Synthesis of spiroisoxazolines through cycloadditions of nitrile oxides with 3-methylenequinuclidine

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 3, 2005, Pages 175-183

  Lee, Connie K Y ^a   Easton, Christopher J ^a   Savage, G Paul ^b   Simpson, Gregory W ^b  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

^b CSIRO   (Australia)

Author keywords

Acetylcholinesterase; Alzheimer's disease; Cycloadditions; Isoxazolines; Nitrile oxides; Quinuclidine

Indexed keywords

EID: 27744436125     PISSN: 14246376     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (44)

1. (a) Gelder, M.; Gath, D.; Mayou, R. Oxford Textbook of Psychiatry, 2nd Edn.; Oxford University Press: Oxford, 1989.
2. (b) Pomara, N.; Sitaram, N. Science 1995, 267, 1579.
3. (a) Whitehouse, P. J. Adv. Behav. Biol. 1986, 29, 85.
4. (b) Herholz, K.; Weisenbach, S.; Kalbe, E.; Diederich, N. J.; Heiss, W.-D. NeuroReport 2005, 16, 1431.
5. (a) El-Defrawy, S. R.; Coloma, F.; Jhamandas, K.; Boegman, R. J.; Beninger, R. J.; Wirsching, B. A. Neurobiol. Aging 1985, 6, 325.
6. (b) Watson, M.; Vickroy, T. W.; Fibiger, H. C.; Roeske, W. R.; Yamamura, H. I. Brain Res. 1985, 346, 387.
7. (c) Ikarashi, Y.; Harigaya, Y.; Tomidokoro, Y.; Kanai, M.; Ikeda, M.; Matsubara, E.; Kawarabayashi, T.; Kuribara, H.; Younkin, S. G.; Maruyama, Y.; Shoji. M. Neurobiol. Aging 2004, 25, 483.
8. (a) Bartus, R. T.; Dean, R. L., III; Beer, B.; Lippa, A. S. Science 1982, 217, 408.
9. (b) Freo, U.; Pizzolato, G.; Dam, M.; Ori, C.; Battistin, L. J. Neural Transm. 2002, 109, 857.
10. (a) Farlow, M.; Gracon, S. I.; Hershey, L. A.; Lewis, K. W.; Sadowsky, C. H.; Dolan-Ureno, J. J. Am. Med. Assoc. 1992, 268, 2523.
11. (b) Davis, K. L.; Thal, L. J.; Gamzu, E. R.; Davies, C. S.; Woolson, R. F.; Gracon, S. I.; Drachman, D. A.; Schneider, L. S.; Whitehouse, P. J.; Hoover, T. M.; Morris, J. C.; Kawas, C. H.; Knopman, D. S.; Earl, N. L.; Kumar, V.; Doody, R. S. N. Engl. J. Med. 1992, 327, 1253.
12. (c) Rogers, S. L.; Farlow, M. R.; Doody, R. S.; Mohs, R.; Friedhoff, L. T. Neurology 1998, 50, 136.
13. (d) Jann, M. W. Pharmacotherapy 2000, 20, 1.
14. (e) Sramek, J. J.; Zarotsky, V.; Cutler, N. R. Drug Dev. Res. 2002, 56, 347.
15. (f) Verhoeff, N. P. L. G. Expert Rev. Neurother. 2005, 5, 277.
16. (a) Christie, J. E.; Shering, A.; Ferguson, J.; Glen, A. I. Br. J. Psychiat. 1981, 138, 46.
17. (b) Raffaele, K. C.; Asthana, S.; Berardi, A.; Haxby, J. V.; Morris, P. P.; Schapiro, M. B.; Soncrant, T. T. Neuropsychopharmacology 1996, 15, 163.
18. (c) Asthana, S.; Grieg, N. H.; Holloway, H. W.; Raffaele, K. C.; Berardi, A.; Schapiro, M. B.; Rapoport, S. I.; Soncrant, T.T. Clin. Pharmacol. Ther. 1996, 60, 276.
19. (a) Caine, E. D. N. Engl. J. Med. 1980, 303, 585.
20. (b) Murray, C. L.; Fibiger, H. C. Behav. Neurosci. 1986, 100, 23.
21. (c) Kaneyuki, H.; Mitsuno, S.; Nishida, T.; Yamada, M. Neurology 1998, 50, 802.
22. (a) Palacios, J. M.; Bolliger, G.; Closse, A.; Enz, A.; Gmelin G.; Malanowski, J. Eur. J. Pharmcol. 1986, 125, 45.
23. (b) Mouradian, M. M.; Mohr, E.; Williams, J. A.; Chase, T. N. Neurology 1988, 38, 606.
24. (a) Hollander, E.; Mohs, R. C.; Davis, K. L. Br. Med. Bull. 1986, 42, 97.
25. (b) Pomara, N.; Bagne, C. A.; Stanley, M.; Yarbrough, G. C. Prog. Neuro-Psychopharmacol. Biol. Psychiat. 1986, 10, 553.
26. (c) Avery, E.E.; Baker, L.D.; Asthana, S. Drug. Aging 1997, 11, 450.
27. Saunders, J.; Cassidy, M.; Freedman, S. B.; Harley, E. A.; Iversen, L. L.; Kneen, C.; MacLeod, A. M.; Merchant, K. J.; Snow, R. J.; Baker, R. J. Med. Chem. 1990, 33, 1128.
28. (a) Fisher, A.; Weinstock, M.; Gitter, S.; Cohen, S. Eur. J. Pharmacol. 1976, 37, 329.
29. (b) Fisher; A.; Hanin, I. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1986, 26, 161.
30. (c) Fisher, A.; Brandeis, R.; Karton, I.; Pittel, Z.; Gurwitz, D.; Haring, R.; Sapir, M.; Levy, A.; Heldman, E. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1991, 257, 392.
31. (a) Ono, S.; Saito, Y.; Ohgane, N.; Kawanishi, G.; Mizobe, F. Eur. J. Pharmacol. 1988, 155, 77.
32. (b) Fisher, A.; Brandeis, R.; Pittel, Z.; Karton, I.; Sapir, M.; Dachir, S.; Levy, A.; Heldman, E. Neurosci. Lett. 1989, 102, 325.
33. (c) Fisher, A. Drug Dev. Res. 2000, 50, 291.
34. (d) Fisher, A.; Pittel, Z.; Haring, R.; Brandeis, R.; Bar-Ner, N.; Sonego, H.; Marcovitch, I.; Natan, N.; Mestre-Frances, N.; Bons, N. Adv. Behav. Biol. 2002, 51, 205.
35. (e) Fisher, A.; Pittel, Z.; Haring, R.; Bar-Ner, N.; Kliger-Spatz, M.; Natan, N.; Egozi, I.; Sonego, H.; Marcovitch, I.; Brandeis, R. J. Mol. Neurosci. 2003, 20, 349.
36. Yakhontov, L. N.; Mastafanova, L. I.; Turchin, K. F.; Pervacheva, T. D.; Rubtsov, M. V. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1968, 5, 881.
37. (a) Quilico, A.; Speroni, G.; Behr, L. C.; McKee, R. L. Five- and Six-Membered Compounds with Nitrogen and Oxygen (Excluding Oxazoles), The Chemistry of Heterocyclic Compounds Series, Vol. 17; Interscience Publishers: New York, 1962.
38. (b) Torssell, K. B. G. Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis. Novel Strategies in Synthesis; VCH Publishers Inc.: New York, 1988.
39. (c) Easton, C. J.; Hughes, C. M. M.; Savage, G. P.; Simpson, G. W. Adv. Heterocycl. Chem. 1994, 60, 261.
40. Zhang, J.; Curran, D. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1991, 2627.
41. Ellman, G. L.; Courtney, K. D.; Andres, V., Jr.; Featherstone, R. M. Biochem. Pharmacol. 1961, 7, 88.
42. Devonshire, A. L.; Moores, G. D. Pestic. Biochem. Physiol. 1984, 21, 341.
43. (a) Easton, C. J.; Hughes, C. M.; Lincoln, S. F.; Simpson, G. W.; Vuckovic, G. J. ARKIVOC 2001, (xii), 35.
44. (b) Lee, C. K. Y.; Easton, C. J.; Gebara-Coghlan, M.; Radom, L.; Scott, A. P.; Simpson, G. W.; Willis, A. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 2031.