MINDO-Forces study on the substituent effect in the keto-enol tautomerism of acetyl derivatives

Zeitschrift fur Naturforschung - Section A Journal of Physical Sciences

Volumn 59, Issue 4-5, 2004, Pages 299-308

  Al Halasah, Wasim F ^a   Mahasnah, Ali ^a   Khalil, Salim M ^a  

^a MUTAH UNIVERSITY   (Jordan)

Author keywords

Acetaldehyde; Acetyl Derivative; Keto Enol Tautomerism; Vinyl Alcohol

Indexed keywords

EID: 2442641613     PISSN: 09320784     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/zna-2004-4-517     Document Type: Article

References (39)

1. C. C. Wu and M. H. Lien, J. Phys. Chem. A 100, 594 (1996).
2. E. J. Drexler and K. W. Field, J. Chem. Educ. 53, 593 (1976).
3. J. L. Burdett and M. T. Rogers, J. Amer. Chem. Soc. 86, 2105 (1964).
4. M. T. Rogers and J. L. Burdett, Can. J. Chem. 43, 1516 (1965).
5. C. C. Su, C. K. Lin, C. C. Wu, and M. H. Lien, J. Phys. Chem. A 103, 3289 (1999).
6. S. Saito, Chem. Phys. Lett. 42, 399 (1979).
7. M. Rodler and A. Bauder, J. Amer. Chem. Soc. 106, 4025 (1984).
8. W. J. Bouma, D. Poppinger, and L. Radom, J. Amer. Chem. Soc. 99, 6443 (1977).
9. H. Kunttu, M. Dahlqvist, J. Murto, and M. J. Masanen, J. Phys. Chem. 92, 1495 (1988).
10. B. J. Smith and L. Radom, J. Amer. Chem. Soc. 112, 7525 (1990).
11. Y. Apeloig, D. Arad, and Z. Rapporort, J. Amer. Chem. Soc. 112, 9131 (1990).
12. K. B. Wiberg, C. M. Beneman, and T. J. LePage, J. Amer. Chem. Soc. 112, 61 (1990).
13. B. J. Smith, M. T. Nguyen, W. J. Bouma, and L. Radom, J. Amer. Chem. Soc. 113, 6452 (1991).
14. K. Lammertsma and P. V. Bharatam, J. Org. Chem. 65, 4662 (2000).
15. P. Perez and A. T. Labbe, J. Phys. Chem. A. 104, 1557 (2000).
16. (a) S. M. Khalil and M. Shanshal, Theor. Chem. Acta 46, 23 (1977)
17. (b) S. M. Khalil and H. M. Jarjis, Z. Naturforsch. 46a, 898 (1991)
18. (c) N. M. Yahya and S. M. Khalil, ibid 47a, 768 (1992)
19. (d) A. G. Abed and S. M. Khalil, ibid 54a, 251 (1999)
20. (e) S. M. Khalil, ibid 43a, 485 (1988)
21. (f) S. M. Khalil, ibid 43a, 801 (1988)
22. H. M. Jarjis and S. M. Khalil, ibid 45a, 799 (1990).
23. R. C. Bingham, M. J. S. Dewar, and D. H. Lo, J. Amer. Chem. Soc. 97, 1285 (1975).
24. B. A. Murtagh and R. W. Sargent, Comp. J. 13, 185 (1970).
25. P. Pulay, Mol. Phys. 17, 197 (1969).
26. D. A. Dixon and B. E. Smart, J. Phys. Chem. 95, 1609 (1991).
27. N. Heinrich, W. Koch, G. Frenking, and H. Schwarz, J. Amer. Chem. Soc. 108, 593 (1986).
28. M. S. Al-Noeemat, R. A. Al-Ma'ani, and S.M. Khalil, Z. Naturforsch. 58a, 738 (2003).
29. A. El-Alali, A. A. Marashdeh, and S. M. Khalil, ibid 58a, 749 (2003).
30. W. H. Hehre, R. Ditchfield, L. Radom, and J. A. Pople, J. Amer. Chem. Soc. 92, 4796 (1970).
31. M. H. Lien and A. C. Hopkinson, J. Phys. Chem. 88, 1513 (1984).
32. S. M. Khalil and H. M. Jarjis, Z. Naturforsch. 42a, 761 (1987).
33. L. Lovering, Can. J. Chem. 38, 2367 (1960).
34. J. R. Keefe, A. J. Kresge, and N. P. Schepp, J. Amer. Chem. Soc. 110, 1993 (1988).
35. J. R. Keefe, A. J. Kresge, and N. P. Schepp, J. Amer. Chem. Soc. 112, 4862 (1990).
36. J. Andres, L. R. Domingo, M. T. Picher, and V. S. Safont, Int. J. Quantum Chem. 66, 9 (1998).
37. D. Lee, C. K. Kim, B. S. Lee, I. Lee, and B. C. Lee, J. Comput. Chem. 18, 56 (1997).
38. W. J. Bouma, L. Radom, and W. R. Rodwell, Theor. Chim. Acta 56, 149 (1980).
39. T. J. Zielinski, R. A. Poirier, M. R. Peterson, and I. G. Czismadia, J. Comput. Chem. 1, 62 (1982).