Novel cyclometallated complexes derived from a halogenated thiosemicarbazone. Crystal and molecular structures of 2-FC6H 4C(Me)=NN(H)C(=S)NHPh and [(Pd{2-FC6H3C(Me)=NN= C(S)NHPh})2(μ-PPh2(CH2)2PPh 2)]

Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

Volumn 631, Issue 11, 2005, Pages 2204-2209

  Adrio, Luis A ^a   Amoedo, Adriana ^a   Antelo, José M ^a   Fernández, Jesús J ^b   Martínez, Javier ^a   Ortigueira, Juan M ^a   Pereira, M Teresa ^a   Vila, José M ^a  

^a UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF A CORUÑA   (Spain)

Author keywords

C H activation; Cyclometallation; Palladium; Thiosemicarbazones

Indexed keywords

EID: 25144463128     PISSN: 00442313     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/zaac.200570044     Document Type: Conference Paper

References (48)

1. S. Trofimenko, Inorg. Chem. 1973, 12, 1215.
2. (a) M. Pfeffer, Recl. Trav. Chim. Pays Bas 1990, 109, 567;
3. (b) J. Spencer, M. Pfeffer, Adv. Organomet. Chem. 1994, 3, 1;
4. (c) I. Omae, Applications of Organometallic Compounds, Wiley, Chichester, 1998.
5. J. L. Serrano (Ed.), Metallomesogens. Synthesis, Properties and Applications, VCH, Weinheim.
6. K. J. Duffty, A. N. Shaw, E. Delorme, S. B. Dilton, C. Erickson-Miller, L. Giampa, Y. Huang, R. M. Keenan, P. Lamb, N. Liu, S. G. Miller, A. T. Price, J. Rosen, H. Smith, K. J. Wiggall, L. Zhang, J. I. Luengo, J. Med. Chem. 2002, 45, 3573.
7. X. Du, C. Guo, E. Hansel, P. S. Doyle, C. R. Caffrey, T. P. Holler, J. H. McKerrow, F. E. Cohen, J. Med. Chem. 2002, 45, 2695.
8. D. Kovala-Demertzi, M. A. Demertzi, E. Filiou, A. A. Pantazaki, P. N. Yadav, J. R. Millar, Y. Zheng, D. A. Kyriakidis, Biometals 2003, 16, 411.
9. J. P. Scovill, D. L. Klayman, D. G. Franchino, J. Med. Chem. 1982, 25, 1261.
10. (a) C. Navarro-Ranninger, I. Lopez-Solera, V. M. Gonzalez, J. M. Perez, J. H. Rodríguez, J. L. Garcia-Ruano, P. Raithby, J. R. Masaguer, C. Alonso, J. Med. Chem. 1993, 36, 3795;
11. (b) C. Navarro-Ranninger, I. Lopez-Solera, V. M. Gonzalez, J. M. Perez, A. Alvarez-Valdes, A. Martin, P. Raithby, J. R. Masaguer, C. Alonso, Inorg. Chem. 1996, 35, 5181.
12. A. Papageorgiou, A. Iadovidou, D. Mourelatos, E. Mioglou, L.Boutis, A. Kotsis, D. Kovala-Demertzi, A. Domopoulo, D. X. West, M. A. Demertzis, Anticancer Res. 1997, 17, 247.
13. A. Gomez-Quiroga, C. Navarro-Ranninger, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 119.
14. N. Farrell, Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 1.
15. D. X. West, A. E. Liberta, S. B. Padhye, R. C. Chikate, P. B. Sonawane, A. S. Kumbhar, R. G. Yerande, Coord. Chem. Rev. 1993, 123, 49.
16. J. S. Casas, E. E. Castellano, J. Zukermann-Schpector, M. C. Rodriguez-Argüelles, A. Sanchez, J. Sordo, Inorg. Chim. Acta 1997, 260, 183.
17. M. J. M. Campbell, Coord. Chem. Rev. 1975, 15, 279.
18. F. Basuli, S. M. Peng, S. Battacharya, Inorg. Chem. 1997, 36, 5645.
19. F. Basuli, S. M. Peng, S. Battacharya, Coord. Chem. Rev. 2000, 39, 1120.
20. E. W. Ainscough, A. M. Brodle, Denny, A. William, G. J. Finlay, J. D. Ranford, J. Inorg. Biochem. 1998, 70, 175.
21. J. S. Casas, M. S. Garcia-Rasente, J. Sordo, Coord. Chem. Rev. 2000, 209, 197.
22. A. Berkessel, G. Hermann, O. T. Rauch, M. Büchner, M. A. Jacobi, G. Huttler, Chem. Ber. 1996, 129, 1421.
23. J. Garcia-Tojal, M. K. Urtiaga, R. Cortes, L. Lezama, M. I. Arriortua, T. Rojo, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2233.
24. (a) J. M. Vila, T. Pereira, A. Amoedo, M. Graña, J. Martinez, M. Lopez-Torres, A. Fernandez, J. Organomet. Chem. 2001, 623, 176;
25. (b) A. Amoedo, M. Graña, J. Martinez, T. Pereira, M. Lopez-Torres, A. Fernandez, J. J. Fernandez, J. M. Vila, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 613;
26. (c) J. Martinez, M. T. Pereira, I. Buceta, G. Alberdi, A. Amoedo, J. J. Fernandez, M. Lopez-Torres, J. M. Vila, Organometallics 2003, 22, 5581.
27. J. M. Vila, M. Gayoso, M. T. Pereira, M. Lopez-Torres, J. J. Fernandez, A. Fernandez, J. M. Ortigueira, J. Organomet. Chem. 1997, 532, 171.
28. (a) J. M. Vila, M. T. Pereira, J. M. Ortigueira, D. Lata, M. Lopez-Torres, J. J. Fernandez, A. Fernandez, H. Adams, J. Organomet. Chem. 1998, 566, 93;
29. (b) J. M. Vila, T. Pereira, J. M. Ortigueira, A. Amoedo, M. Graña, G. Alberdi, M. Lopez-Torres, A. Fernandez, J. Organomet. Chem. 2002, 663, 239.
30. J. M. Vila, T. Pereira, J. M. Ortigueira, M. Lopez-Torres, A. Castiñeiras, D. Lata, J. J. Fernandez, A. Fernandez, J. Organomet. Chem. 1998, 556, 21.
31. th ed., 1996.
32. G. M. Sheldrick, SHELX-97, An Integrated System for Solving and Refining Crystal Structures from Diffraction Data, University of Göttingen, Germany, 1997.
33. T. S. Lobana, A. Sánchez,J. S. Casas, A. Castiñeiras, J. Sordo, M. S. García-Tasende, E. M. Vázquez-López, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 4289.
34. D. X. West, J. S. Ives, G. A. Bain, A. E. Liberta, J. Valdés-Martínez, K. H. Ebert, S. Hernández-Oertega, Polyhedron 1997, 16, 1995.
35. H. Onoue, I. Moritani, J. Organomet. Chem. 1972, 43, 431.
36. H. Onoue, K. Minami, K. Nakawaga, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 3480.
37. D. Kovala-Demertzi, A. Domopoulou, M. A. Demertzis, C. P. Raptopoulou, A. Terzis, Polyhedron 1994, 13, 1917. (b)
38. D. Kovala-Demertzi, A. Domopoulou, M. A. Demertzis, J. Valdés-Martínez, S. Hernández-Ortega, G. Espinosa-Pérez, D. X. West, M. M. Salberg, G. A. Bain, P. D. Bloom, Polyhedron 1996, 15, 665.
39. R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533
40. J. M. Vila, M. T. Pereira, J. M. Ortigueira, M. López Torres, A. Castiñeiras, J. J. Fernández, A. Fernández, D. Lata, J. Organomet. Chem. 1998, 556, 21.
41. J. M. Vila, M. Gayoso, A. Fernández, N. Bailey, H. Adams, J. Organomet. Chem. 1993, 448, 233.
42. 13C NMR of Transition Metal Phosphine Complexes, Eds.: P. Diehl, E. Fluck, R. Kosfeld, Springer, Berlin, 1979.
43. J. Albert, M. Gómez, J. Granell, J. Sales, Organometallics 1990, 9, 1405.
44. R. Bosque, J. Granell, J. Sales, M. Font-Bardía, X. Solans, J. Organomet. Chem. 1994, 453, 147.
45. J. Albert, J. Granell, J. Sales, M. Font-Bardía, X. Solans, Organometallics 1995, 14, 1393.
46. L. Pauling. The Nature of chemical bond, 3rd edn., Cornell University Press, New York, 1960.
47. J. Selbin, K. Abboud, S. F. Watkins, M. A. Gutirérrez, F. R. Fronczek, J. Organomet. Chem. 1983, 241, 259.
48. C. Navarro-Ranninger, I. López-Solera, A. Alvarez-Valdés, J. H. Rodríguez-Ramos, J. R. Masaguer, J. L. García-Ruano, Organometallics 1993, 12, 4104.