UV-induced generation of rare tautomers of 2-thiouracils: A matrix isolation study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 34, 2005, Pages 7700-7707

  Khvorostov, Artem ^a   Lapinski, Leszek ^a   Rostkowska, Hanna ^a   Nowak, Maciej J ^a  

^a INSTITUTE OF PHYSICS   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-THIOURACIL; PHOTOPRODUCTS; TAUTOMERS; UNIMOLECULAR PHOTOISOMERIZATION REACTIONS;

INFRARED SPECTROSCOPY; ISOMERIZATION; ISOMERS; LOW TEMPERATURE EFFECTS; NITROGEN COMPOUNDS; NUCLEIC ACIDS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PROTONS; REACTION KINETICS; SULFUR; ULTRAVIOLET RADIATION;

STOICHIOMETRY;

ARGON; THIOURACIL;

ARTICLE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; ULTRAVIOLET RADIATION; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

ARGON; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; STEREOISOMERISM; THIOURACIL; ULTRAVIOLET RAYS;

EID: 24944494849     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp051940e     Document Type: Article

References (55)

1. Favre, A.; Saintome, C.; Fourrey, J. L.; Clivio, P.; Laugaa, P. J. Photochem. Photobiol., B 1998, 42, 109.
2. Ritter, C. A.; Jedlitschky, G.; Schwabedissen, H. M. Z.; Grube, M.; Kock, K.; Kroemer, H. K. Drug Metab. Rev. 2005, 37, 253.
3. Martin, R. P.; Schneller, J. M.; Stahl, A. J. C.; Dirheimer, G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976, 70, 997.
4. Altweg, M.; Kubli, E. Nucleic Acids Res. 1980, 8, 215.
5. Yaniv, M.; Folk, W. R. J. Biochem. 1975, 250, 3243.
6. Nishimura, S. Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol 1972, 12, 49.
7. Watanabe, K.; Oshima, T.; Saneyoshi, M.; Nishimura, S. FEBS Lett. 1974, 43, 59.
8. Kimura-Harada, F.; Saneyoshi, M.; Nishimura, S. FEBS Lett. 1971, 13, 335.
9. Goth, A. Medical Pharmacology, C. V. Mosby: St. Louis, MO, 1978.
10. Nagasaka, A.; Hidaka, H. J. Clin. Endocrinol. Metab. 1976, 43, 152.
11. Aboul-Enein, H. Y.; Al-Andis, N. M. J. Enzyme Inhib. 1993, 7, 197.
12. Reader, S. C. J.; Carroll, B.; Robertson W. R.; Lambert, A. Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 1825.
13. Yu, M. Y. W.; Sedlak, J.; Lindsay, R. H. Arch. Biochem. Biophys. 1973, 155, 111.
14. Zimmerman, J. Dev. Biol. 1975, 44, 102.
15. Kerbiriou, D.; Hervé, G. J. Mol. Biol. 1972, 64, 379.
16. Kerbiriou, D.; Hervé, G. J. Mol. Biol. 1973, 78, 687.
17. Beck, C. F.; Howlett, G. J. J. Mol. Biol. 1977, 111, 1.
18. Demidov, V. V.; Protozanova, E.; Izvolsky, K. I.; Price, C.; Nielsen, P. E.; Frank-Kamenetskii, M. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5953.
19. Peak, J. G.; Peak, M. J.; Foote, C. S. Photochem. Photobiol. 1986, 44, 111.
20. Peak, M. J.; Ito, A.; Foote, C. S.; Peak, J. G. Photochem. Photobiol. 1988, 47, 809.
21. Churchill, M. E.; Schmitz, A. M.; Peak, J. G.; Peak, M. J. Photochem. Photobiol. 1990, 52, 1017.
22. Komeda, K.; Iwamoto, S.; Kominami, S.; Ohnishi, T. Photochem. Photobiol. 1997, 65, 115.
23. Larsson, B.; Larrson, P.; Roberto, A. Pigm. Cell Res. 1989, 2, 356.
24. Watjen, F.; Buchardt, O.; Langwad, E. J. Med. Chem. 1982, 25, 956.
25. Palumbo A.; Napolitano, A.; De Martino, L.; Vieira, W.; Hearing, V. J. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1200, 271.
26. Palumbo A.; d'Ischia, M.; Misuraca, G.; Iannone, A.; Prota, G. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1036, 221.
27. Gupta, M.; Srivastava, M. N. Synth. React. Inorg. Met-Org. Chem. 1996, 26, 305.
28. Sarkar, A. R.; Mandal, S. Synth. React. Inorg. Met-Org. Chem. 2000, 30, 1477.
29. De Marco, D.; Zona, G. Thermochim. Acta 2002, 386, 173.
30. Stump, M. J.; Fleming, R. C.; Gong, W. H.; Jaber, A. J.; Jones, J. J.; Surber, C. W.; Wilkins, C. L. Appl. Spectrosc. Rev. 2002, 37, 275.
31. Cohen, L. H.; Gusev, A. I. Anal. Bioanal. Chem. 2002, 373, 571.
32. Lapinski, L.; Prusinowska, D.; Nowak, M. J.; Bretner, M.; Felczak, K.; Maes, G.; Adamowicz, L. Spectrochim. Acta 1996, 52A, 645.
33. Shukla, M. K.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. 2004, 105, 10375.
34. Lamsabhi, M.; Alcami, M.; Mo, O.; Bouab, W.; Esseffar, J.; Abboud, J. L.-M.; Yanez, M. J. Phys. Chem. 2000, 104, 5122.
35. Les, A.; Adamowicz, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1504.
36. Yekeler, H. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 243.
37. Katritzky, A. R.; Baykut, G.; Rachwal, S.; Szafran, M.; Caster, K. C.; Eyler, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1499.
38. Rostkowska, H.; Szczepaniak, K.; Nowak, M. J.; Leszczynski, J.; KuBulat, K.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2147.
39. Lapinski, L.; Rostkowska, H.; Nowak, M. J.; Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. Vib. Spectrosc. 1996, 13, 23.
40. Rostkowska, H.; Barski, A.; Szczepaniak, K.; Szczesniak, M.; Person, W. B. J. Mol. Struct. 1988, 116, 137.
41. Graindourze, M.; Grootaers, T.; Smets, J.; Zeegers-Huyskens, Th.; Maes, G. J. Mol. Struct. 1990, 237, 389.
42. Maes, G.; Smets, J. Vib. Spectrosc. 1992, 3, 121.
43. Becke, A. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
44. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A.D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople; J. A. Gaussian98, Revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
46. Barone, V.; Festa, G.; Grandi, A.; Rega, N.; Sanna, N. Chem. Phys. Lett. 2004, 388, 279.
47. Lapinski, L.; Rostkowska, H.; Khvorostov, A.; Nowak, M. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 1524.
48. Rostkowska, H.; Lapinski, L.; Khvorostov, A.; Nowak, M. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6373.
49. Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Rostkowska, H.; Les, A.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 7406.
50. Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Fulara, J.; Les, A.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2404.
51. Maier, G.; Endres, J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1061.
52. Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Fulara, J.; Les, A.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1562.
53. Lapinski, L.; Nowak, M. J.; Les, A.; Adamowicz, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1461.
54. Daniels, F.; Alberty, R. A. Physical Chemistry; John Wiley and Sons: New York, 1975; Chapter 10.10.
55. Lapinski, L.; Nowak, M. J.; Kolos, R.; Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. Spectrochim. Acta, Part A 1998, 54, 685.