Multiple functionalization of bis(2-pyridylimino)isoindole (BPI) ligands: Their modular synthesis and coordination to palladium(II)

Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

Volumn 631, Issue 13-14, 2005, Pages 2575-2584

  Siggelkow, Bettina A ^a   Gade, Lutz H ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

Dendrimer; N Donor Ligands; Palladium; Sonogashira Coupling

Indexed keywords

EID: 27644495909     PISSN: 00442313     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/zaac.200500067     Document Type: Article

References (51)

1. B. Siggelkow, M. B. Meder, C. H. Galka, L. H. Gade, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3424.
2. M. B. Meder, L. H. Gade, Eur J. Inorg. Chem. 2004, 2716.
3. M. B. Meder, B. A. Siggelkow, L. H. Gade, Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 1962.
4. a) W. O. Siegl, J. Org. Chem. 1977, 42, 1872;
5. b) W. O. Siegl, Inorg. Nucl. Chem. Letters 1974, 10, 825;
6. c) W. O. Siegl, F. C. Ferris, P. A. Mucci, J. Org. Chem. 1977, 42, 3442;
7. d) W. O. Siegl, J. Heterocyclic Chem. 1981, 18, 1613.
8. a) R. R. Gagné, W. A. Marritt, D. N. Marks, W. O. Siegl, Inorg. Chem. 1981, 20, 3260;
9. b) R. R. Gagné, R. S. Gall, G. C. Lisensky, R. E. Marsh, L. M. Speltz, Inorg. Chem. 1979, 18, 771;
10. c) D. N. Marks, W. O. Siegl, R. P. Gagné, Inorg. Chem. 1982, 21, 3140.
11. A. W. Addison, P. J. Burke, K. Henrick, Inorg. Chem. 1982, 21, 60.
12. a) E. Balogh-Hergovich, J. Kaiser, G. Speier, G. Huttner, A. Jacobi, Inorg. Chem. 2000, 39, 4224;
13. b) E. Balogh-Hergovich, G. Speier, M. Réglier, M. Giorgi, E. Kuzmann, A. Vértes, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1735;
14. c) O. P. Anderson, A. La Cour, A. Dodd, A. D. Garrett, M. Wicholas, Inorg. Chem. 2003, 42, 4513.
15. a) R. D. Bereman, G. D. Shields, J. R. Dorfman, J. Bordner, J. Inorg. Biochem. 1983, 19, 75;
16. b) D. M. Baird, W. P. Maehlmann, R. D. Bereman, P. Singh, J. Coord. Chem. 1997, 42, 107.
17. a) C. A. Tolman, J. D. Druliner, P. J.. Krusic, M. J. Nappa, W. C. Seidel, I. D. Williams, S. D. Ittel, J. Mol. Catal. 1988, 48, 129;
18. b) P. J. Domaille, R. L. Harlow, S. D. Ittel, W. G. Peet, Inorg. Chem. 1983, 22, 3944.
19. a) L. Saussine, E. Brazi, A. Robine, H. Mimoun, J. Fischer, R. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3534;
20. b) E. T. Farinas, C. V. Nguyen, P. K. Mascharak, Inorg. Chim. Acta 1997, 263, 17;
21. c) F. A. Chavez, P. K. Mascharak, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 539.
22. K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1991, 1059.
23. a) C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638;
24. b) C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8405;
25. c) S. Hecht, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4084;
26. d) K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4252;
27. e) C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, Macromolecules 1990, 23, 4726;
28. f) M. Jayaraman, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12996;
29. g) I. Gitsov, K. L. Wooley, C. J. Hawker, P. T. Ivanova, J. M. J. Fréchet, Macromolecules 1993, 26, 5621;
30. h) I. Gitsov, J. M. J. Fréchet, Macromolecules 1994, 27, 7309.
31. M. Brewis, G. J. Clarkson, A. M. Holder, N. B. McKeown, Chem. Commun. 1998, 969.
32. M. Jayaraman, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12996.
33. a) K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1975, 4467;
34. b) I. B. Campbell, in Organocopper Reagents (Ed.: R. J. K. Taylor), Oxford University Press, Oxford, 1994, p. 217;
35. c) Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds,: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-VCH, Weinheim 1998.
36. P. Pelagatti, A. Venturini, A. Leporati, M. Carcelli, M. Costa, A. Bacchi, G. Pelizzi, C. Pelizzi, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2715.
37. M. Costa, P. Pelagatti, C. Pellizi, D. Rogolino, J. Mol. Catal. A: Chemical 2002, 178, 21.
38. a) M. T. Reetz, G. Lohmer, R. Schwickardi, Angew. Chem. 1997, 109 1559;
39. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36 1526;
40. b) M. T. Reetz, S. R. Waldvogel, Angew. Chem. 1997, 109, 870;
41. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 865;
42. c) V. Maraval, R. Laurent, A.-M. Caminade, J.-P. Majoral, Organometallics 2000, 19, 4025 ;
43. d) C. Francavilla, F. V. Bright, M. R. Detty, Org. Lett. 1999, 1, 1043;
44. e) S. Yamago, M. Furukawa, A. Azuma, J. Yoshida, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3783;
45. f) M. Kimura, Y. Sugihara, T. Muto, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3495;
46. g) T. Mizugaki, M. Ooe, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Mol. Catal. A 1999, 145, 329;
47. h) M. E. Piotti, F. Rivera, R. Boind, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9471;
48. i) T. Mizugaki, M. Murata, M. Ooe, K. Ebitani, K. Kaneda, Chem. Commun. 2002, 52.
49. a) M. S. Kharasch, R. C. Seyler, F. R. Mayo, J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 882;
50. b) J. R. Doyle, P. E. Slade, H. B. Jonassen, Inorg. Synth. 1960, 6, 218;
51. c) E. Kuljian, H. Frye, Z. Naturforsch. 1964, 19b, 651.