Synthesis of a novel series of 6,6′-disubstituted 4,4′-bipyrimidines by radical anion coupling: New π-accepting ligands for coordination chemistry

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 17, 2005, Pages 3775-3780

  Ioachim, Elena ^a   Medlycott, Elaine A ^a   Polson, Matthew I J ^a   Hanan, Garry S ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

Electrochemistry; Heterocycles; Homocoupling reactions; N ligands; Radical reactions

Indexed keywords

EID: 25144474017     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500335     Document Type: Article

References (38)

1. a) T. J. Meyer, Acc. Chem. Res. 1989, 22, 163;
2. b) A. Hagfeldt, M. Grätzel, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 269;
3. c) V. Balzani, F. Scandola, Supramolecular Photochemistry, Horwood, Chichester, 1991;
4. d) G. R. Newkome, A. K. Patri, E. Holder, U. S. Schubert, Eur. J. Org. Chem. 2004, 235.
5. a) V. Balzani, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna, S. Serroni, Chem. Rev. 1996, 96, 956;
6. b) L. Sun, L. Hammarström, B. Akermark, S. Styring, Chem. Soc., Rev. 2001, 30, 36;
7. c) R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, M. T. Gandolfi, M. Venturi, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 445;
8. d) F. Barigelletti, L. Flamigni, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 1.
9. A. Juris, V. Balzani, F. Barigelletti, S. Campagna, P. Belser, A. von Zelewsky, Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85.
10. a) V. Balzani, S. Campagna, G. Denti, A. Juris, S. Serroni, M. Venturi, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26;
11. b) K. O. Johansson, J. A. Lotoski, C. C. Tong, G. S. Hanan, Chem. Commun. 2000, 819.;
12. c) R. Krämer, I. O. Fritsky, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3505;
13. d) L. Kovbasyuk, M. Hoppe, H. Pritzkow, R. Krämer, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1353.
14. G. J. Wilson, A. Launikonis, W. H. F. Sasse, A. W.-H. Man, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4860.
15. I. M. M. de Carvalho, I. De Sousa Moreira, M. H. Gehlen, Inorg. Chem. 2003, 42, 1525.
16. S. Ernst, W. Kaim, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 430.
17. F. Effenberger, Chem. Ber. 1965, 98, 2260.
18. A. L. Papet, A. Marsura, New J. Chem. 1993, 17, 181.
19. J. B. Regnouf de Vains, J.-M. Lehn, N. E. Ghermani, O. Dusausoy, Y. Dusausoy, A. L. Papet, A. Marsura, P. Frianti, J. L. Rivait, New J. Chem. 1994. 18, 701.
20. M. I. J. Poison, J. Lotoski, N. J. Taylor, G. S. Hanan, B. Hasenknopf, R. Thouvenot, F. Loiseau, R. Passalaqua, S. Campagna, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2549.
21. N. Plé, A. Turck, K. Couture, G. Queguiner, J. Org. Chem. 1995, 60, 3781.
22. A. Turck, N. Plé, F. Mongin, G. Queguiner, Tetrahedron 2001, 57, 4489.
23. G. Tapolsky, F. Robert, J. P. Launay, New J. Chem. 1988, 12.
24. H. Beredereck, R. Sell, F. Effenberger, Chem. Ber. 1964, 97, 3407.
25. E. Bejan, H. A. Haddou, J. C. Daran, G. G. A. Balavoine, Synthesis 1996, 1012.
26. G. S. Hanan, U.S. Schubert, D. Volkmer, E. Rivière, J.-M. Lehn, N. Kyritsaka, J. Fischer, Can. J. Chem. 1997, 75, 169.
27. G. S. Hanan, J.-M. Lehn, N. Kyritsaka, J. Fischer, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 765-766.
28. CCDC-262984 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.
29. a) E. Ioachim, E. A. Medlycott, G. S. Hanan, F. Loiseau, V. Ricevuto, S. Campagna, Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 559;
30. b) E. Ioachim, E. A. Medlycott, G. S. Hanan, F. Loiseau, S. Campagna, Inorg. Chim. Acta, in press;
31. c) E. Ioachim, G. S. Hanan, Can. J. Chem., in press.
32. Y.-i. Liu, S. A. Lang, J. Org. Chem. 1980, 45, 4857.
33. F. Al-Omran, N. Al-Aeadhi, M. M. A. Khalil, K. Kaul, A. A. El-Khair, M. A. Elnagdi, J. Chem. Res. (M) 1997, 3, 601.
34. I. Elgharmy, Synthesis 2003, 15, 2301.
35. J. T. Gupton, C. Colon, C. R. Harrison, M. J. Lizzi, D. E. Polk, J. Org. Chem. 1980, 45, 4522.
36. A. Ya. Tikhonov, Tetrahedron Lett. 1975, 31, 2721.
37. H. Drefahl, J. Prakt. Chem. 1964, 23, 324-326.
38. F. Ziegenbein, Angew. Chem. 1959, 71, 573.