The reaction of enaminones with carboxamidines: A convenient route for the synthesis of polyaza heterocycles

Synthesis

Volumn , Issue 8, 1996, Pages 1012-1018

  Bejan, E ^a   Ait Haddou H ^a   Daran, J C ^a   Balavoine, G G A ^a  

^a LCC LABORATOIRE DE CHIMIE DE COORDINATION   (France)

Author keywords

1,3 pyrimidine units; carboxamidines; enaminones; polyaza heterocycles

Indexed keywords

PYRIDINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029789985     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (42)

1. For a review on enaminones, see Greenhill, J. V. Chem. Soc. Rev. 1977, 6, 277.
2. Meerwin, H.; Borner, P.; Fuchs, O.; Sasse, H. J.; Schrodt, H.; Spille, J. Chem. Ber. 1956, 89, 2060.
3. Abdulla, R. F.; Brinkmeyer, R. V. Tetrahedron 1979, 35, 1675.
4. Bredereck, H.; Effenberger, F.; Botsch, H. Ibid. 1964, 97, 3397. Bredereck, H.; Sell, R.; Effenberger, F. Chem. Ber. 1964, 97, 3407. Bredereck, H.; Effenberger, F.; Botsch, H. Ibid. 1965, 98, 1081.
5. Bredereck, H.; Effenberger, F.; Botsch, H. Ibid. 1964, 97, 3397. Bredereck, H.; Sell, R.; Effenberger, F. Chem. Ber. 1964, 97, 3407. Bredereck, H.; Effenberger, F.; Botsch, H. Ibid. 1965, 98, 1081.
6. Bredereck, H.; Effenberger, F.; Botsch, H. Ibid. 1964, 97, 3397. Bredereck, H.; Sell, R.; Effenberger, F. Chem. Ber. 1964, 97, 3407. Bredereck, H.; Effenberger, F.; Botsch, H. Ibid. 1965, 98, 1081.
7. For summaries, see Brown, D. J. The Pyrimidines; Weissberger, A.; Taylor, E. C.; Eds.; Wiley-Intersciences: New York, 1970, Supplement I. Garcia, E.; Benjamin, L. E.; Fryer, R. I. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 275. Chauhan, S. M. S.; Junjappa, H. Tetrahedron 1976, 32, 1779. Chauhan, S. M. S.; Junjappa, H. Ibid. 1976, 32, 1911. Gronowiz, S.; Liljefors, S. Acta Chem. Scand. 1977, B31, 771. Tominaga, Y.; Kohra, S.; Honkawa, H.; Hosomi, A. Heterocycles 1989, 29, 1409. De, D.; Mague, J. T.; Byers, L. D.; Krogstad, D. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 205. Kusumoto, T.; Ogino, K.; Sato, K.; Hiyama, T.; Takehara, S.; Nakamura, K. Chem. Lett. 1993, 1243.
8. For summaries, see Brown, D. J. The Pyrimidines; Weissberger, A.; Taylor, E. C.; Eds.; Wiley-Intersciences: New York, 1970, Supplement I. Garcia, E.; Benjamin, L. E.; Fryer, R. I. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 275. Chauhan, S. M. S.; Junjappa, H. Tetrahedron 1976, 32, 1779. Chauhan, S. M. S.; Junjappa, H. Ibid. 1976, 32, 1911. Gronowiz, S.; Liljefors, S. Acta Chem. Scand. 1977, B31, 771. Tominaga, Y.; Kohra, S.; Honkawa, H.; Hosomi, A. Heterocycles 1989, 29, 1409. De, D.; Mague, J. T.; Byers, L. D.; Krogstad, D. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 205. Kusumoto, T.; Ogino, K.; Sato, K.; Hiyama, T.; Takehara, S.; Nakamura, K. Chem. Lett. 1993, 1243.
9. For summaries, see Brown, D. J. The Pyrimidines; Weissberger, A.; Taylor, E. C.; Eds.; Wiley-Intersciences: New York, 1970, Supplement I. Garcia, E.; Benjamin, L. E.; Fryer, R. I. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 275. Chauhan, S. M. S.; Junjappa, H. Tetrahedron 1976, 32, 1779. Chauhan, S. M. S.; Junjappa, H. Ibid. 1976, 32, 1911. Gronowiz, S.; Liljefors, S. Acta Chem. Scand. 1977, B31, 771. Tominaga, Y.; Kohra, S.; Honkawa, H.; Hosomi, A. Heterocycles 1989, 29, 1409. De, D.; Mague, J. T.; Byers, L. D.; Krogstad, D. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 205. Kusumoto, T.; Ogino, K.; Sato, K.; Hiyama, T.; Takehara, S.; Nakamura, K. Chem. Lett. 1993, 1243.
10. For summaries, see Brown, D. J. The Pyrimidines; Weissberger, A.; Taylor, E. C.; Eds.; Wiley-Intersciences: New York, 1970, Supplement I. Garcia, E.; Benjamin, L. E.; Fryer, R. I. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 275. Chauhan, S. M. S.; Junjappa, H. Tetrahedron 1976, 32, 1779. Chauhan, S. M. S.; Junjappa, H. Ibid. 1976, 32, 1911. Gronowiz, S.; Liljefors, S. Acta Chem. Scand. 1977, B31, 771. Tominaga, Y.; Kohra, S.; Honkawa, H.; Hosomi, A. Heterocycles 1989, 29, 1409. De, D.; Mague, J. T.; Byers, L. D.; Krogstad, D. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 205. Kusumoto, T.; Ogino, K.; Sato, K.; Hiyama, T.; Takehara, S.; Nakamura, K. Chem. Lett. 1993, 1243.
11. For summaries, see Brown, D. J. The Pyrimidines; Weissberger, A.; Taylor, E. C.; Eds.; Wiley-Intersciences: New York, 1970, Supplement I. Garcia, E.; Benjamin, L. E.; Fryer, R. I. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 275. Chauhan, S. M. S.; Junjappa, H. Tetrahedron 1976, 32, 1779. Chauhan, S. M. S.; Junjappa, H. Ibid. 1976, 32, 1911. Gronowiz, S.; Liljefors, S. Acta Chem. Scand. 1977, B31, 771. Tominaga, Y.; Kohra, S.; Honkawa, H.; Hosomi, A. Heterocycles 1989, 29, 1409. De, D.; Mague, J. T.; Byers, L. D.; Krogstad, D. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 205. Kusumoto, T.; Ogino, K.; Sato, K.; Hiyama, T.; Takehara, S.; Nakamura, K. Chem. Lett. 1993, 1243.
12. For summaries, see Brown, D. J. The Pyrimidines; Weissberger, A.; Taylor, E. C.; Eds.; Wiley-Intersciences: New York, 1970, Supplement I. Garcia, E.; Benjamin, L. E.; Fryer, R. I. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 275. Chauhan, S. M. S.; Junjappa, H. Tetrahedron 1976, 32, 1779. Chauhan, S. M. S.; Junjappa, H. Ibid. 1976, 32, 1911. Gronowiz, S.; Liljefors, S. Acta Chem. Scand. 1977, B31, 771. Tominaga, Y.; Kohra, S.; Honkawa, H.; Hosomi, A. Heterocycles 1989, 29, 1409. De, D.; Mague, J. T.; Byers, L. D.; Krogstad, D. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 205. Kusumoto, T.; Ogino, K.; Sato, K.; Hiyama, T.; Takehara, S.; Nakamura, K. Chem. Lett. 1993, 1243.
13. For summaries, see Brown, D. J. The Pyrimidines; Weissberger, A.; Taylor, E. C.; Eds.; Wiley-Intersciences: New York, 1970, Supplement I. Garcia, E.; Benjamin, L. E.; Fryer, R. I. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 275. Chauhan, S. M. S.; Junjappa, H. Tetrahedron 1976, 32, 1779. Chauhan, S. M. S.; Junjappa, H. Ibid. 1976, 32, 1911. Gronowiz, S.; Liljefors, S. Acta Chem. Scand. 1977, B31, 771. Tominaga, Y.; Kohra, S.; Honkawa, H.; Hosomi, A. Heterocycles 1989, 29, 1409. De, D.; Mague, J. T.; Byers, L. D.; Krogstad, D. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 205. Kusumoto, T.; Ogino, K.; Sato, K.; Hiyama, T.; Takehara, S.; Nakamura, K. Chem. Lett. 1993, 1243.
14. For summaries, see Brown, D. J. The Pyrimidines; Weissberger, A.; Taylor, E. C.; Eds.; Wiley-Intersciences: New York, 1970, Supplement I. Garcia, E.; Benjamin, L. E.; Fryer, R. I. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 275. Chauhan, S. M. S.; Junjappa, H. Tetrahedron 1976, 32, 1779. Chauhan, S. M. S.; Junjappa, H. Ibid. 1976, 32, 1911. Gronowiz, S.; Liljefors, S. Acta Chem. Scand. 1977, B31, 771. Tominaga, Y.; Kohra, S.; Honkawa, H.; Hosomi, A. Heterocycles 1989, 29, 1409. De, D.; Mague, J. T.; Byers, L. D.; Krogstad, D. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 205. Kusumoto, T.; Ogino, K.; Sato, K.; Hiyama, T.; Takehara, S.; Nakamura, K. Chem. Lett. 1993, 1243.
15. Caton, M. P. L.; Hurst, D. T.; McOmie, J. F. W.; Hunt, R. R. J. Chem. Soc. (C), 1967, 1204. Feit, B. A.; Teuerstein, A. J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 47. Bryant, J. D.; Leonard, N. J. Org. Chem. 1978, 43, 511. Papet, A. L.; Marsura, A.; Ghermani, N.; Lecomte, C.; Friant, P.; Rivail, J. L. New J. Chem. 1993, 17, 181. De Vains, R. J.-B.; Lehn, J.-M.; Ghermani, N. E.; Dusausoy, O.; Dusausoy, Y.; Papet, A. L.; Marsura, A.; Friant, P.; Rivail, J. L. New J. Chem. 1994, 18, 701. Brown, D. J.; Cowden, W. B.; Strekowski, L. Aust. J. Chem. 1981, 34, 1353. Edo, K.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 193. Sakamoto, T.; Arakida, H.; Edo, K.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 3647.
16. Caton, M. P. L.; Hurst, D. T.; McOmie, J. F. W.; Hunt, R. R. J. Chem. Soc. (C), 1967, 1204. Feit, B. A.; Teuerstein, A. J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 47. Bryant, J. D.; Leonard, N. J. Org. Chem. 1978, 43, 511. Papet, A. L.; Marsura, A.; Ghermani, N.; Lecomte, C.; Friant, P.; Rivail, J. L. New J. Chem. 1993, 17, 181. De Vains, R. J.-B.; Lehn, J.-M.; Ghermani, N. E.; Dusausoy, O.; Dusausoy, Y.; Papet, A. L.; Marsura, A.; Friant, P.; Rivail, J. L. New J. Chem. 1994, 18, 701. Brown, D. J.; Cowden, W. B.; Strekowski, L. Aust. J. Chem. 1981, 34, 1353. Edo, K.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 193. Sakamoto, T.; Arakida, H.; Edo, K.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 3647.
17. Caton, M. P. L.; Hurst, D. T.; McOmie, J. F. W.; Hunt, R. R. J. Chem. Soc. (C), 1967, 1204. Feit, B. A.; Teuerstein, A. J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 47. Bryant, J. D.; Leonard, N. J. Org. Chem. 1978, 43, 511. Papet, A. L.; Marsura, A.; Ghermani, N.; Lecomte, C.; Friant, P.; Rivail, J. L. New J. Chem. 1993, 17, 181. De Vains, R. J.-B.; Lehn, J.-M.; Ghermani, N. E.; Dusausoy, O.; Dusausoy, Y.; Papet, A. L.; Marsura, A.; Friant, P.; Rivail, J. L. New J. Chem. 1994, 18, 701. Brown, D. J.; Cowden, W. B.; Strekowski, L. Aust. J. Chem. 1981, 34, 1353. Edo, K.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 193. Sakamoto, T.; Arakida, H.; Edo, K.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 3647.
18. Caton, M. P. L.; Hurst, D. T.; McOmie, J. F. W.; Hunt, R. R. J. Chem. Soc. (C), 1967, 1204. Feit, B. A.; Teuerstein, A. J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 47. Bryant, J. D.; Leonard, N. J. Org. Chem. 1978, 43, 511. Papet, A. L.; Marsura, A.; Ghermani, N.; Lecomte, C.; Friant, P.; Rivail, J. L. New J. Chem. 1993, 17, 181. De Vains, R. J.-B.; Lehn, J.-M.; Ghermani, N. E.; Dusausoy, O.; Dusausoy, Y.; Papet, A. L.; Marsura, A.; Friant, P.; Rivail, J. L. New J. Chem. 1994, 18, 701. Brown, D. J.; Cowden, W. B.; Strekowski, L. Aust. J. Chem. 1981, 34, 1353. Edo, K.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 193. Sakamoto, T.; Arakida, H.; Edo, K.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 3647.
19. Caton, M. P. L.; Hurst, D. T.; McOmie, J. F. W.; Hunt, R. R. J. Chem. Soc. (C), 1967, 1204. Feit, B. A.; Teuerstein, A. J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 47. Bryant, J. D.; Leonard, N. J. Org. Chem. 1978, 43, 511. Papet, A. L.; Marsura, A.; Ghermani, N.; Lecomte, C.; Friant, P.; Rivail, J. L. New J. Chem. 1993, 17, 181. De Vains, R. J.-B.; Lehn, J.-M.; Ghermani, N. E.; Dusausoy, O.; Dusausoy, Y.; Papet, A. L.; Marsura, A.; Friant, P.; Rivail, J. L. New J. Chem. 1994, 18, 701. Brown, D. J.; Cowden, W. B.; Strekowski, L. Aust. J. Chem. 1981, 34, 1353. Edo, K.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 193. Sakamoto, T.; Arakida, H.; Edo, K.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 3647.
20. Caton, M. P. L.; Hurst, D. T.; McOmie, J. F. W.; Hunt, R. R. J. Chem. Soc. (C), 1967, 1204. Feit, B. A.; Teuerstein, A. J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 47. Bryant, J. D.; Leonard, N. J. Org. Chem. 1978, 43, 511. Papet, A. L.; Marsura, A.; Ghermani, N.; Lecomte, C.; Friant, P.; Rivail, J. L. New J. Chem. 1993, 17, 181. De Vains, R. J.-B.; Lehn, J.-M.; Ghermani, N. E.; Dusausoy, O.; Dusausoy, Y.; Papet, A. L.; Marsura, A.; Friant, P.; Rivail, J. L. New J. Chem. 1994, 18, 701. Brown, D. J.; Cowden, W. B.; Strekowski, L. Aust. J. Chem. 1981, 34, 1353. Edo, K.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 193. Sakamoto, T.; Arakida, H.; Edo, K.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 3647.
21. Caton, M. P. L.; Hurst, D. T.; McOmie, J. F. W.; Hunt, R. R. J. Chem. Soc. (C), 1967, 1204. Feit, B. A.; Teuerstein, A. J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 47. Bryant, J. D.; Leonard, N. J. Org. Chem. 1978, 43, 511. Papet, A. L.; Marsura, A.; Ghermani, N.; Lecomte, C.; Friant, P.; Rivail, J. L. New J. Chem. 1993, 17, 181. De Vains, R. J.-B.; Lehn, J.-M.; Ghermani, N. E.; Dusausoy, O.; Dusausoy, Y.; Papet, A. L.; Marsura, A.; Friant, P.; Rivail, J. L. New J. Chem. 1994, 18, 701. Brown, D. J.; Cowden, W. B.; Strekowski, L. Aust. J. Chem. 1981, 34, 1353. Edo, K.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 193. Sakamoto, T.; Arakida, H.; Edo, K.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 3647.
22. Caton, M. P. L.; Hurst, D. T.; McOmie, J. F. W.; Hunt, R. R. J. Chem. Soc. (C), 1967, 1204. Feit, B. A.; Teuerstein, A. J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 47. Bryant, J. D.; Leonard, N. J. Org. Chem. 1978, 43, 511. Papet, A. L.; Marsura, A.; Ghermani, N.; Lecomte, C.; Friant, P.; Rivail, J. L. New J. Chem. 1993, 17, 181. De Vains, R. J.-B.; Lehn, J.-M.; Ghermani, N. E.; Dusausoy, O.; Dusausoy, Y.; Papet, A. L.; Marsura, A.; Friant, P.; Rivail, J. L. New J. Chem. 1994, 18, 701. Brown, D. J.; Cowden, W. B.; Strekowski, L. Aust. J. Chem. 1981, 34, 1353. Edo, K.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 193. Sakamoto, T.; Arakida, H.; Edo, K.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 3647.
23. Case, F. H.; Koft, E. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 905. Lafferty, J. J.; Case, F. H. J. Org. Chem. 1967, 32, 1591. Kawanishi, Y.; Kitamura, N.; Tazuke, S. Inorg. Chem. 1989, 28, 2968.
24. Case, F. H.; Koft, E. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 905. Lafferty, J. J.; Case, F. H. J. Org. Chem. 1967, 32, 1591. Kawanishi, Y.; Kitamura, N.; Tazuke, S. Inorg. Chem. 1989, 28, 2968.
25. Case, F. H.; Koft, E. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 905. Lafferty, J. J.; Case, F. H. J. Org. Chem. 1967, 32, 1591. Kawanishi, Y.; Kitamura, N.; Tazuke, S. Inorg. Chem. 1989, 28, 2968.
26. Potts, K. T.; Cipullo, M. J.; Ralli, P.; Theodoridis, G. J. Org. Chem. 1983, 45, 4841.
27. Hanan, G. S.; Lehn, J.-M.; Kyritsakas, N.; Fischer, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 765.
28. Solber, J.; Undheim, K. Acta Chem. Scand. 1989, 43, 62.
29. Hanan, G. S.; Arana, C. R.; Lehn, J.-M.; Fenske, D. Angew. Chem. Int. Engl. 1995, 34, 1122.
30. Fontenas, C. Ph. D. Thesis, Centre Scientifique d'Orsay, Université Paris-Sud France 1995.
31. Jameson, D. L.; Guise, L. E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1999.
32. 17 running on a PC486 DX266. Atomic coordinates, anisotropic thermal parameters for non hydrogen atoms and atomic coordinates for H atoms have been deposited at the Cambridge Crystallographic Data Center. Copies of the data can be obtained free of charge, on application to the Director, CDCC, 12 Union Road Cambridge CB2 IE2, UK.
33. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Polidori, G. SIR92, J. Appl. Cryst. 1994, 435.
34. Prince, E. Mathematical Techniques in Crystallography, Springer: Berlin, 1982.
35. Watkin, D. J.; Carruthers, J. R.; Betteridge, P. W. CRYSTALS, An Advanced Crystallographic Program System, University of Oxford, Chemical Crystallography Laboratory, Oxford, 1986.
36. 2-Pyridinecarboxamidine was prepared according to Singh, B.; Lesher, G. Y. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 1413.
37. Huang, C.-Y.; Cabell, L. A.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2778.
38. See reference (5) Chauhan, S. M. S.; Junjappa, H. Tetrahedron 1976, 32, 1779. Chauhan, S. M. S.; Junjappa, H. Ibid. 1976, 32, 1911.
39. See reference (5) Chauhan, S. M. S.; Junjappa, H. Tetrahedron 1976, 32, 1779. Chauhan, S. M. S.; Junjappa, H. Ibid. 1976, 32, 1911.
40. See reference (6) Bryant, J. D.; Leonard, N. J. Org. Chem. 1978, 43, 511.
41. Scheibeim, J.; Schempp, E. Acta Cryst. 1976, B32, 607.
42. Bejan, E.; Aït Haddou, H.; Daran, J. C.; Balavoine, G. G. A. Unpublished results.