Heterocyclic compounds derived from ephedrines

Current Organic Chemistry

Volumn 8, Issue 8, 2004, Pages 671-693

  Cruz, Alejandro ^a   Juárez Juárez, Minerva ^a  

^a INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOIDS; METABOLITES;

ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHIRAL HETEROCYCLES; EPHEDRA; EPHEDRA ALKALOIDS; HETEROCYCLES; HETEROCYCLIC COMPOUND; SYNTHETIC METHODOLOGY;

BIOACTIVITY;

1,3 OXAZINE DERIVATIVE; 3,4 DIMETHYLAMINOREX; 4 CHLOROMETHAMPHETAMINE; 4 METHYLAMINOREX; ALKALOID DERIVATIVE; AZETIDINE DERIVATIVE; AZIRIDINE DERIVATIVE; EPHEDRINE DERIVATIVE; EPOXIDE; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMIDAZOLIDINE DERIVATIVE; MORPHOLINE; MORPHOLINE DERIVATIVE; NOREPHEDRINE; NORPSEUDOEPHEDRINE; OXAZABOROLIDINE DERIVATIVE; OXAZOLIDINONE DERIVATIVE; OXAZOLINE DERIVATIVE; PHENMETRAZINE; PSEUDOEPHEDRINE; THIADIAZINE DERIVATIVE; THIAZOLIDINE DERIVATIVE; TRIAZINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANALGESIC ACTIVITY; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ASYMMETRIC SYNTHESIS; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; EPHEDRA; METHODOLOGY; REVIEW; STEREOCHEMISTRY;

EID: 2342437733     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272043370645     Document Type: Review

References (240)

1. Fodor, Bruckner, Kiss, and Ohegyi J. Org. Chem., 1949, 14, 337.
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 301.
3. Jephcote, V. J.; Pratt, A. J.; and Thomas E. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1989, 1529.
4. Brusse, J.; Dotterhoff, F.; Kruse, C. G.; Van der Gen, A. Tetrahedron, 1990, 46, 1653.
5. Brusse, J.; Van der Gen, A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1991, 110, 25.
6. Minakata, S.; Nishimura, M.; Takahashi, T.; Oderaotoshi, Y.; Komatsu, M. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 9019.
7. Korolkovas, A. "Essentials of Medicinal Chemistry", Ed.; John Wiley and Sons, 1998; Vol. X, p. 388-389.
8. Gould, R. F. "Molecular Modification in Drug Design", Advances in Chemistry Series, No. 45, American Chemical Society, Wasington, D. C., 1964; p. 116.
9. Cordell, G. A.; Saxton, J. E.; Shamma, M.; Smith, F., "Dictionary of Alkaloids", Ed. Board, London-New York, 1989; p. 707.
10. Goodman, L. S.; Gilman, A., "The Pharmacological Basis of Therapeutics", 3rd ed, the Macmillan Co.; New York, N. Y., 1965, p. 516.
11. Sheldon, Roger, A., "Chirotechnology: Industrial Synthesis of Optically Active Compounds", Marcel Dekker. New York, 1993, pp. 15-23, 135-137, 253-255.
12. Cain, C. K., "Annual Reports in Medicinal Chemistry", Academic Press Inc., New York, N. Y., 1966, p 54.
13. Pons, G. I.; Carson, J. R.; Rosenau, J. R.; Roszkouski, A. P.; Kelly, N. M.; McGrowin, J. J. Med. Chem., 1963, 5, 266.
14. Pfanz, H.; Kirchner, G. Ann., 1958, 614, 149.
15. Trepanier, D. L.; Sprancmanis, V.; Wiggs, K. G. J. Org. Chem., 1964, 29, 668.
16. Trepanier, D. L.; Sprancmanis, V. J. Org. Chem., 1964, 29, 673.
17. Trepanier, D. L.; Sprancmanis, V. J. Org. Chem., 1964, 29, 2151.
18. Trepanier, D. L.; Sprancmanis, V.; Tharpe, D. S.; Krieger, P. E. J. Heterocyclic. Chem., 1965, 2, 403.
19. Trepanier, D. L.; Kriger, P. E.; Eble, J. N. J. Med. Chem., 1965, 8, 802.
20. Trepanier, D. L,; Sprancmanis, V.; Eble, J. N. J. Med. Chem., 1966, 9, 753.
21. Trepanier, D. L.; U. S. Patent, 1964, 3, 122, 537.
22. Kalm, M. J. U. S. Patent, 1966, 3, 251, 838.
23. Kojima, M. Yakugaku Zasshi, 1959, 79, 1.
24. Roszkowski, A. P.; Koelle G. B. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1960, 128, 227.
25. Trepanier, D. L.; Reifschneider, W.; Shumaker, W.; Tharpe, D. S. J. Org. Chem., 1965, 30, 2228.
26. Trepanier, D. L.; U. S. Patent, 1966, 3, 290, 303.
27. Trepanier, D. L.; Wagner, E. R.; Harris, G.; Rudzik, A. D. J. Med. Chem., 1966, 9, 881.
28. Murakami, M.; Fukumoto, T. Nippon Kagaku Zasshi, 1955, 76, 270.
29. Buur, A.; Bundgaar, H. Arch. Pharm., Chem. Sci. Ed., 1987, 15, 76.
30. Yuong-Harvey, J. A.; Rae, I. D.; Pitman, I. H. Int. J. Pharm., 1986, 30, 151.
31. Chalina, E.; Dantchev, D.; Georgiev, A.; Mitova, K. Arch. Pharm., 1986, 319, 598.
32. Seebach, D.; Hungerbühler, E., "Modern Synthetic Methods", Ed. Sheffold, Salle + Saverländer, Frankfurt am Main, Aarau, 1980, pp. 91-171.
33. Helmchen, G.; Mulzer, Houben Wegl, J., "Methods of Organic Chemistry", 4th. Edn.; Eds. Helmchen, G.; Hoffman, R. W.; Mulzer, J.; Schaumanbn, E., Thiemme, Stuttgard-New York, 1995, Vol. E21a, pp. 1-146.
34. Chaloner P. A.; R. Perera, S. A. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 3013,.
35. Soai, K.; Yokoyama, S.; Ebihara, K.; Hayasaka, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1690.
36. Caloner, P. A.; Langadianou, E. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 5185.
37. Noyori, R.; Kitamura, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1991, 49, 30.
38. Soai, K.; Yokoyama, S.; Hayasaka, T. J. Org. Chem., 1991, 56, 4264.
39. Chaloner, P. A.; Langadianou, E.; R. Perera, S. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1991, 2731.
40. Soai, K.; Hirosae, Y.; Ohno, Y. Tetrahedron Asymm., 1993, 4, 1473.
41. Fehr, Ch.; Stempf, I.; Galindo J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1042.
42. Sreekumar, R.; Pillai, C. N. Tetrahedron Asymm., 1993, 4, 2095.
43. J. De Vries, E. F.; Brussee, J.; Kruse, Ch. G.; Gen, A. V. Tetrahedron Asymm., 1993, 4, 1987.
44. Milne, D.; Murphy, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 884.
45. Jones, G. B.; Heaton, S. B. Tetrahedron Asymm., 1993, 4, 261.
46. Kumamoto, T.; Aoki, S.; Nakajima, M.; Koga K. Tetrahedron Asymm., 1994, 5, 1431.
47. Watanabe, M.; Soai, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 3125.
48. Myers, A. G.; Yang B. H.; Chen, H.; Gleason J. L. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9361.
49. Myers, A. G.; Yoon, T.; Gleason, J. L. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 4555.
50. Rück, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34, 433,.
51. Myers, A. G.; Gleason, J. L.; Yoon, T. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8488.
52. Myers, A. G.; Gleason, J. L.; Yoon, T.; Kung, D. W. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 656.
53. Smith III, A. B.; Benowitz, A. B.; Favor D, A.; Sprengeler, P. A.; Hirschmann, R. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3809.
54. Yoshimitsu, T.; Song, J. J.; Wang, G.-Q.; Masamune, S. J. Org. Chem., 1997, 62, 8978.
55. Myers, A. G.; Yang, B. H.; Chen, H.; McKinstry, L.; Kopecky, D. J.; Gleason, J. L. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6496.
56. Abiko, A.; Liu, J.-F.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2586.
57. Myers, A. G.; Gleason, J. L. J. Org. Synth., 1998, 76, 57.
58. Soai, K.; Konishi, T.; Shibata, T. Heterocycles, 1999, 51, 1421.
59. Giardina, A.; Mecozzi, T.; Petrini, M. J. Org. Chem., 2000, 65, 8277.
60. Rippert, A. J.; Linden, A.; Hansen, H.-J. Helvetica Chim. Acta, 2000, 83, 311.
61. Gillena, G.; Nájera, C. Tetrahedron Asymm., 2001, 12, 181.
62. Lorca, M.; Kurosu, M. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2431.
63. Andrus, M. B.; Sekhar, B. B. V. S.; Turner, T. M.; Meredith, E. L. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7197.
64. El-Sayed, E.; Anand, N. K.; Carreira, E. M. Org. Lett., 2001, 3, 3017,.
65. Sasaki, H.; Boyall, D.; Carreira, E. M. Helvetica Chim. Acta., 2001, 84, 964.
66. Kurosu, M.; Lorca M. J. Org. Chem., 2001, 66, 1205.
67. Hof, R. P.; Poelert, M. A.; Peper, N. C. M. W.; Kellogg, R. M. Tetrahedron Asymm., 1994, 5, 31.
68. Kang, J.; Kim, D. S.; Kim, J. H. Synlett, 1994, 842.
69. Fitzpatrick, K.; Hulst, R.; Kellogg, R. M. Tetrahedron Asymm., 1995, 6, 1861.
70. Itsuno, S.; Fréchet, J. M. J. J. Org. Chem., 1987, 4140, 52.
71. Soai, K; Niwa, S.; Watanabe, M. J. Org. Chem., 1988, 53, 927.
72. Soai, K; Niwa, S.; Watanabe, M.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1989, 109.
73. Soai, K.; Watanabe, M.; Yamamoto A.; J. Org. Chem. 1990, 55, 4832.
74. Watanabe, M.; Soai, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 837.
75. Caze, C.; Al Movalij, N.; Hodge, P.; Locki C. J.; Ma, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1995, 345.
76. Hodge P.; Stratford, P. W.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1463.
77. Sung, D. W. L.; Hodge, P.; Stratford, P. W. J. Chem Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1463.
78. Hodge P.; Sung, D: W. L.; Stratford, P. W.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1999, 2335.
79. Abramson, S.; Laspéras, M.; Brunel, D. Tetrahedron Asymm., 2002, 13, 357.
80. Roder, H.; Helmchen, G.; Peters, E.-M.; Peters, K.; Von Schnering, H.-G Angew. Chem., 1984, 96, 895.
81. Roder, H.; Helmchen, G.; Peters, E.-M.; Peters, K.; Von Schnering, H.-G Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1984, 23, 898.
82. Cardillo, G.; D'Amico, A.; Orena, M.; Sandri, S. J. Org. Chem., 1988, 53, 2354.
83. Jensen, K. N.; P. Roos, G. H. Tetrahedron Asymm., 1992, 3, 1553.
84. Amoroso, R.; Cardillo, G.; Sabatino, P.; Tomasini, C.; Treré, A. J. Org. Chem., 1993, 58, 5615.
85. Drewes, S. E.; S. Malissar, D. G.; P. Roos G. H. Chem. Ber., 1993, 126, 2663.
86. Cardillo, G.; De simone, A.; Gentilucci, L.; Sabatino, P.; Tomasini, C. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5051.
87. Lotz, G. A.; Palacios, S. M.; Rossi R. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7711.
88. Cardillo, G.; Casolari, S.; Gentilucci, L.; Tomasini, C.; Angew. Chem., 1996, 108, 1939.
89. Cardillo, G.; Casolari, S.; Gentilucci, L.; Tomasini, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1848.
90. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tomasini, C.; Castrejón Bordas, M. P. V. Tetrahedron Asymm., 1996, 7, 755.
91. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A.; Tomasini, C. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6953.
92. Trost, B. M. M.; Ceshi, A.; König, B. Angew. Chem., 1997, 109, 1562.
93. Trost, B. M.; Ceshi, M. A.; König, B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1997, 8, 2347.
94. Guillermina, G.; Nájera, C. Tetraherdon Asymm., 1998, 9, 1125.
95. Guillermina, G.; Nájera, C. Tetrahedron Asymm., 1998, 9, 3935.
96. Guillermina, G.; Nájera, C. J. Org. Chem., 2000, 65, 7310.
97. Caddick, S.; M. Alfonso, C. A.; Candeias, S. X.; Hitchcock, P. B.; Henkins, K.; Murtagh, L.; Pardoe, D.; Santos, A. G.; Treweeke, N. R.; Weaving, R. Tetrahedron, 2001, 57, 6589.
98. Caddick, S.; Parr, N. J.; Pritchard, M. C. Tetrahedron, 2001, 57, 6615.
99. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Gianotti, M.; Tolomelli, A. Tetrahedron Asymm., 2001, 12, 563.
100. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 1737.
101. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Le, T. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 1154.
102. Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 1737.
103. Evans, D. A.; Polaniaszek, R. P.; De Vries, K. M.; Guinn, D. E.; Mathre, D. S., J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7613.
104. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bisaha, J. J.; Clardy, J.; Cherry, O. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5977.
105. Holmes, A. B.; Nadin, A. Tetrahedron Asymm., 1992, 3, 1289.
106. Evans, D., A.; Chapman, K. T.; Bisaha, J. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1238.
107. Evans, D. A.; Bartoli J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2127.
108. Evans, D. A.; Mathre, D. J.; Scott, W. L. J. Org. Chem., 1985, 50, 1830.
109. Evans, D. A.; Morrisey, M. M.; Dorow, R. L. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 4346.
110. Holmes, A. B.; Nadin A. Tetrahedron Asymm., 1992, 3, 1289.
111. Ishizuka, T.; Kuneida, T. Rev. Heteroatom Chem., 1996, 15, 227.
112. Arvanitis, E.; Ernst, H.; Ludwig(née de Souza), A. A.; Robinson, A. J.; Wyatt, P. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1998, 521.
113. Kise, N.; Kumada, K.; Tarao, Y.; Veda, N. Tetrahedron, 1998, 54, 2697.
114. Bernabeu, M. C.; Chinchilla, R.; Falbello, L. R.; Nájera, C. Tetrahedron Asymm., 2001, 12, 1811.
115. Liu, W. G.; Olszowy, C.; Bischoff, L.; Garbay, Ch. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1417.
116. Palombi, L.; Feroci, M.; Orsini, M.; Rossi, L.; Inesi, A. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2881.
117. Claiden, J.; Lund, A.; Youssef, L. H. Org. Lett., 2001, 3, 4133,.
118. Genari C.; Poli, G.; Scolastico, C.; Vasallo, M. Tetrahedron Asymm., 1991, 2, 793.
119. Belvisi, L.; Genari C.; Poli, G.; Scolastico, C.; Salom, B.; Vasallo, M. Tetrahedron, 1992, 48, 3945.
120. Belvisi, L.; Genari C.; Poli, G.; Scolastico, C.; Salom, B. Tetrahedron Asymm., 1992, 48, 3945.
121. Joshi, N. N.; Srik, M.; Brown, H. C. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 5551.
122. Berenguer, R.; Garcia, J.; González, M.; Vilarresa, J. Tetrahedron Asymm., 1993, 4, 13.
123. Caze, C.; El Moualij, N.; Lock, Ch. J.; Ma, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1995, 345.
124. Itzuno, S.; Watanabe, K.; Ito, K.; Al-Shehawy, A. A.; Sarhan, A. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1997, 36, 109.
125. Silks, L. A.; Dunlap, R. B.; Odom, J. D. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4979.
126. Peng, J.; Odom, J. D.; Dunlap, R. B.; Silks III, L. A. Tetrahedron Asymm., 1994, 5, 1627,.
127. Wu, R.; Odom, J. D.; Dunlap, R. B.; Silks III, L. A. Tetrahedron Asymm., 1995, 6, 833.
128. Meyers, A. I.: Knaus, G.; Kamata, K.; Ford, M. E. J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 567.
129. Nagao, Y.; Kumagai, T.; Yamada, S.; Fujita, E. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1985, 2361.
130. Boris, S. J.; Beardsley, G. P. Tetrahedron Lett., 1966, 5113.
131. Boris, S. J. J. Org. Chem., 1962, 27, 3532.)
132. Okada, I.; Ichimura, K.; Sudo, R. Bull. Soc. Chem. Jpn., 1970, 43, 1185.
133. Pfister, J. R. Synthesis, 1984, 969.
134. Poelert, M. A.; Hof, R. P.; Peper, N. C. M. W.; Kellogg, R. M. Heterocycles, 1994, 37, 461.
135. Almena, J.; Foubelo, F.; Yus, M. J. Org. Chem., 1994, 59, 3210.
136. Galindo, A.; Orea-F, L.; Gnecco, D.; Enriquez, R. G.; Toscano, R. F.; Reynolds, W. F. Tetrahedron Asymm., 1997, 8, 2877.
137. Witkop, B.; Foltz, C. M. J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 197.
138. Dehmlov, E. V.; Lissel, M.; Heider, J. Tetrahedron, 1977, 33, 363.
139. Castedo, L.; Castro, J. C.; Riguera, R. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 1205.
140. Agami, C.; Couty, F.; Evano, G. Tetrahedron Asymm., 2002, 13, 297,
141. Höpfl, H.; Farfán, N.; Castillo, D.; Santillán, R.; Contreras, R.; Martínez-Martinez, F. J.; Galván, M.; Alvarez, R.; Fernández, L.; Halut, S.; Daran, J. C.; J. Organomet. Chem., 1997, 544, 175.
142. Rosendo-Rico, A.; Tlahuextl, M.; Flores-Parra, A.; Contreras, R. J. Organomet. Chem., 1999, 581, 122.
143. Mancilla, T.; Contreras, R.; J. Organomet. Chem., 1987, 32, 191.
144. Farfán, N. Mancilla, T.; Castillo, D.; Uribe, G.; Carrillo, L.; Joseph-Nathan, P.; Contreras R. J. Organomet. Chem., 1990, 381, 1.
145. Farfán, N.; Contreras, R.; Heterocycles, 1985, 23, 2989.
146. Santiesteban, F.; Campos, M. A.; Morales, H.; contreras, R.; Wrackmeyer, B. Polyhedron, 1984, 1, 589.
147. Joshi, N. N.; Srik, M.; Brown, H. C. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 5551.)
148. Berenguer, R.; Garcia, J.; González, M.; Vilarresa, J. Tetrahedron Asymm., 1993, 4, 13.
149. Caze, C.; El Moualij, N.; Lock, Ch. J.; Ma, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1995, 345.
150. Itzuno, S.; Watanabe, K.; Ito, K.; Al-Shehawy, A. A.; Sarhan, A. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1997, 36, 109.
151. Cruz, A.; Macias-Mendoza, D.; Barragán-Rodríguez, E.; Tlahuext, H.; Nöth, H.; Contreras, R. Tetrahedron Asymm., 1997, 8, 3903.
152. Cruz, A.; Geniz, E.; Contreras, R. Tetrahedron Asymm., 1998, 9, 3991.
153. Tlahuext, H.; Contreras, R. Tetrahedron Asymm., 1992, 3, 727.
154. El Moualij, N.; Caze, C. Eur. Polym. J., 1995, 31, 193.
155. Cruz, A.; Flores-Parra, A.; Tlahuext, H.; Contreras, R. Tetrahedron Asymm., 1995, 6, 1933.
156. Cruz, A. et al. in press.
157. Fodor, G.; Koczka, K. J. Chem. Soc., 1952, 850.
158. Noggle, F. T. Jr; Clark C. R.; and DeRuiter, J. J. AOAC Int., 1992, 75, 423.
159. McCarthy, W. C.; Ho, B.-T. J. Org. Chem., 1961, 26, 4110.
160. Cruz, A; et al in press.
161. Cruz, A.; Gayosso, M.; Contreras, R. Heteroatom Chem., 2001, 12, 586.
162. Stratton, J. M.; Wilson, F. J. J. Chem. Soc. 1932, 1133.
163. Close, W. J. J. Org. Chem., 1950, 15, 1131.
164. Fodor, G.; Stefanovsky, J.; Kurtev, B. Mh. Chem., 1967, 98, 1027.
165. Evans, D. A.; Mathre, D. J.; Scott, W. L. J. Org. Chem., 1985, 50, 1830.
166. Davies S. G.; Doisneau G. J.-M. Tetrahedron Asymm., 1993, 4, 2513.
167. Sugiyama, S.; Morishita, K.; Chiba, M.; Ishii, K. Heterocycles, 2002, 57, 637.
168. Moreno-Mañas, M.; Padros, I. J. Heterocyclic Chem., 1993, 30, 1235.
169. Agami, C.; Couty, F.; Hamon, L.; Venier, O. Bull. Soc. Chim. Fr., 1995, 132, 808.
170. Chiarotto, I.; Feroci, M. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3451.
171. Meyers, A. I.; Ford, M. E. J. Org. Chem., 1976, 41, 1735.
172. Delaunay, D.; Toupet, L.; Le Corre, M. J. Org. Chem., 1995, 60, 6604.
173. Ge-Li and Ohtani, T. Heterocycles, 1997, 45, 2471.
174. Silks III, L. A.; Peng, J.; Odom, J. D.; Dunlap, R. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1991, 2495.
175. Silks III, L. A.; Peng, J.; Odom, J. D.; Dunlap, R. B. J. Org. Chem., 1991, 56, 6733.
176. Bath, K. V.; McCarthy W. C. J. Pharm. Sci., 1965, 54, 225.
177. Bath, K. V.; McCarthy, W. C. J. Pharm. Sci., 1965, 54, 488.
178. Kniezo, L.; Kristian, P.; Budesinsky, M.; Havrílová, K. Coll. Czechoslovac Chem. Commun., 1981, 46, 717.
179. Poelert, M. A.; Hof, R. P.; Peper, N. C. M. W.; Kellogg, R. M. Heterocycles, 1994, 37, 461.
180. Boland, N. A.; Casey, M.; Hynes, S. J.; Matthews, J. W.; Smyth, M. P. J. Org. Chem., 2002, 67, 3919.
181. Sicher, J., Pánková, M. Coll. Czech. Chem. Commun., 1955, 20, 1409.
182. Meyers, A. I.; Knaus, G.; Kamata, K.; Ford, M. E. J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 567.
183. Kamata, K.; Agata, I.; Meyers, A. I. J. Org. Chem., 1998, 63, 3113.
184. Florio, S.; Capriati, V.; Luisi, R.; Abbotto A.; Pipel, D. J. Tetrahedron, 2001, 57, 6775.
185. Leonard, W. R.; Romine, J. L.; Meyers, A. I. J. Org. Chem., 1991, 56, 1961.
186. Merlic, C. A.; Adams, B. J. Organometallic Chem., 1992, 431, 313.
187. Davies, I. W.; Gerena, L.; Lu, N.; Larsen, R. D.; Reider, P. J. J. Org. Chem., 1996, 61, 9629.
188. Farkas, J.; Sicher, J. Coll. Czech. Chem. Commun., 1955, 20, 1391.
189. Sicher, J.; Svoboda, M. Coll. Czech. Chem. Commun., 1955, 20, 1402.
190. Neelakantan, L. J. Org. Chem., 1971, 36, 2256.
191. Beckett, A. H.; Jones, G. R,; Hollingsbee, D. A. J. Pharm. Pharmacol., 1978, 30, 15.
192. Fondi, Z. Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 1956, 10, 1.
193. Neelakantan, L.; Molin-Case, J. A. J. Org. Chem., 1971, 36, 2261.
194. Santiesteban, F.; Grimaldo, C.; Contreras, R.; Wrackmeyer, B. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1983, 1486.
195. G. Just, P. Potvin, and P. Uggowitzer, J. Org. Chem., 1983, 48, 2923.
196. Agami, C.; Rizk, T. Tetrahedron, 1985, 41, 537.
197. Claiden, J. Lund, A.; Youssef, L. H. Org. Lett., 2001, 3, 4133.
198. Abdallah, H.; Grée, R.; Carrie, R. Tetrahedron Lett., 1982, 23, 503.
199. Just, G.; Luthe, C.; Potvin, P. Tetrahedron Lett., 1982, 2285.
200. Cardani, S.; Poli, G.; Scolastico, C.; Villa, R.; Tetrahedron, 1988, 44, 5929.
201. Bernardi, A.; Cardani, S.; Pilati, T.; Poli, G.; Scolastico, C.; Villa, R. J. Org. Chem., 1988, 53, 1600.
202. Manzoni, L.; Pilati, T.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1992, 1027.
203. Gennari, G.; Poli, G.; Scolástico, C.; Vassallo M. Tetrahedron Asymm., 1991, 2, 793.
204. Belvisi, L.; Genari, C.; Poli, G.; Scolastico, C.; Salom, B.; Vasallo, M. Tetrahedron, 1992, 48, 3945.
205. Belvisi, L.; Genari, C.; Poli, G.; Scolastico, C,; Salom, B. Tetrahedron Asymm., 1993, 4, 273.
206. Poli, G.; Maccagni, E.; Manzoni, L.; Pilati T.; Scolastico, C. Synlett, 1995, 71.
207. Schwarz, J. B.; Devine, P. N.; Meyers, A. I. Tetrahedron, 1997, 53, 8795.
208. Andrés, J. M.; Martínez, M. A.; Pedroza, R.; Pérez-Encabo, A. Tetrahedron Asymm., 1994, 5, 57.
209. Ortíz, A.; Farfán, N.; Höpfl, H.; Santillan, R.; Ochoa, M. E.; Gutiérrez, A. Tetrahedron Asymm., 1999, 10, 799.
210. Santes, V.; Gómez, E.; Stillán, R.; Farfán, N. Synthesis, 2000, 235.
211. Farfán, N.; Santillan, R. L.; Castillo, D.; Cruz, R.; Joseph-Nathan, P.; Daran, J. C. Can. J. Chem., 1992, 70, 2764.
212. Santes, V.; Ortíz, A.; Santillan, R.; Gutiérrez, A.; Farfán, N. Synthetic Commun., 1999, 29, 1277.
213. Poelert, M. A.; Hof, R. P.; Peper, N. C.M.W.; Kellogg, R. M. Heterocycles, 1994, 37, 461.
214. Kone, B.; Golbcke, M. Spectrochim. Acta, 1983, 39, 409.
215. Kone, B.; Golbcke, M. Bull. Soc. Chim. Belg., 1983, 92, 139.
216. Alexakis, A.; Mutti, S.; Normant, F. F., J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6332.
217. Richter, W. J. Chem. Ber., 1984, 117, 2328.
218. Cooper D. B.; Hall, C. R.; Harrison, J. M.; Inch, T. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1977, 1969.
219. Devillers, J.; Navech, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 4341.
220. Devillers, J.; Tran, L. T.; Navech, J. Bull. Soc. Chim. Fr., 1970, 182.
221. Bernard, D; Burgada, R. Phosphorus, 1974, 3, 187.
222. Jugé, S.; Genet, J.-P. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2783.
223. Hailes, H. C.; Isaac, B.; Javaid, H. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7325.
224. Rippert, A. J.; Linden, A.; Hansen, H.-J. Helvetica Chim. Acta, 2000, 83, 311.
225. Yang, W.-B.; Fang, J. J. Org. Chem., 1998, 63, 1356.
226. Contreras, R.; Brazier, J. F.; Klaebe, A.; Wolf, R. Phosphorus, 2, 67, 1972.
227. Contreras, R.; Wolf, R.; Sanchez, M. Synth. Inorg. Metal-Org. Chem., 1973, 3, 37.
228. (Klaebe, A.; Brazier, J. F.; Cachapuz Carrelhas, A.; Garrigues, B.; Marre, M. R.; Contreras, R. Tetrahedron, 1982, 38, 2111).
229. Tlahuext, M.; Martínez-Martínez, F. J.; Rosales-Hoz, M. J.; Contreras, R. Phosphorus, Sulfur and Silicon, 1997, 123, 5.
230. Wudl, F.; Lee, T. B. K. J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 6349.).
231. Otto, W. G. Angew. Chem., 1956, 68, 181.
232. Drefahl, G.; Hartmann, M.; Skurk, A. Chem. Ber., 1963, 96, 1011.
233. Pansare, S. V.; Bhattacharyya, A. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 9265.
234. Portoghese, P. S. J. Med. Chem., 1967, 10, 1057.
235. Fodor, G.; Stefanovsky, J.; Kurtev, B. Mh., Chem., 1967, 98, 1027.
236. Ortíz, A.; Farfán, N.; Santilla, R.; Rosales, M. J.; García-Baéz, E.; Duran, J. C.; Halut, S. Tetrahedron Asymm., 1995, 11, 2715.
237. Almena, J.; Foubelo, F.; Yus, M. J. Org. Chem., 1994, 59, 3210.
238. Hitchcock, S. R.; Nora, G. P.; Casper, D. M.; Squire, M. D.; Maroules, Ch. D.; Ferrence, G. M.; Szczepura, L. F.; Standard, J. M. Tetrahedron, 2001, 57, 9789.
239. Mukaiyama, T.; Takeda, T.; Osaki, M. Chem. Lett., 1977, 1165.
240. Höpfl, H.; Sánchez, M.; Barba, V.; Farfán, N.; Rojas, S.; Santillán, R. Inorg. Chem., 1998, 37, 1679.