Two- and three-dimensional molecular organization of Schiff-base derivatives

ChemPhysChem

Volumn 5, Issue 2, 2004, Pages 202-208

  Mu, Zhong Cheng ^a   Kong, Jian Fei ^a   Wang, Yue ^a   Ye, Ling ^a   Yang, Guang Di ^a   Zhang, Xi ^a,b  

^a JILIN UNIVERSITY   (China)

^b TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Scanning probe microscopy; Schiff bases; Self assembly; Supramolecular chemistry; X ray diffraction

Indexed keywords

MOLECULES; SCANNING PROBE MICROSCOPY; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION;

ADSORBATE-SUBSTRATE INTERACTIONS; HIGHLY ORIENTED PYROLYTIC GRAPHITE; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; MOLECULAR ORGANIZATION; SCHIFF BASE MOLECULES; SCHIFF BASIS; SCHIFF-BASE DERIVATIVES; THREEDIMENSIONAL (3-D);

CRYSTAL STRUCTURE;

GRAPHITE; SCHIFF BASE;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTION; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; STEREOSPECIFICITY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 2442598008     PISSN: 14394235     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200300931     Document Type: Article

References (89)

1. J. M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concept and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995.
2. S. De Feyter, F. C. De Schryver, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 139-150.
3. S. De Feyter, A. Gesquière, M. M. Abdel-Mottaleb, P. C. M. Grim, F. C. De Schryver, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 520-531.
4. L. C. Giancarlo, G. W. Flynn, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 491-501.
5. D. M. Walba, F. Stevens, N. A. Clark, D. C. Parks, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 591-597.
6. D. M. Cyr, B. Venkataraman, G. W. Flynn, Chem. Mater. 1996, 8, 1600-1615.
7. a) K. L. Prime, G. M. Whiteside, Science 1991, 252, 1164-1167;
8. b) C. E. D. Chidsey, Science 1991, 251, 919-922;
9. c) J. Wang, L. M. Frostman, M. D. Ward, J. Phys. Chem. 1992, 96, 5224-5228.
10. a) P. Samorf, V. Francke, K. Müllen, J. P. Rabe, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2312-2317;
11. b) L. A. Bumm, J. J. Anrold, M. T. Cygan, T. D. Dunbar, T. P. Burgin, L. Jones II, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 1996, 271, 1705-1707;
12. c) A. Ulman, An Introduction to Ultrathin Organic Films, Academic Press, London, 1991;
13. d) R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J. L. Brédas, M. Lögdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121-128.
14. a) J. S. Foster, J. E. Frommer, Nature 1988, 339, 542-544;
15. b) M. Hara, Y. Tochigi, H. Sasabe, A. F. Garito, A. Yamada, Nature 1990, 344, 228-230;
16. c) Y. Iwakabe, M. Hara, K. Kondo, K. Tochigi, A. Mukoh, A. Yamada, A. F. Garito, H. Sasabe, Jpn. J. Appl. Phys. 1991, 30, 2542-2546;
17. d) D. P. E. Smith, J. K. H. Hörber, G. Binnig, H. Nejoh, Nature 1990, 344, 641-644;
18. e) D. P. E. Smith, W. M. Heckl, Nature 1990, 346, 616-617.
19. a) G. C. McGonigal, R. H. Bernhardt, D. J. Thomson, Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 28-30;
20. b) J. P. Rabe, S. Buchholz, Science 1991, 253, 424-427;
21. c) S. Cincotti, J. P. Rabe, Appl. Phys. Lett. 1993, 62, 3531-3533;
22. d) L. Askadskaya, J. P. Rabe, Phys. Rev. Lett. 1992, 69, 1395]-1398;
23. e) J. P. Rabe, S. Buchholz, L. Askadskaya, Phys. Scr. 1993, T49, 260-263;
24. f) A. Wawkuschewski, H.-J. Cantow, S. N. Magonov, Langmuir 1993, 9, 2778-2781;
25. g) G. Watel, F. Thibaudau, J. Cousty, Surf. Sci. Lett. 1993, 281, L297-L302;
26. h) A. Wawkuschewski, H.-J. Cantow, S. N. Magonov, M. Möller, W. Liang, M.-H. Whangbo, Adv. Mater. 1993, 5, 821-826;
27. i) K. Uosaki, R. Yamada, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4090-4091.
28. a) B. Venkataraman, J. J. Breen, G. W. Flynn, J. Phys. Chem. 1995, 99, 6608-6619;
29. b) G. C. McGonigal, R. H. Bernhadt, Y. H. Yeo, D. J. Thomson, J. Vac. Sci. Technol. 1991, B9(2), 1107-1110.
30. a) M. Hibino, A. Sumi, I. Hatta, Jpn. J. Appl. Phys. 1995, 34, 610-614;
31. b) M. Hibino, A. Sumi, I. Hatta, Jpn. J. Appl. Phys. 1995, 34, 3354-3359.
32. J. P. Rabe, S. Buchholz, L. Askadskaya, Synth. Met. 1993, 54, 339-349.
33. a) A. Stabel, J. P. Rabe, Synth. Met. 1994, 67, 47-53;
34. b) P. Bäuerle, T. Fischer, B. Bidlingmeier, A. Stabel, J. P. Rabe, Angew. Chem. 1995, 107, 335-339; Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 303-307;
35. b) P. Bäuerle, T. Fischer, B. Bidlingmeier, A. Stabel, J. P. Rabe, Angew. Chem. 1995, 107, 335-339; Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 303-307;
36. c) H. Müller, J. Petersen, R. Strohmaier, B. Gompf, W. Eisenmenger, M. S. Vollmer, F. Effenberger, Adv. Mater. 1996, 8, 733-737;
37. d) T. Kirschbaum, R. Azumi, E. Mena-Osteritz, P. Bäuerle, New. J. Chem. 1999, 23, 241-251;
38. e) R. Azumi, G. Götz, P. Bäuerle, Synth. Met. 1999, 101, 569-572;
39. f) M. S. Vollmer, F. Effenberger, R. Stecher, B. Gompf, W. Eisenmenger, Chem. Eur. J. 1999, 5, 96-101;
40. g) R. Stecher, B. Gompf, J. S. R. Münter, F. Effenberger, Adv. Mater. 1999, 11, 927-931;
41. h) R. Azumi, G. Götz, T. Debaerdemaeker, P. Bäuerle, Chem. Eur. J. 2000, 6, 735-744;
42. i) E. Mena-Osteritz, Adv. Mater. 2002, 14, 609-616.
43. a) S. B. Lei, C. Wang, S. X. Yin, H. N. Wang, F. Xi, H. W. Liu, B. Xu, L.J. Wan, C. L. Bai, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10838-10841;
44. b) X. H. Qiu, C. Wang, Q. D. Zeng, B. Xu, S. X. Yin, H. N. Wang, S. D. Xu, C. L. Bai, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5550-5556;
45. c) Y. H. Liu, S. B. Lei, S. X. Yin, S. L. Xu, Q. Y. Zheng, Q. D. Zeng, C. Wang, L. J. Wan, C. L. Bai, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12 569-12 574;
46. d) X. H. Qiu, C. Wang, S. X. Yin, Q. D. Zeng, B. Xu, C. L. Bai, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3570-3574;
47. e) S. B. Lei, S. X. Yin, C. Wang, L. J. Wan, C.L. Bai, Chem. Mater. 2002, 14, 2837-2838;
48. f) C. Ludwig, R. Strohmaier, J. Petersen, B. Gompf, W. Eisenmenger, J. Vac. Sci. Technol. B 1994, 12, 1963-1966;
49. g) J. Freund, O. Probst, S. Grafström, S. Dey, J. Kowalski, J. Vac. Sci. Technol. B 1994, 12, 1914-1917.
50. a) A. Stabel, R. Heinz, F. C. De Schryver, J. P. Rabe, J. Phys. Chem. 1995, 99, 505-507;
51. b) A. Stable, P. Herwig, K. Müllen, J. P. Rabe, Angew. Chem. 1995, 107, 1768-1770; Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1609-1611;
52. b) A. Stable, P. Herwig, K. Müllen, J. P. Rabe, Angew. Chem. 1995, 107, 1768-1770; Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1609-1611;
53. c) P. C. M. Grim, S. De Feyter, A. Gesquiere, P. Vanoppen, M. Rücker, S. Valiyaveettil, G. Moessner, K. Müllen, F. C. DeSchryver, Angew. Chem. 1997, 109, 2713-2715; Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2601-2603;
54. c) P. C. M. Grim, S. De Feyter, A. Gesquiere, P. Vanoppen, M. Rücker, S. Valiyaveettil, G. Moessner, K. Müllen, F. C. DeSchryver, Angew. Chem. 1997, 109, 2713-2715; Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2601-2603;
55. d) S. De Feyter, P. C. M. Grim, M. Rücker, P. Vanoppen, C. Meiners, M. Sieffert, S. Valiyaveettil, K. Müllen, F. C. DeSchryver, Angew. Chem. 1998, 110, 1281-1284; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1223-1226;
56. d) S. De Feyter, P. C. M. Grim, M. Rücker, P. Vanoppen, C. Meiners, M. Sieffert, S. Valiyaveettil, K. Müllen, F. C. DeSchryver, Angew. Chem. 1998, 110, 1281-1284; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1223-1226;
57. e) K. Eichhorst-Gerner, A. Stable, G. Moessner, D. Declerq, S. Valiyaveettil, V. Enkelmann, K. Müllen, J. P. Rabe, Angew. Chem. 1996, 108, 1599-1602; Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 1492-1495;
58. e) K. Eichhorst-Gerner, A. Stable, G. Moessner, D. Declerq, S. Valiyaveettil, V. Enkelmann, K. Müllen, J. P. Rabe, Angew. Chem. 1996, 108, 1599-1602; Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 1492-1495;
59. f) T.-L. Liu, J. P. Parakka, M. P. Cava, Y.-T Kim, Synth. Met. 1995, 71, 1989-1992;
60. g) F. Stevens, D. J. Dyer, D. M. Walba, Angew. Chem. 1996, 108, 955-957; Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 900-901;
61. g) F. Stevens, D. J. Dyer, D. M. Walba, Angew. Chem. 1996, 108, 955-957; Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 900-901;
62. h) P. Wu, Q. H. Fan, G. J. Deng, Q. D. Zeng, C. Wang, C. L. Bai, Langmuir 2002, 18, 4342-4344;
63. i) P. Wu, Q. H. Fan, Q. D. Zeng, C. Wang, G. J. Deng, C. L. Bai, ChemPhysChem 2002, 7, 633-637;
64. j) C. J. Li, Q. D. Zeng, P. Wu, S. L. Xu, C. Wang, Y. H. Qiao, L. J. Wan, C. L. Bai, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 13 262-13 267;
65. k) Q. M. Xu, L. J. Wan, S. X. Yin, C. Wang, C. L. Bai, T. Ishii, K. Uehara, Z. Y. Wang, T. Nozawa, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3037-3040;
66. l) Y. Kaneda, M. E. Stawasz, D. L. Sampson, B. A. Parkinson, Langmuir 2001, 17, 6185-6196;
67. m) P. Samorí, F. Jäckel, Ö. Ünsal, A. Godt, J. P. Rabe, ChemPhysChem 2001, 7, 461-464;
68. n) P. Samorí, N. Severin, C. D. Simpson, K. Müllen, J. P. Rabe, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9454-9457;
69. o) U. Ziener, J. M. Lehn, A. Mourran, M. Moller, Chem. Eur. J. 2002, 8, 951-957;
70. p) D. L. Qiu, K. Q. Ye, Y. Wang, B. Zou, X. Zhang, S. B. Lei, L. J. Wan, Langmuir 2003, 19, 678-681.
71. S. Hoeppener, L. F. Chi, H. Fuchs, Nanoletters 2002, 2, 459-463.
72. S. Hoeppener, J. Wonnemann, L. F. Chi, G. Erker, H. Fuchs, ChemPhysChem 2003, 4, 490-494.
73. G. B. Pan, J. M. Zhang, L. J. Wan, Q. Y. Zheng, C. L. Bai, Angew. Chem. 2003, 115, 2853-2857; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2747-2751.
74. G. B. Pan, J. M. Zhang, L. J. Wan, Q. Y. Zheng, C. L. Bai, Angew. Chem. 2003, 115, 2853-2857; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2747-2751.
75. Y. H. Yeo, G.C. McGonigal, D. J. Thomson, Langmuir 1993, 9, 649-651.
76. N. J. Tao, Z. J. Shi, J. Phys. Chem. 1994, 98, 1464-1471.
77. K. Nakajima, T. Ikehara, T. Nishi, T. Hashizume, S. Heike, S. Watanabe, Y, Wada, J. Kor. Phys. Soc. 1997, 31, S39-S43.
78. M. S. A. Hibino, H. Tsuchiya, I. Hatta, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4544-4547.
79. S. De Feyter, A. Gesquière, K. Wurst, D. B. Amabilino, J. Veciana, F. C. De Schryver, Angew. Chem. 2001, 113, 3317-3320; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3217-3220.
80. S. De Feyter, A. Gesquière, K. Wurst, D. B. Amabilino, J. Veciana, F. C. De Schryver, Angew. Chem. 2001, 113, 3317-3320; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3217-3220.
81. B. Venkataraman, J. J. Breen, G. W. Flynn, J. Phys. Chem. 1995, 99, 6608-6619.
82. C. L. Claypool, F. Faglioni, A. J. Matzer, W. A. Goddard III, N. S. Lewis, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 9690-9699.
83. F. Charra, J. Cousty, Phys. Rev. Lett. 1998, 80, 1682-1685.
84. P. F. Barbara, P. M. Rentzepis, L. E. Brus, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2786-279.
85. T. Katsuki, Coord. Chem. Rev. 1995, 140, 189-214.
86. a) T.-T. Tsou, M. Loots, J. Halpern, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 623-624;
87. b) M. F. Summers, L. G. Marzilli, N. Bresciani-Pahor, L. Randaccio, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4478-4485.
88. a) S. di Bella, I. Fragalà, Synth. Met. 2000, 115, 191-196;
89. b) P. G. Lacroix, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 339-348.