NaBH4-InCl3-mediated one-pot chemo- and stereoselective decarboxylative reduction of α-aza gem-dicarboxylic esters to monoalcohols

Organic Letters

Volumn 7, Issue 20, 2005, Pages 4341-4343

  Haldar, Pranab ^a   Ray, Jayanta K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 26444546732     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol051453h     Document Type: Article

References (25)

1. (a) Hartwig, W.; Benz, U. Ger. Offen. 1988, 3624102.
2. (b) Hartwig, W. Ger. Offen. 1987, 3632589.
3. (c) Hartwig, W. Ger. Offen. 1987, 3537075.
4. Silverman, R. B.; Nanavati, S. M. J. Med. Chem. 1990, 33, 931.
5. (a) Soai, K.; Ookawa, A. J. Org. Chem. 1986, 51, 4000.
6. (b) Penning, T. D.; Djuric, S. W.; Haack, R. A.; Kalish, V. J.; Miyashiro, J. M.; Rowell, B. W.; Yu, S. S. Synth. Commun. 1990, 20, 307.
7. (c) Snider, B. B.; Ahn, Y.; Foxman, B. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3339.
8. (a) Atigadda, V. R.; Brouillette, W. J.; Duarte, F.; Ali, S. M.; Babu, Y. S.; Bantia, S.; Chand, P.; Chu, N.; Montgomery, J. A.; Walsh, D. A.; Sudbeck, E. A.; Finley, J.; Luo, M.; Air, G. M.; Laver, G. W. J. Med. Chem. 1999, 42, 2332.
9. (b) Barco, A.; Benetti, S.; Pollini, G. P.; Baraldi, P. G.; Guarneri, M.; Gandolfi, C.; Ceserani, R.; Longiave, D. J. Med. Chem. 1981, 24, 625.
10. Haldar, P.; Ray, J. K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8229.
11. Inoue, K.; Sawada, A.; Shibata, I.; Baba, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 906.
12. Ranu, B. C.; Das, A.; Hajra, A. Synthesis 2003, 7, 1012.
13. Ranu, B. C.; Banerjee, S.; Das, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8579.
14. (a) Ranu, B. C.; Samanta, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7405.
15. (b) Ranu, B. C.; Samanta, S. Tetrahedron 2003, 59, 7901.
16. (c) Ranu, B. C.; Samanta, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 7130.
17. (a) Kar, G. K.; Ramesh, D.; Chatterjee, B. G.; Ray, J. K. J. Chem. Res., Miniprint 1997, 568
18. and J. Chem. Res., Synop. 1997, 80.
19. (b) Ray, J. K.; Sami, I.; Kar, G. K.; Roy, B. C.; Brahma, N. K. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1417.
20. (c) Kar, G. K.; Roy, B. C.; Adhikari, S. D.; Ray, J. K.; Brahma, N. K. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 2397.
21. Haldar, P.; Ray, J. K. Unpublished data.
22. Wu, Z.; Minhas, G. S.; Wen, D.; Jiang, H.; Chen, K.; Zimniank, P.; Zheng, J. J. Med. Chem. 2004, 47, 3282.
23. (a) Perlman, N.; Livneh, M.; Albeck, A. Tetrahedron 2000, 56, 1505.
24. (b) Itoh, T.; Chika, J.; Takagi, Y.; Nishiyama, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 5717.
25. (c) Mori, I.; Ishihara, K.; Flippin, L. A.; Nozaki, K.; Yamamoto, H.; Bartlett, P. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 6107.