Heavy group 14 1,(n+2)-dimetallabicyclo[n.n.n]alkanes and 1,(n+2)-dimetalla[n.n.n]propellanes: Are they all realistic synthetic targets?

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 17, 2005, Pages 5067-5079

  Sandström, Niclas ^a   Ottosson, Henrik ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

Cage compounds; Group 14 elements; Oligomerization; Quantum chemical calculations; Strained molecules

Indexed keywords

COMPOSITION; MOISTURE; OLIGOMERS; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CAGE COMPOUNDS; GROUP 14 ELEMENT; OLIGOMERIZATION; QUANTUM-CHEMICAL CALCULATIONS; STRAINED MOLECULES;

PARAFFINS;

EID: 24344477541     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500049     Document Type: Article

References (92)

1. T. Iwamoto, D. Yin, C. Kahuto, M. Kira, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12730.
2. K. B. Wiberg, Acc. Chem. Res. 1984, 17, 379.
3. A. Schnepf, Angew. Chem. 2004, 116, 680;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 664.
5. K. B. Wiberg, F. H. Walker, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5239.
6. a) L. R. Sita, R. D. Bickerstaff, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6454;
7. b) L. R. Sita, I. Kinoshita, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8839.
8. U. Herzog, G. Rheinwald, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 3107.
9. a) K. Tamao, M. Kumada, A. Noro, J. Organomet. Chem. 1971, 31, 169;
10. b) D. Casher, H. Tsuji, A. Sano, M. Katkevics, A. Toshimitsu, K. Tamao, M. Kubota, T. Kobayashi, C. H. Ottosson, D. E. David, and J. Michl, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3559.
11. H. Grützmacher, F. Breher, Angew. Chem. 2002, 114, 4178;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4006.
13. S. Nagase, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 469.
14. W. Kutzelnigg, Angew. Chem. 1984, 96, 262;
15. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 272.
16. M. D. Levin, P. Kaszynski, J. Michl. Chem. Rev. 2000, 100, 169.
17. K. B. Wiberg, D. S. Connor, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4437.
18. M. Barfield, E.W. Della, P.E. Pigou, S. R. Walter. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3549.
19. B. Maillard, J. C. Walton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 900.
20. W. Adcock, A. R. Krstic, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7397.
21. A. J. McKinley, P. N. Ibrahim, V. Balaji, J. Michl. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10631.
22. W. Adcock, G. T. Binmore, A. R. Krstic, J. C. Walton, J. Wilkie, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2758.
23. E. W. Della, C. A. Grob, D. K. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6159.
24. W. Adcock, A. R. Krstic, Magn. Reson. Chem. 1997, 35, 663.
25. W. Adcock, A. V. Blokhin, G. M. Elsey, N. H. Head, A. R. Krstic, M. D. Levin, J. Michl, J. Munton, E. Pinkhassik, M. Robert, J.-M. Savéant, A. Shtarev, I Stibor, J. Org. Chem. 1999, 64, 2618.
26. a) R. West, A. Indriksons, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6110;
27. b) H. Bock, W. Kaim, M. Kira, R. West, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7667.
28. R. Fischer, T. Konopa, S. Ully, J. Baumgartner, C. Marschner, J. Organomet. Chem. 2003, 685, 79.
29. U. Herzog, G. Rheinwald, Organometallics 2001, 20, 5369.
30. L. R. Sita, I. Kinoshita, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5070.
31. Y. Kabe, T. Kawase, J. Okada, O. Yamashita, M. Goto, S. Masamune, Angew. Chem. 1990, 102, 823;
32. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 794.
33. a)N. Choi, K. Asano, W. Ando, Organometallics 1995, 14, 3146;
34. b) H. Yoshida, Y. Takahara, T. Erata, W. Ando, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1098.
35. M. Takahashi, K. Hatano, Y. Kawada, G. Koga, N. Tokitoh, R. Okazaki, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1850.
36. a) N. Rot, T. Nijbacker, R. Kroon, F. J. J. de Kanter, F. Bickelhaupt, M. Lutz, A. L. Spek, Organometallics 2000, 19, 1319;
37. b) M. A. Dam, F. J. J. Kanter, F. Bickelhaupt, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, J. Fornies-Camer, C. Cardin, J. Organomet. Chem. 1998, 550, 347;
38. M. A. Dam; M. W. J. Hoogervorst, F. J. J. de Kanter, F. Bickelhaupt, A. L. Spek, Organometallics 1998, 17, 1762;
39. M. A. Dam; O.S. Akkerman, F. J. J. de Kanter, F. Bickelhaupt, N. Veldman, A. L. Spek, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1139.
40. D. B. Kitchen, J. E. Jackson, L. C. Allen, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3408.
41. K. B. Wiberg, F. H. Walker, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5239.
42. K. B. Wiberg, D. S. Connor, G. M. Lampman, Tetrahedron Lett. 1964, 5, 531.
43. P. E. Eaton, G. H. Temme, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7508.
44. F. W. Semmler, K. Bartelt, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1907, 40, 4844.
45. N. Takaishi, Y. Inamoto, K. Tsuchihashi, K. Yashima, K. Aigami, J. Org. Chem. 1975, 40, 2929.
46. a) M. Doyle, W. Parker, P. A. Gunn, J. Martin, D. D. Macnicol, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 3619;
47. b) N. J. Leonard, J. C. Coll, J. Chem. Soc. 1970, 92, 6685.
48. a) Y. Zhang, J. Smith, D. M. Lemal, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9454;
49. b) Y. He, C. P. Junk, J. J. Cawley, D. M. Lemal, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5590.
50. Gaussian 03, Revision B.05, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2001.
51. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
52. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
53. a) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270;
54. b) W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284;
55. P.J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1982, 82, 299.
56. C. E. Check, T. O. Faust, J. M. Bailey, B. J. Wright, T. M. Gilbert, L. S. Sunderlin, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8111.
57. J. M. L. Martin, A. Sundermann, J. Chem. Phys. 2001, 114, 3408.
58. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1996, 104, 9047.
59. T. J. Lee, P. R. Taylor, Int. J. Quant. Chem. 1989, S23, 199.
60. R. F. W. Bader, Chem. Rev. 1991, 91, 893.
61. AIM2000, Version 1.0, F. Biegler-König, D. Bayles, J. Schönbohm, University of Applied Sciences, Bielefeld, Germany, 2000.
62. P. George, M. Trachtman, C. W. Bock, A. M. Brett, Tetrahedron 1976, 32, 317.
63. P. N. Skancke, J. F. Liebman, Int. J. Quantum Chem. 1996, 58, 707-715.
64. K. B. Wiberg, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1227.
65. J. F. Chiang, S. H. Bauer, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1614.
66. B/2 = 2.27).
67. a) S. Nagase, T. Kudo, Organometallics 1987, 6, 2456;
68. b) S. Nagase, T. Kudo, T. Kurakake, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 1063;
69. S. Nagase, T. Kudo, Organometallics 1988, 7, 2534.
70. O. Jarosch, R. Walsh, G. Szeimies, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8490.
71. a) A. G. Brook, H. J. Wessely, Organometallics 1985, 4, 1487;
72. b) T. Tsumuraya, S. Sato, W. Ando, Organometallics 1990, 9, 2061.
73. L. Hedberg, K. Hedberg, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7257.
74. O. Schafer, M. Allan, G. Szeimies, M. Sanktjohanser, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8180.
75. K. Jug, A. Poredda, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 761.
76. K. A. Nguyen, M. T. Carrol, M. S. Gordon, Polyhedron 1991, 10, 1247.
77. W. Adcock, M. J. Brunger, C. I. Clark. I. E. McCarthy, M. T. Michalewicz, W. von Niessen, W. Weigold, D. A. Winkler, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2896.
78. K. A. Nguyen, M. T. Carroll, M. S. Gordon, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7924.
79. The norms of the singles amplitude vectors are 0.011 (2a), 0.012 (2b), 0.012 (2c), and 0.014 (2d), that is, significantly below the threshold value of 0.02 for multiconfigurational character.
80. E. R. Davidson, Chem. Phys. Lett. 1998, 284, 301.
81. D. Feller, E. R. Davidson, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4133.
82. M. D. Newton, J. M. Schulman, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4391.
83. -3.
84. T. Ohtaki, W. Ando, Organometallics 1996, 15, 3103.
85. M. Kaupp, B. Metz, H. Stoll, Angew. Chem. 2000, 112, 4780;
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4607.
87. P. Murray-Rust, J. Murray-Rust, C. I. F. Watt, Tetrahedron 1980, 36, 2799.
88. W. Parker, W. V. Steel, I. Watt, J. Chem. Thermodyn. 1977, 9, 307.
89. K. E. Laidig, J. Phys. Chem. 1991, 95, 7709.
90. K. B. Wiberg, J. Org. Chem. 1991, 56, 544.
91. Enthalpies of formation at 298 K from J. B. Pedley, R. D. Naylor, S. P. Kirby, Thermochemical Data of Organic Compounds, 2nd ed., Chapman and Hall, London 1986.
92. Vibrational frequencies from L. M. Sverdlov, M. A. Kovner, E. P. Krainov, Vibrational Spectra of Organic Molecules, Halsted Press, New York, 1974.