Synthesis of substituted 1,4-benzoxazepin-3-one derivatives

Heterocycles

Volumn 63, Issue 5, 2004, Pages 1093-1112

  Davion, Yann ^a   Guillaumet, Gérald ^a   Léger, Jean Michel ^b   Jarry, Christian ^b   Lesur, Brigitte ^c   Mérour, Jean Yves ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ORLÉANS   (France)

^b Laboratoire de Pharmacochimie   (France)

^c Cephalon France   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4 BENZOXAZEPIN 3 ONE DERIVATIVE; 2 BENZYL 1,4 BENZOXAZEPIN 3 ONE; 2 BROMO 3 PHENYLPROPIONYL CHLORIDE; ACETIC ACID DERIVATIVE; ANILINE; BENZOXAZINONE DERIVATIVE; BENZYLIDENE DERIVATIVE; BIPHENYL DERIVATIVE; BROMINE DERIVATIVE; CHLORIDE; CHLOROACETYL CHLORIDE; SALICYLALDEHYDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ELIMINATION REACTION; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY ANALYSIS;

EID: 2442620297     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/com-04-10022     Document Type: Article

References (29)

1. (a) P. E. J. Sanderson, Annu. Rep. Med. Chem., 2001, 36, 79;
2. (b) K. J. Shaw, W. J. Guilford, J. L. Dallas, S. K. Koovakkaat, M. A. McCarrick, A. Liang, D. R. Light, and M. M. Morrissey, J. Med. Chem., 1998, 41, 3551.
3. (a) M. E. Derieg and L. H. Sternbach, J. Heterocycl. Chem., 1966, 3, 237;
4. (b) K. R. Mohan, K. Rajeshwar, and C. Sudhakar, Acta Cienc. Indica. Chem., 1984, 10, 267 (Chem. Abstr., 1986, 104, 68828);
5. (b) K. R. Mohan, K. Rajeshwar, and C. Sudhakar, Acta Cienc. Indica. Chem., 1984, 10, 267 (Chem. Abstr., 1986, 104, 68828);
6. (c) J. Zhang, A. Jacobson, J. R. Rusche, and W. Herlihy, J. Org. Chem., 1999, 64, 1074;
7. (d) A. M. Kost and A. Stankevicius, Khim. Geterot., 1971, 1288 (Chem. Abstr., 1972, 76, 46063);
8. (d) A. M. Kost and A. Stankevicius, Khim. Geterot., 1971, 1288 (Chem. Abstr., 1972, 76, 46063);
9. (e) I. Takashi, K. Tetsudo, and W. Wataru, Patent WO 2003024941 (Chem. Abstr., 2003, 138, 255258);
10. (f) T. Toshio, N. Kayoko, and S. Makoto, Patent EP 1990, 376633 (Chem. Abstr., 1991, 114, 23987).
11. H. Kwiecien and E. Baumann, Pol. J. Chem., 1996, 70, 733.
12. Y. Davion, G. Guillaumet, J.-M. Léger, C. Jarry, B. Lesur, and J.-Y. Mérour, Heterocycles, 2003, 60, 1794.
13. Y. Oshiro, Y. Sakurai, T. Tanaka, T. Kikuchi, T. Hirose, and K. Tottori, J. Med. Chem., 1991, 34, 2014.
14. B. E. Evans, K. E. Rittle, M. G. Bock, R. M. DiPardo, R. M. Freidinger, W. L. Whitter, N. P. Gould, G. F. Lundell, C. F. Homnick, D. F. Veber, P. S. Anderson, R. S. L. Chang, V. J. Lotti, D. J. Cerino, T. B. Chen, P. J. King, K. A. Kunkel, J. P. Springer, and J. Hirshfield, J. Med. Chem., 1987, 30, 1229.
15. F. C. Turk, J. Krapcho, I. M. Michel, and I. Weinryb, J. Med. Chem., 1977, 20, 729.
16. D. N. Harpp, L. Q. Bao, C. J. Black, J. G. Gleason, and R. A. Smith, J. Org. Chem., 1975, 40, 3420.
17. L. Micouin, M. Bonin, M.-P. Cherrier, A. Mazurier, A. Tomas, J.-C. Quirion, and H.-P. Husson, Tetrahedron, 1996, 52, 7719.
18. R. Rodriguez, M. A. Estiarte, A. Diez, M. Rubiralta, A. Colell, C. Garcia-Ruiz, and J. C. Fernandez-Checa, Tetrahedron, 1996, 52, 7727.
19. S. Cabiddu, C. Floris, S. Melis, and F. Sotgiu, J. Heterocycl. Chem., 1986, 23, 1814.
20. U. Vogeli and W. von Philipsborn, Org. Magn. Reson., 1975, 7, 617.
21. L. Jukić, S. Rečnik, S. Golič-grdadolnik, J. Svete, and B. Stanovnik, J. Heterocycl. Chem., 2001, 38, 859.
22. K. D. Robarge, M. S. Dina, T. C. Somers, A. Lee, T. E. Rawson, A. G. Olivero, M. H. Tischler, R. R. Webb, K. J. Weese, I. Aliagas, and B. K. Blackburn, Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 2345.
23. R. S. Garigipati, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1969.
24. J. I. Levin, E. Turos, and S. M. Weinreb, Synth. Commun., 1982, 12, 989.
25. D. J. P. Pinto, M. J. Orwat, S. Wang, J. M. Fevig, M. L. Quan, E. Amparo, J. Cacciola, K. A. Rossi, R. S. Alexander, A. M. Smallwood, J. M. Luettgen, L. Liang, B. J. Aungst, M. R. Wright, R. M. Knabb, P. C. Wong, R. R. Wexler, and P. Y. S. Lam, J. Med. Chem., 2001, 44, 566.
26. L. L. Chang, W. T. Ashton, K. L. Flanagan, T.-B. Chen, S. S. O'Malley, G. J. Zingaro, S. D. Kivlighn, P. K. S. Siegl, V. J. Lotti, R. S. L. Chang, and W. J. Greenlee, J. Med. Chem., 1995, 38, 3741.
27. W. He, B. Hanney, M. R. Myers, A. P. Spada, K. Brown, D. Colussi, and V. Chu, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 1737.
28. F.-X. Lery, N. Kunesch, P. George, and H.-P. Husson, Heterocycles., 2002, 57, 1599.
29. L. E. Brady, M. Freifelder, and G. R. Stone, J. Org. Chem., 1961, 26, 4757.