Camptothecins and two new monoterpene glucosides from Ophiorrhiza liukiuensis

Chemical and Pharmaceutical Bulletin

Volumn 53, Issue 10, 2005, Pages 1355-1358

  Kitajima, Mariko ^a   Fujii, Norie ^a   Yoshino, Fumie ^a   Sudo, Hiroshi ^a   Saito, Kazuki ^a   Aimi, Norio ^a   Takayama, Hiromitsu ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

carboline; Alkaloid; Camptothecin; Iridoid; Ophiorrhiza liukiuensis; Secoiridoid

Indexed keywords

10 METHOXYCAMPTOTHECIN; 3''' O GLUCOSYLSENBURISIDE 2; 9 METHOXYCAMPTOTHECIN; BETA CARBOLINE; CAMPTOTHECIN DERIVATIVE; CHLOROGENIC ACID; DAUCOSTEROL; DEOXYPUMILOSIDE; EPIVOGELOSIDE; HYPERIN; LOGANIC ACID; LOGANIN; LYALOSIDIC ACID; NORSECOLOGANOL; OPHIORINE A; OPHIORINE B; PUMILOSIDE; ROSEOSIDE; SCOPOLETIN; SITOSTEROL; STRICTOSAMIDE; SWEROSIDE; TERPENE; UNCLASSIFIED DRUG; URSOLIC ACID;

ARTICLE; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; MEDICINAL PLANT; OPHIORRHIZA LIUKIUENSIS; SPECTROSCOPY;

CAMPTOTHECIN; CARBON ISOTOPES; GLUCOSIDES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR CONFORMATION; MONOTERPENES; REFERENCE STANDARDS; RUBIACEAE; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 26444502598     PISSN: 00092363     EISSN: 13475223     Source Type: Journal    
DOI: 10.1248/cpb.53.1355     Document Type: Article

References (44)

1. Hutchinson C. R., Tetrahedron, 37, 1047-1065 (1981).
2. Cai J.-C., Hutchinson C. R., "The Alkaloids," Vol. 21, ed. by Brossi A., Academic Press Inc., New York, 1983, pp. 101-137.
3. Wall M. E., Wani M. C., "The Monoterpenoid Indole Alkaloids," Chap. 13, ed. by Saxton J. E., John Wiley & Sons Ltd., London, 1994, pp. 689-754.
4. Wall M. E., Wani M. C., "The Alkaloids," Vol. 50, ed. by Brossi A., Academic Press Inc., New York, 1983, pp. 509-535.
5. Takayama H., Kitajima M., Aimi N., J. Synth. Org. Chem. Jpn., 57, 181-193 (1999).
6. Lorence A., Nessler C. L., Phytochemistry, 65, 2735-2749 (2004).
7. Wall M. E., Wani M. C., Cook C. E., Palmer K. H., McPhail A. T., Sim G. A., J. Am. Chem. Soc., 88, 3888-3890 (1966).
8. Govindachari T. R., Viswannathan N., Phytochemistry, 11, 3529-3531 (1972).
9. Arisawa M., Gunasekera S. P., Cordell G. A., Fansworth N. R., Planta Med., 43, 404-407 (1981).
10. Zhou B.-N., Hoch J. M., Johnson R. K., Mattern M. R., Eng W.-K., Ma J., Hecht S. M., Newman D. J., Kingston D. G., J. Nat. Prod., 63, 1273-1276 (2000).
11. Gunasekera S. P., Bagawai M. M., Cordell G. A., Fansworth N. R., J. Nat. Prod., 42, 475-477 (1979).
12. Dai J.-R., Halloch Y. F., Cardellina J. H., II, Boyd M. R., J. Nat. Prod., 62, 1427-1429 (1999).
13. Tafur S., Nelson J. D., Delong D. C., Svoboda G. H., Lloydia, 39, 261-262 (1976).
14. Arbain D., Putra D. P., Sargent M. V., Aust. J. Chem., 46, 977-985 (1993).
15. Aimi N., Nishimura M., Miwa A., Hoshino H., Sakai S., Haginiwa J., Tetrahedron Lett., 30, 4991-4994 (1989).
16. Aimi N., Hoshino H., Nishimura M., Sakai S., Haginiwa J., Tetrahedron Lett., 31, 5169-5172 (1990).
17. Aimi N., Ueno M., Hoshino H., Sakai S., Tetrahedron Lett., 33, 5403-5404 (1992).
18. Kitajima M., Masumoto S., Takayama H., Aimi N., Tetrahedron Lett., 38, 4255-4258 (1997).
19. Aimi N., Tsuyuki T., Murakami H., Sakai S., Haginiwa J., Tetrahedron Lett., 26, 5299-5302 (1985).
20. Kitajima M., Fischer U., Nakamura M., Ohsawa M., Ueno M., Takayama H., Unger M., Stöckigt J., Aimi N., Phytochemistry, 48, 107-111 (1998).
21. Kitajima M., Nakamura M., Takayama H., Saito K., Stöckigt J., Aimi N., Tetrahedron Lett., 38, 8997-9000 (1997).
22. Kitajima M., Nakamura M., Watanabe A., Takayama H., Aimi N., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 389-390 (1998).
23. Kitajima M., Yoshida S., Yamagata K., Nakamura M., Takayama H., Saito K., Seki H., Aimi N., Tetrahedron, 58, 9169-9178 (2002).
24. Damtoft S., Franzyk H., Jensen S. R., Phytochemistry, 35, 705-711 (1994).
25. Ikeshiro Y., Tomita Y., Planta Med., 485-488 (1984).
26. Ikeshiro Y., Tomita Y., Planta Med., 158-161 (1987).
27. Inouye H., Ueda S., Nakamura Y., Chem. Pharm. Bull., 18, 1856-1865 (1970).
28. Keawpradub N., Takayama H., Aimi N., Sakai S., Phytochemistry, 37, 1745-1749 (1994).
29. Tomita H., Mouri Y., Phytochemistry, 42, 239-240 (1996).
30. Pauli G. F., Kuczkowiak U., Nahrstedt A., Magn. Reson. Chem., 37, 827-836 (1999).
31. Kelley C. J., Harruff R. C., Carmack M., J. Org. Chem., 41, 449-455 (1976).
32. Arisawa M., Kinghorn A. D., Cordell G. A., Fransworth N. R., J. Nat. Prod., 46, 222-225 (1983).
33. Min B. S., Jung H. J., Lee J. S., Kim Y. H., Bok S. H., Ma C. M., Nakamura N., Hattori M., Bae K., Planta Med., 65, 374-375 (1999).
34. Alves J. S., Castro J. C. M., Freire M. O., Leitao da-Cunha E. V., Barbosa-Filho J. M., Silva M. S., Magn. Reson. Chem., 38, 201-206 (2000).
35. Faizi S., Ali M., Saleem R., Irfanullah, Bibi S., Magn. Reson. Chem., 39, 399-405 (2001).
36. Kawai H., Kuroyanagi M., Ueno A., Chem. Pharm. Bull., 36, 3664-3666 (1988).
37. Recio-Iglesias M.-C., Marston A., Hostettmann K., Phytochemistry, 31, 1387-1389 (1992).
38. Machida K., Asano J., Kikuchi M., Phytochemistry, 39, 111-114 (1995).
39. Hörhammer L., Wagner H., Arndt H. G., Dirscherl R., Farkas L., Chem. Ber., 101, 450-453 (1968).
40. Markham K. R., Ternai B., Stanley R., Geiger H., Mabry T. J., Tetrahedron, 34, 1389-1397 (1978).
41. Murai Y., Kashimura S., Tamezawa S., Hashimoto T., Takaoka S., Asakawa Y., Kiguchi K., Murai F., Tagawa M., Planta Med., 67, 480-481 (2001).
42. Yoshikawa M., Simada H., Saka M., Yoshizumi S., Yamahara J., Matsuda H., Chem. Pharm. Bull., 45, 464-469 (1997).
43. Murakami T., Kimura T., Wada H., Tanaka N., Sakai Y., Chen C.-M., Chem. Pharm. Bull., 29, 866-868 (1981).
44. Thompson M. J., Dutky S. R., Phytochemistry, 11, 1781-1790 (1972).