Mass spectrometric and quantum-chemical study on the structure, stability, and chirality of protonated serine dimers

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 20, 2005, Pages 5908-5916

  Pollreisz, Ferenc ^a   Gömöry, Ágnes ^a   Schlosser, Gitta ^a   Vékey, Károly ^a   Solt, Iván ^b   Császár, Attila G ^b  

^a CHEMICAL RESEARCH CENTER   (Hungary)

^b EÖTVÖS LORÁND UNIVERSITY   (Hungary)

Author keywords

Amino acids; Chirality; Focal point analysis; Hydrogen bonds; Mass spectrometry

Indexed keywords

DIMERS; ELECTRONIC STRUCTURE; FREE ENERGY; MASS SPECTROMETRY;

FUNCTIONAL GROUPS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS;

QUANTUM THEORY;

PROTON;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; MASS SPECTROMETRY; METHODOLOGY; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

MASS SPECTROMETRY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PROTONS; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 26844561646     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200401226     Document Type: Article

References (54)

1. J. B. Fenn, M. Mann, C. K. Meng, S. F. Wong, C. M. Whitehouse, Science 1989, 246, 64-71.
2. R. G. Cooks, D. X. Zhang, K. J. Koch, F. C. Gozzo, M. N. Eberlin, Anal. Chem. 2001, 73, 3646-3655.
3. A. E. Counterman, D. E. Clemmer, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8092-8096.
4. R. Hodyss, R. R. Julian, J. L. Beauchamp, Chirality 2001, 13, 703-706.
5. R. R. Julian, R. Hodyss, B. Kinnear, M. F. Jarrold, J. L. Beauchamp, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1219-1228.
6. K. J. Koch, F. C. Gozzo, D. X. Zhang, M. N. Eberlin, R. G. Cooks, Chem. Commun. 2001, 1854-1855.
7. K. J. Koch, F. C. Gozzo, S. C. Nanita, Z. Takats, M. N. Eberlin, R. G. Cooks, Angew. Chem. 2002, 114, 1797-1800;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1721-1724.
9. C. A. Schalley, P. Weis, Int. J. Mass Spectrom. 2002, 221, 9-19.
10. Z. Takats, S. C. Nanita, R. G. Cooks, G. Schlosser, K. Vékey, Anal. Chem. 2003, 75, 1514-1523.
11. Z. Takats, S. C. Nanita, R. G. Cooks, Angew. Chem. 2003, 115, 3645-3647;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3521-3523.
13. Z. Takats, S. C. Nanita, G. Schlosser, K. Vékey, R. G. Cooks, Anal. Chem. 2003, 75, 6147-6154.
14. O. Geller, C. Lifshitz, Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 77-85.
15. K. Vékey, G. Czira, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1995, 9, 783-787.
16. R. G. Cooks, J. T. Koskinen, P. D. Thomas, J. Mass Spectrom. 1999, 34, 85-92.
17. K. Vékey, G. Czira, Anal. Chem. 1997, 69, 1700-1705.
18. A. G. Császár, W. D. Allen, Y. Yamaguchi, H. F. Schaefer III in Computational Molecular Spectroscopy, Vol. III (Eds.: P. Jensen, P. R. Bunker), Wiley, Chichester, 2000, pp. 15-68.
19. A. L. L. East, W. D. Allen, A. G. Császár in Structures and Conformations of Non-Rigid Molecules (Eds.: J. Laane, M. Dakkouri, B. van der Veken, H. Oberhammer), Kluwer, Dordrecht, 1993, pp. 343-373.
20. A. G. Császár, W. D. Allen, H. F. Schaefer III, J. Chem. Phys. 1998, 108, 9751-9764.
21. A. G. Császár, A. Perczel, Prog. Biophys. Mol. Biol. 1999, 71, 243-309.
22. E. Czinki, A. G. Császár, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1008-1019.
23. C. C. J. Roothaan, Rev. Mod. Phys. 1951, 23, 69-89.
24. C. C. J. Roothaan, Rev. Mod. Phys. 1960, 32, 179-185.
25. P. Pulay, Mol. Phys. 1969, 17, 197-.
26. W. J. Hehre, L. Radom, P. von R. Schleyer, J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986.
27. M. J. Frisch, J. A. Pople, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269.
28. T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, P. von R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301.
29. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654.
30. P. A. M. Dirac, Proc. Cambridge Phil. Soc. 1930, 26, 376.
31. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
32. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
33. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
34. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
35. M. J. Frisch, J. A. Pople, J. E. Delbene, J. Phys. Chem. 1985, 89, 3664-3669.
36. A. G. Császár, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9568-9575.
37. A. G. Császár, J. Mol. Struct. 1995, 346, 141-152.
38. A. G. Császár, J. Phys. Chem. 1996, 100, 3541-3551.
39. T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
40. R. A. Kendall, T. H. Dunning, R. J. Harrison, J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806.
41. D. Feller, J. Chem. Phys. 1992, 96, 6104-6114.
42. T. Helgaker, W. Klopper, H. Koch, J. Noga, J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639-9646.
43. A. Schafer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577.
44. Gaussian03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
45. P.Q.S., PQS version 3.1, 2013 Green Acres Road, Fayetteville, Arkansas 72703.
46. J. F. Stanton, J. Gauss, J. D. Watts, W. J. Lauderdale, R. J. Bartlett, Int. J. Quantum Chem. 1992, 879-894.
47. R. A. Jockusch, W. D. Price, E. R. Williams, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9266-9274.
48. S. W. Lee, H. S. Kim, J. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3188-3195.
49. J. Gonzalez, V. Besada, H. Garay, O. Reyes, G. Padron, Y. Tambara, T. Takao, Y. Shimonishi, J. Mass Spectrom. 1996, 31, 150-158.
50. P. D. Schnier, W D. Price, R. A. Jockusch, E. R. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7178-7189.
51. R. G. Cooks, P. S. H. Wong, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 379-386.
52. K. M. Ervin, P. B. Armentrout, J. Mass Spectrom. 2004, 39, 1004-1015.
53. L. Drahos, C. Peltz, K. Vékey, J. Mass Spectrom. 2004, 39, 1016-1024.
54. G. Bouchoux, M. Sablier, F. Berruyer-Penaud, J. Mass Spectrom. 2004, 39, 986-997.