Ab initio investigation of the O-H insertion reactions of CH2X-X (X = Cl, Br, I) isopolyhalomethanes with water

Research on Chemical Intermediates

Volumn 31, Issue 7-8, 2005, Pages 557-565

  Li, Y L ^a   Zhao, C ^a   Guan, X ^a   Phillips, D L ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

Ab initio; Isopolyhalomethanes; O H insertion; Substituent effect

Indexed keywords

HALOGEN COMPOUNDS; METHANE; WATER;

AB INITIO; ISOPOLYHALOMETHANES; O-H INSERTION; SUBSTITUENT EFFECTS;

PHOTOCHEMICAL REACTIONS;

EID: 25444514791     PISSN: 09226168     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1163/1568567054909104     Document Type: Conference Paper

References (35)

1. R. M. Moore, M. Webb, R. Tokarczyk and R. Wever, J. Geophys. Res.-Oceans 101, 20899 (1996).
2. L. J. Carpenter, W. T. Sturges, S. A. Penkett and P. S. Liss, J. Geophys. Res.-Atmos 104, 1679 (1999).
3. B. Alicke, K. Hebstreit, J. Stutz and U. Platt, Nature 397, 572 (1999).
4. H. E. Simmons and R. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 81, 4256 (1959).
5. D. C. Blomstrom, K. Herbig and H. E. Simmons, J. Org. Chem. 30, 959 (1965).
6. P. J. Kropp, Acc. Chem. Res. 17, 131 (1984).
7. H. Mohan, K. N. Rao and R. M. Iyer, Radiat. Phys. Chem. 23, 505 (1984).
8. G. Maier and H. P. Reisenauer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 25, 819 (1986).
9. G. Maier, H. P. Reisennauer, J. Hu, L. J. Schaad and B. A. Hess, Jr., J. Am. Chem. Soc. 112, 5117 (1990).
10. L. Andrews, F. T. Prochaska and B. S. Ault, J. Am. Chem. Soc. 101, 9 (1979).
11. H. Mohan and P. N. Moorthy, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 277 (1990).
12. B. Schwartz, J. C. King, J. Z. Zhang and C. B. Harris, Chem. Phys. Lett. 203, 503 (1993).
13. K. Saitow, Y. Naitoh, K. Tominaga and K. Yoshihara, Chem. Phys. Lett. 262, 621 (1996).
14. A. N. Tarnovsky, J.-L. Alvarez, A. P. Yartsev, V. Sundström and E. Åkesson, Chem. Phys. Lett. 312, 121 (1999).
15. A. N. Tarnovsky, M. Wall, M. Gustafson, N. Lascoux, V. Sundström and E. Åkesson, J. Phys. Chem. A 106, 5999 (2002).
16. X. Zheng and D. L. Phillips, J. Phys. Chem. A 104, 6880 (2000).
17. W. M. Kwok, C. Ma, A. W. Parker, D. Phillips, M. Towrie, P. Matousek and D. L. Phillips, J. Chem. Phys. 113, 7471 (2000).
18. X. Zheng, W.-H. Fang and D. L. Phillips, J. Chem. Phys. 113, 10934 (2000).
19. X. Zheng, C. W. Lee, Y.-L. Li, W.-H. Fang and D. L. Phillips, J. Chem. Phys. 114, 8347 (2001).
20. Y.-L. Li, D. Wang and D. L. Phillips, J. Chem. Phys. 117, 7931 (2002).
21. D. L. Phillips, W.-H. Fang and X. Zheng, J. Am. Chem. Soc. 123, 4197 (2001).
22. Y.-L. Li, K. H. Leung and D. L. Phillips, J. Phys. Chem. A 105, 10621 (2001).
23. D. L. Phillips and W.-H. Fang, J. Org. Chem. 66, 5890 (2001).
24. Y.-L. Li, D. M. Chen, D. Wang and D. L. Phillips, J. Org. Chem. 67, 4228 (2002).
25. B. Zurawski and W. Kutzelnigg, J. Am. Chem. Soc. 100, 2654 (1978).
26. S. Sakai, Int. J. Quant. Chem. 70, 291 (1998).
27. C. Wesdemiotis, R. Feng, P. O. Danis, E. R. Williams and F. W. Lafferty, J. Am. Chem. Soc. 108, 5847 (1986).
28. B. F. Yates, W. J. Bouma and L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 109, 2250 (1987).
29. C. Gonzalez, A. Restrepo-Cossio, M. Marquez and K. B. Wiberg, J. Am. Chem. Soc. 118, 5408 (1996).
30. C. J. Moody and G. H. Whitman, in: Reactive Intermediates, S. G. Davies (Ed.), p. 41. Oxford University Press, New York, NY (1992).
31. J. R. Pliego, Jr. and W. B. De Almeida, J. Phys. Chem. 100, 12410 (1996).
32. J. R. Pliego, Jr. and W. B. De Almeida, J. Phys. Chem. A 103, 3904 (1999).
33. W. M. Kwok, C. Ma, A. W. Parker, D. Phillips, M. Towrie, P. Matousek and D. L. Phillips, J. Phys. Chem. A 107, 2624 (2003).
34. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Perterson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Mailick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Orvitz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Kieth, M.-A. Al-laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Perlogle and J. A. Pople, Gaussian 98 (Revision A.1). Gaussian, Pittsburgh, PA (1998).
35. C. Gonzalez and H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 90, 2154 (1989).