Bi(OTf)3 or Bi(TFA)3 catalyzed efficient, regio- and chemoselectively synthesis of β-hydroxy thioethers from aryl bisulfides in the presence of zinc powder

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 16, Issue 3 B, 2005, Pages 673-676

  Khodaei, Mohammad Mehdi ^a   Khosropour, Ahmad Reza ^a   Ghozati, Kazem ^a  

^a RAZI UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

Bi(III) compounds; Disulfides; Epoxides; Zinc; hydroxy thioethers

Indexed keywords

EID: 23744445590     PISSN: 01035053     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532005000400032     Document Type: Article

References (39)

1. Bègué, J. P.; Monnet-Delpon, D.; Kornilov, A.; Synthesis 1996, 529.
2. Apparao, S.; Schmidt, R. R.; Synthesis 1997, 896.
3. Alvarez-Ibarra, C.; Cuervo-Rodriguez, R.; Fernanedz-Monreal, M. C.; Ruiz, M. P.; J. Org. Chem. 1994, 59, 7287.
4. Adger, M. A.; Barkley, J. B.; Bergeron, S.; Cappi, M. W.; Floweden, B. E.; Jackson, M. P.; McCange, R.; Nugent, T. C.; Roberts, M. S.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 3501.
5. Sugihara, H.; Mabuchi, H.; Hirata, M.; Iamamoto, T.; Kawamatsu, Y.; Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 1930.
6. Corey, E. J.; Clark, D. A.; Goto, G.; Marfat, A.; Mioskowski, B.; Samuelsson, B.; Hammarström, S.; J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3663.
7. Corey, E. J.; Clark, D. A.; Goto, G.; Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3143.
8. Conchillo, A.; Camps, F.; Messeguer, A.; J.Org. Chem. 1990, 55, 1728.
9. Meffre, P.; Vo Quang, L.; Vo Quang, Y.; Le Goffic, F.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2291.
10. Viola, F.; Balliano, G.; Milla, P.; Cattel, L.; Rocco, F.; Ceruti, M.; Bioorgan. Med. Chem. 2000, 8, 223.
11. Hammarström, S.; Samuelsson, B.; Clark, D. A.; Goto, G.; Marfat, A.; Mioskowski, C.; Corey, E. J.; Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 92, 946.
12. Luly, J. R.; Yi, N.; Soderquist, J.; Stein, H.; Cohen, J.; Perun, T. J.; Plattner, J. J.; J. Med. Chem. 1987, 30, 1609.
13. Iqbal, J.; Pandey, A.; Shukla, A.; Srivastava, R. R.; Tetrahedron 1990, 46, 6423.
14. Raubo, P.; Wicha, J.; Synlett 1993, 25.
15. Albanese, D.; Landini, D.; Penso, M.; Synthesis 1993, 34.
16. Maiti, K.; Battacharyya, P.; Tetrahedron 1994, 50, 10483.
17. Iida, T.; Yamamato, N.; Sasai, H.; Shibasaki, M.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4783.
18. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Baishya, G.; Chem. Lett. 2002, 906.
19. Amantini, D.; Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Tortoioli, S.; Vaccaro, L.; Synthesis 2003, 2292.
20. Alan, C.; Spivey, A. C.; Srikaran, R.; Diaper, C. M.; David, J.; Turner, D.; J. Org. Biomol Chem. 2003, 1638.
21. Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Tortoioli, S.; Vaccaro, L.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6785.
22. Labrouillere, M.; Leroux, C.; Gaspard, H.; Lapoterie, A.; Dubac, J.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8871.
23. Garrigues, B.; Gonzaga, F.; Robert, H.; Dubac, J.; J. Org. Chem. 1997, 62, 4880.
24. Repichet, S.; Leroux, C.; Dubac, J.; Desmurs, J. R.; Eur. J. Org. Chem. 1998, 63, 2743.
25. Repichet, S.; Leroux, C.; Hernandez, P.; Dubac, J.; J. Org. Chem. 1999, 64, 6479.
26. Cunha, S.; Lima, B. R.; Souza, A. R.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 49.
27. Roux, C. L.; Dubac, J.; Synlett 2002, 81.
28. Leonard, N. M.; Wieland, L. C.; Mohan, R. S.; Tetrahedron 2002, 58, 8373.
29. Khodaei, M. M.; Khosropour, A. R.; Ghozati, K.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3525.
30. Khosropour, A. R.; Khodaei, M. M.; Ghozati, K.; Chem. Lett. 2004, 304.
31. Khosropour, A. R.; Khodaei, M. M.; Kookhazadeh, M.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1725.
32. Khodaei, M. M.; Khosropour, A. R.; Beygzadeh, M.; Synth. Commun. 2004, 34, 1551.
33. Khodaei, M. M.; Khosropour, A. R.; Hosseini Jomor, S. J.; J. Chem. Res. (S) 2003, 638.
34. Khodaei, M. M.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Nikoofar, K.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 591.
35. Albanese, D.; Landini, D.; Penso, M.; Synthesis 1994, 34.
36. Carrigan, M. D.; Sarapa, D.; Smith, R. C.; Wieland, L. C.; Mohan, R. S.; J. Org. Chem. 2002, 67, 1027.
37. Garnerm C. D.; Hughes, B.; Advances in Inorganic Chemistry and Radiochemistry, Academic: New York, 1975, vol. 17;
38. Singh, S.; Verma, A. R. D.; Indian J. Chem. 1983, 22A, 814.
39. Still, I. W. J.; Martyn, L. J. P.; Synth. Commun. 1998, 28, 913.