Computational prediction and X-ray determination of the crystal structures of 3-oxauracil and 5-hydroxyuracil - An informal blind test

CrystEngComm

Volumn 7, Issue , 2005, Pages 421-428

  Copley, Royston C B ^a   Deprez, Lucie S ^a   Lewis, Thomas C ^b   Price, Sarah L ^b  

^a GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 25844446789     PISSN: 14668033     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b504756k     Document Type: Article

References (45)

1. S. L. Price, Adv. Drug Delivery Rev., 2004, 56, 301-319.
2. P. Erk, H. Hengelsberg, M. F. Haddow and R. van Gelder, CrystEngComm, 2004, 6, 474-483.
3. T. Beyer, T. Lewis and S. L. Price, CrystEngComm, 2001, 3, 178-212.
4. A. Gavezzotti, CrystEngComm, 2002, 4, 343-347.
5. J. P. M. Lommerse, W. D. S. Motherwell, H. L. Ammon, J. D. Dunitz, A. Gavezzotti, D. W. M. Hofmann, F. J. J. Leusen, W. T. M. Mooij, S. L. Price, B. Schweizer, M. U. Schmidt, B. P. van Eijck, P. Verwer and D. E. Williams, Acta Crystallogr., Sect. B, 2000, 56, 697-714.
6. W. D. S. Motherwell, H. L. Ammon, J. D. Dunitz, A. Dzyabchenko, P. Erk, A. Gavezzotti, D. W. M. Hofmann, F. J. J. Leusen, J. P. M. Lommerse, W. T. M. Mooij, S. L. Price, H. Scheraga, B. Schweizer, M. U. Schmidt, B. P. van Eijck, P. Verwer and D. E. Williams, Acta Crystallogr., Sect. B, 2002, 58, 647-661.
7. G. M. Day, W. D. S. Motherwell, H. L. Ammon, S. X. M. Boerrigter, R. G. Della Valle, E. Venuti, A. Dzyabchenko, J. D. Dunitz, B. Schweizer, B. P. van Eijck, P. Erk, J. C. Facelli, V. E. Bazterra, M. B. Ferraro, D. W. M. Hofmann, F. J. J. Leusen, C. Liang, C. C. Pantelides, P. G. Karamertzanis, S. L. Price, T. C. Lewis, H. Nowell, A. Torrisi, H. Scheraga, Y. A. Arnautova, M. U. Schmidt and P. Verwer, Acta Crystallogr., Sect. B, 2004.
8. A. Gavezzotti, Acc. Chem. Res., 1994, 27, 309-314.
9. J. D. Dunitz, Chem. Commun., 2003, 545-548.
10. G. R. Desiraju, Science, 1997, 278, 404-405.
11. F. H. Allen, Acta Crystallogr., Sect. B, 2002, 58, 380-388.
12. J. Bernstein, Polymorphism in Molecular Crystals, Clarendon Press, Oxford, 2002.
13. R. J. Davey, K. Allen, N. Blagden, W. I. Cross, H. F. Lieberman, M. J. Quayle, S. Righini, L. Seton and G. J. T. Tiddy, CrystEngComm, 2002, 4, 257-264.
14. T. C. Lewis, D. A. Tocher, G. M. Day and S. L. Price, CrystEngComm, 2003, 5, 3-9.
15. T. C. Lewis, D. A. Tocher and S. L. Price, Cryst. Growth Des., 2004, 4, 979-987.
16. T. C. Lewis, D. A. Tocher and S. L. Price, Cryst. Growth. Des, 2005, 5, 983-993.
17. S. L. Price and K. S. Wibley, J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 2198-2206.
18. G. L. Patrick, An Introduction to Medicinal Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 2001.
19. World Drug Index, 2005; http://thomsonderwent.com/products/lr/wdi/.
20. L. Seal, D. Von Hoff, R. Lawrence, E. Izbieka and R. M. Jamison, Invest. New Drugs, 1997, 15, 289-293 and references therein.
21. G. M. Sheldrick, SADABS v2.05, Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA, 2001.
22. G. M. Sheldrick, SHELXTL v6.12, Bruker AXS Inc., Madison, WI, USA, 2001.
23. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 98, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
24. J. R. Holden, Z. Y. Du and H. L. Ammon, J. Comput. Chem., 1993, 14, 422-437.
25. D. J. Willock, S. L. Price, M. Leslie and C. R. A. Catlow, J. Comput. Chem., 1995, 16, 628-647.
26. A. J. Stone and M. Alderton, Mol. Phys., 1985, 56, 1047-1064.
27. D. E. Williams and S. R. Cox, Acta Crystallogr., Sect. B, 1984, 40, 404-417.
28. S. R. Cox, L. Hsu and D. E. Williams, Acta Crystallogr., Sect. A, 1981, 37, 293-301.
29. D. S. Coombes, S. L. Price, D. J. Willock and M. Leslie, J. Phys. Chem., 1996, 100, 7352-7360.
30. I. Krivy, Acta Crystallogr., Sect. A, 1976, 32, 297-298.
31. G. M. Day, S. L. Price and M. Leslie, Cryst. Growth Des., 2001, 1, 13-26.
32. G. M. Day, S. L. Price and M. Leslie, J. Phys. Chem. B, 2003, 107, 10919-10933.
33. M. C. Etter, Acc. Chem. Res., 1990, 23, 120-126.
34. W. D. S. Motherwell, G. P. Shields and F. H. Allen, Acta Crystallogr., Sect. B, 2000, 56, 857-871.
35. I. J. Bruno, J. C. Cole, J. C. Edgington, M. Kessler, C. F. Macrae, P. McCabe, J. Pearson and R. Taylor, Acta Crystallogr., Sect. B, 2002, 58, 389-397.
36. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen and R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1987, S1-S19.
37. D. S. Coombes, S. L. Price, D. J. Willock and M. Leslie, J. Phys. Chem., 1996, 100, 7352-7360.
38. S. R. Cox, L. Hsu and D. E. Williams, Acta Crystallogr., Sect. A, 1981, 37, 293-301.
39. D. E. Williams and S. R. Cox, Acta Crystallogr., Sect. B, 1984, 40, 404-417.
40. T. Beyer and S. L. Price, CrystEngComm, 2000, 2, 183-190.
41. G. M. Day, J. Chisholm, N. Shan, W. D. S. Motherwell and W. Jones, Cryst. Growth Des., 2004, 4, 1327-1340.
42. G. M. Day, S. L. Price and M. Leslie, J. Phys. Chem. B, 2003, 107, 10919-10933.
43. W. T. M. Mooij, B. P. van Eijck and J. Kroon, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3500-3505.
44. G. M. Day and S. L. Price, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 16434-16443.
45. B. S. Potter, R. A. Palmer, R. Withnall, B. Z. Chowdhry and S. L. Price, J. Mol. Struct., 1999, 486, 349-361.