53. Crews, P.; Kakou, Y.; Quinoa E.; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4365;
54. Sugiyama, H.; Yokokawa, F.; Shioiri, T.; Tetrahedron 2003, 59, 6579;
55. Sugiyama, H.; Yokokawa, F.; Shioiri, T.; Org. Lett. 2000, 14, 2149.
56. Boden, C. D. J.; Pattenden, G.; Ye T.; Synlett 1995, 417;
57. Jayaprakash, S.; Pattenden, G.; Viljoen, M. S.; Wilson, C.; Tetrahedron 2003, 59, 6637;
58. Arrault, A.; Legrand, A. W.; Gonzalez, F.; Subielos, N. B.; Banaigs, B.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4041;
59. Clough, J.; Chen, S.; Gordon, E. M.; Hackbarth, C.; Lam, S.; Trias, J.; White, R. J.; Candiani, G.; Donadio, S.; Romano, G.; Ciabatti, R.; Jacobs, J. W.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3409;
60. De Roy, P. L.; Charette, A. B.; Org. Lett. 2003, 22, 4163.
61. Gaelotti, N.; Montagne, C.; Poncet, J.; Jouin, P.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2807;
62. Wipf, P.; Miller, C. P.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6267.
63. Wipf, P.; Fritch, P. C.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5397.
64. Matsumoto, T.; Ohishi M.; Inoue, S.; J. Org. Chem. 1985, 50, 603;
65. Sheehan, J.C.; Hara, T.; J. Org. Chem. 1974, 39, 1196;
66. Knight, R. L.; Leper, F. J.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1891.
67. Breslow, R.; J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1762;
68. Breslow, R.; J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719.
69. Castells, J.; Lopez-Calahorra, F.; Domingo, L.; J. Org. Chem. 1988, 53, 4433;
70. Castells, J.; Domingo, L.; Lopez-Calahorra, F.; Martf, J.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 517.
71. Castells, J.; Lopez-Calahorra, F.; Bassedas, M.; Urrios, P.; Synthesis 1988, 315;
72. Murry, J. A.; Frantz, D. E.; Soheili, A.; Tillyer, R.; Grabowski, E. J, Reider, P. J.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 39, 9696.
73. Jimerez, L.; Diederich, F.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2759.
74. Chikashita, H.; Ishihara, M.; Takigawa, K.; Itoh K.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 3261.
75. Bonacorso, H. G.; Wastowski, A. D.; Muniz, M. N.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9315.
76. Siqueira, G. M.; Flores, A. F. C.; Clar, G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P.; Quim. Nova 1994, 17, 24.
77. Dondoni, A.; Synthesis 1998, 1681;
78. Patil, N. T.; John, S.; Sabharwal, S. G.; Dhavale, D. D.; Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2155;
79. Compain, P.; Martin, O. R.; Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 3077;
80. Bordier, A.; Compain, P.; Martin, O. R.; Ikeda, K.; Asano, N.; Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 47;
81. Koos, M.; Steiner, B.; Micova, J.; Langer, V.; Durek, V.; Gyepesova, D.; Carbohydr. Res. 2001, 332, 351.
82. Dondoni, A.; Fantin, G.; Fogagnolo, M.; Pedrini, P.; J. Org. Chem. 1990, 55, 1439;
83. Dondoni, A.; Perrone, D.; Merino, P.; J. Org. Chem. 1995, 60, 8074.
84. Dondoni, A.; Merino, P.; Perrone, D.; Tetrahedron 1993, 14, 2939.