Benzotriazole-assisted thioacylation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 20, 2005, Pages 7866-7881

  Katritzky, Alan R ^a   Witek, Rachel M ^a   Rodriguez Garcia, Valerie ^a   Mohapatra, Prabhu P ^a   Rogers, James W ^a   Cusido, Janet ^a   Abdel Fattah, Ashraf A A ^a   Steel, Peter J ^b  

^a University of Florida ^*  (United States)

^b UNIVERSITY OF CANTERBURY   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ESTERS; SYNTHESIS (CHEMICAL); UREA;

BENZOTRIAZOLE REAGENTS; THIOACYLATION; THIOAMIDES; THIOCARBONATES;

ORGANIC COMPOUNDS;

BENZOTRIAZOLE DERIVATIVE; CARBONIC ACID DERIVATIVE; DITHIOCARBAMIC ACID DERIVATIVE; DITHIOCARBONATE DERIVATIVE; ESTER DERIVATIVE; REAGENT; THIOAMIDE; THIOCARBAMIC ACID DERIVATIVE; THIOUREA DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACYLATION; ARTICLE; ARYL ALKOXYTHIOACYLATION; ARYL ALKYLTHIOTHIOACYLATION; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL REACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; THIOACYLATION; THIOCARBAMOYLATION;

EID: 25444482448     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo050670t     Document Type: Article

References (111)

1. (a) Satyavan, S. Synthesis, 1978, 803.
2. (b) Mayer, R. In Organosulfur Chemistry; Janssen, M. J., Ed.; Wiley-Interscience: New York, London, Sydney, 1967; p 219.
3. Wang, C.; Chen, J.; Song, Q.; Li, Z.; Xi, Z. ARKIVOC 2003, ii, 155.
4. Staab, H. A.; Walther, G. Ann. Chem. 1962, 98.
5. Harpp, D. N.; MacDonald, J. G. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4927.
6. (a) Walter, M.; Radke, M. Liebigs Ann. 1970, 739, 201.
7. (b) Walter, M.; Radke, M. Liebigs Ann. 1973, 636.
8. Voss, J.; Walter, W. Liebigs Ann. 1968, 716, 209.
9. Eilingsfeld, H.; Moebius, L. Chem. Ber. 1965, 98, 1293.
10. Bell, F. W.; Cantrell, A. S.; Hogberg, M.; Jaskunas, S. R.; Johansson, N. G.; Jordan, C. L.; Kinnick, M. D.; Lind, P.; Morin, J. M., Jr.; Noreen, R.; Oberg, B.; Palkowitz, J. A.; Parrish, C. A.; Pranc, P.; Sahlberg, C.; Teransky, R. J.; Vasileff, R. T.; Vrang, L.; West, S. J.; Zhang, H.; Zhou, X.-X. J. Med. Chem. 1995, 38, 4929.
11. Herrmann, D.; Keune, D. Ann. Chem. 1975, 1025.
12. Viola, H.; Scheithauer, S.; Mayer, R. Chem. Ber. 1968, 101, 3517.
13. Vedejs, E.; Wu, E. S. C. J. Org. Chem. 1974, 39, 3641.
14. Staab, H. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1962, 1, 351.
15. Cava, M. P.; Levinson, M. I. Tetrahedron 1985, 41, 5061.
16. Trebaul, C.; Teste, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 2272.
17. Soheeren, J. W.; Ooms, P. H. J.; Nivard, R. J. F. Synthesis 1973, 149.
18. Katritzky, A. R.; He, H.-Y.; Suzuki, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 8210.
19. Katritzky, A. R.; Abdel-Fattah, A. A. A.; Wang, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1443.
20. Katritzky, A. R.; Abdel-Fattah, A. A. A.; Wang, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 4932.
21. Katritzky, A. R.; Cai, C.; Suzuki, K.; Singh, S. K. J. Org. Chem. 2004, 69, 811.
22. Katritzky, A. R.; Suzuki, K.; Singh, S. K.; He, H.-Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 5720.
23. Katritzky, A. R.; Ledoux, S.; Witek, R. M.; Nair, S. K. J. Org. Chem. 2004, 69, 2976.
24. (a) Katritzky, A. R.; Moutou, J.-L.; Yang, Z. Synlett 1995, 99.
25. (b) Katritzky, A. R.; Moutou, J.-L.; Yang, Z. Synthesis 1995, 1497.
26. (a) Shalaby, M. A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1065.
27. (b) Shalaby, M. A.; Grote, C. W.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 9045.
28. Hanzlie, R. P.; Cashman, J. R.; Traiger, G. O. J. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1980, 46, 685.
29. Walter, H.; Zambach, W. PCT Int. Appl. 1996, 74; Chem. Abstr. 1996, 125, 55871.
30. Wingert, H.; Sauter, H.; Bayer, H.; Oberdorf, K.; Lorenz, G.; Ammermann, E. Eur. Pat. Appl. 1994, 35; Chem. Abstr. 1994, 121, 533719.
31. Hara, Y.; Saika, M.; Hamamura, H. Jpn. Kokai Tokkyo Koho 2003, 13;
32. Chem. Abstr. 2003, 138, 132360.
33. Jeschke, P.; Harder, A.; Etzel, W.; Gau, W.; Thielking, G.; Bonse, G.; Linuma, K. Pest Manage. Sci. 2001, 57, 1000;
34. Chem. Abstr. 2001, 136, 839295.
35. Reynard, P.; Moreau, R. C.; Samama, J. P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1965, 12, 3623.
36. Wannamaker, M. W.; Van Sickle, W. A.; Moore, W. R. U. S. Pat. Appl. 1991, 16; Chem. Abstr. 1993, 118, 191562.
37. Singh, H. J. Indian Chem. Soc. 1979, 56, 545.
38. Chabrier, P.; Renard, S. H. Bull. Soc. Chim. Fr. 1949, D, 172.
39. Jadodziñski, T. S. Chem. Rev. 2003, 103, 197.
40. Takahata, H.; Yamazaki, T. Heterocycles 1988, 27, 1953.
41. Babadjamian, A.; Metzger, J. J. Hetercycl. Chem. 1975, 12, 643.
42. Ochiai, M.; Nishi, Y.; Hashimoto, S.; Tsuchimoto, Y.; Chen, D.-W. J. Org. Chem. 2003, 68, 7887.
43. Attaby, F. A.; El-Fattah, A. M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1999, 155, 253;
44. Chem. Abstr. 2000, 113, 266784.
45. Katritzky, A. R.; Zhu, L.; Lang, H.; Denisko, O.; Wang, Z. Tetrahedron 1995, 51, 13271.
46. Kim, S.; Yang Yi, K. Y. J. Org. Chem. 1986, 51, 2613.
47. Gronowitz, S.; Hörnfeldt, A.-B.; Temciuc, M. Synthesis 1993, 483.
48. Ginwala, K. K.; Trivedi, J. P. J. Indian Chem. Soc. 1971, 48, 791.
49. Barnikow, G.; Kath, V.; Conrad, H. J. Prakt. Chem. 1966, 32, 259.
50. Babudri, F.; Fiandanese, V.; Marchese, G.; Punzi, A. Synlett 1994, 719.
51. Jones, B. A.; Bradshaw, J. S.; Brown, P. R.; Christensen, J. J.; Izatt, R. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2653.
52. Reid, J. D.; Hussain, S.; Bailey, T. S. F.; Sonkaria, S.; Sreedharan, S. K.; Thomas, E. W.; Resmini, M.; Brocklehurst, K. Biochem. J. 2004, 378, 699.
53. Campbell, P.; Nashed, N. T.; Lapinskas, B. A.; Gurrieri, J. J. Biol. Chem. 1983, 258, 59;
54. Chem. Abstr. 1983, 98, 30476.
55. Pedersen, B. S.; Scheibye, S.; Nilsson, N. H.; Lawesson, S.-O. Bull. Soc. Chim. Belg. 1978, 87, 223.
56. Meeson, J.; McColm, A. A.; Acred, P.; Greenwood, D. J. Antimicrob. Chemother. 1990, 25, 103;
57. Chem. Abstr. 1990, 131954.
58. Kaminsky, W.; Goldberg, K. I.; West, D. X. J. Mol. Struct. 2002, 605, 9.
59. Deady, L. W.; Ganame, D.; Hughes, A. B.; Quazi, N. H.; Zanatta, S. D. Aust. J. Chem. 2002, 55, 287.
60. Ballabeni, M.; Ballini, R.; Bigi, F.; Maggi, R.; Parrini, M.; Predieri, G.; Sartori, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 1029.
61. Makhsumov, A. G.; Safaev, A. S.; Abidova, S. V. Katal. Pererab. Uglevodordnogo Syr'ya 1968, 101;
62. Chem. Abstr. 1969, 71, 101668v.
63. Mallams, A. K.; Morton, J. B.; Reichert, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2186.
64. Schroeder, D. C. Chem. Rev. 1955, 181.
65. Sarkis, G. Y.; Faisal, E. D. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 137.
66. Klika, K. D.; Bernat, J.; Imrich, J.; Chomca, I.; Sillanpaa, R.; Pihlaja, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 4416.
67. Griffin, T. S.; Woods, T. S.; Klayman, D. L. In Advances in Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Boulton, A. J., Eds.; Academic Press: New York, 1975; Vol. 18, p 99.
68. Kochansky, J.; Cohen, C. F. J. Agric. Entomol. 1990, 7, 293.
69. Casida, J. E.; Kimmel, E. C.; Lay, M.; Ohkawa, H.; Rodebush, J. E.; Gray, R. A.; Tseng, C. K.; Tilles, H. Environ. Qual. Saf., Suppl. 1975, 3, 675.
70. Koschansky, J.; Feldmesser, J. J. Nematol. 1989, 21, 158.
71. Stark, H.; Purand, K.; Ligneau, X.; Rouleau, A.; Arrang, J.-M.; Garbarg, M.; Schwartz, J.-C.; Schunack, W. J. Med. Chem. 1996, 39, 1157.
72. Barma, D. K.; Bandyopadhyay, A.; Capdevila, J. H.; Falck, J. R. Org. Lett. 2003, 5, 4755.
73. Zhang, X.; Lee, Y. K.; Kelley, J. A.; Burke, T. R., Jr. J. Org. Chem. 2000, 65, 6237.
74. Walter, W.; Bode, K. D. Ann. Chem. 1965, 681, 64.
75. (a) Elderfield, R. C.; Short, F. W. J. Org. Chem. 1953, 18, 1092.
76. (b) Bost, R. W.; Andrews, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 900.
77. Sugimoto, H.; Makino, I.; Hirai, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2263.
78. Rasheed, K.; Warkentin, J. D. J. Org. Chem. 1977, 42, 1265.
79. Corey, E. J.; Schulman, J. I. Tetrahedron Lett. 1968, 3655.
80. Paquette, L. A.; Philips, J. C.; Wingard, R. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4516.
81. Harimann, W.; Fischer, H. M.; Heine, H. G. Tetrahedron Lett. 1972, 853.
82. Harton, D.; Tindall, C. G., Jr. J. Org. Chem. 1970, 35, 3558.
83. Corey, E. J.; Winters, R. A. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2677.
84. Corey, E. J.; Carey, F. A.; Winters, R. A. E. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 934.
85. Emerson, C. D.; Aideness, P. C. Chem. Abstr. 1973, 78, 3753.
86. Bender, A. D.; Berkoff, C. E.; Groves, W. G.; Sofranko, L. M.; Wellman, G. R.; Liu, J. H.; Begosh, P. P.; Horodniak, J. W. J. Med. Chem. 1975, 18, 1094.
87. Danishefsky, S. J.; DeNinno, M. P. J. Org. Chem. 1986, 51, 5.
88. Labar, D.; Dumont, W.; Hevesi, L.; Krief, A. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1145.
89. Weinstock, J.; Lewis, S. N. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6243.
90. Cole, S. J.; Kirwan, J. N.; Roberts, B. P.; Willis, C. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 103.
91. Skinner, S. G.; Bicking, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1140.
92. Barany, G.; Schroll, A. L.; Mott, A. W.; Halsrud, D. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 4750.
93. Larsen, C.; Steliou, K.; Harpp, D. N. J. Org. Chem. 1978, 43, 337.
94. Sayigh, A. A. R.; Ulrich, H.; Potts, J. S. J. Org. Chem. 1965, 30, 2465.
95. Trepanier, D. L.; Reifschneider, W.; Shumaker, W.; Tharpe, D. S. J. Org. Chem. 1965, 30, 2228.
96. Kato, S.; Shibahashi, H.; Katada, T.; Takagi, T.; Noda, I. Ann. Chem. 1982, 1229.
97. Barrett, A. G. M.; Barton, D. H. R.; Colle, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 665.
98. Santus, M. Pol. J. Chem. 1980, 54, 661.
99. Voss, J.; Walter, W. Ann. Chem. 1971, 743, 177.
100. Oh, H. K.; Woo, S. Y.; Shin, C. H.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 1998, 30, 849.
101. Alliger, G.; Smith, G. E. P.; Carr, E. L.; Stevens, H. P. J. Org. Chem. 1949, 14, 962.
102. Jagodzinski, T. S.; Dziembowska, T. M.; Szczodrowska, B. Bull. Soc. Chim. Belg. 1989, 98, 327.
103. Mayer, R.; Scheithauer, S. Chem. Ber. 1965, 829.
104. Mizukami, S.; Nagata, K. Chem. Pharm. Bull. 1966, 14, 1249;
105. Chem. Abstr. 1967, 66, 65255.
106. Curphey, T. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6461.
107. Noguchi, T.; Hashimoto, Y.; Miyazaki, K.; Kaji, A. Yakugaku Zasshi 1968, 227.
108. Wakamori, S.; Tsuchidate, T.; Ishii, Y. Agric. Biol. Chem. 1969, 1682;
109. Chem. Abstr. 1970, 72, 54013.
110. Rieche, A.; Hilgetag, G.; Martin, D.; Kreyzi, I. Arch. Pharm. 1963, 296, 310.
111. Rivier, H.; Schalch, J. Helv. Chim. Acta 1923, 6, 612.