Synthesis and properties of chiral molecular clefts related to Tröger's base

Supramolecular Chemistry

Volumn 17, Issue 5, 2005, Pages 369-375

  Turner, Jennifer J ^a   Harding, Margaret M ^a  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

Host guest; Kagan's ether; Molecular cleft; Molecular recognition; Tr ger's base; Tweezer

Indexed keywords

EID: 23344434528     PISSN: 10610278     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610270500073796     Document Type: Review

References (51)

1. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, 1995.
2. Atwood, J. L., Davies, J. E., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Comprehensive Supramolecular Chemistry; Elsevier Science: London, 1996; Vol. 6.
3. Rebek, Jr. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 245.
4. Tröger, J. J. Prakt. Chem. 1887, 36, 225.
5. Spielman, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 583.
6. Prelog, V.; Wieland, P. Helv. Chim. Acta 1944, 27, 1127.
7. Mason, S. F.; Vane, G. W.; Schofield, K.; Wells, R. J. J. Chem. Soc. B 1967, 553.
8. Demeunynck, M.; Tatibouet, A. Prog. Heterocycl. Chem. 1999, 11, 1.
9. Valik, M.; Strongin, R. M.; Kral, V. Supramol. Chem. 2005, 17, 347.
10. Muthyala, R. S.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4485.
11. Kagan, J.; Chen, S.-Y.; Agdeppa, Jr., D. A. Tetrahedron Lett. 1977, 51, 4469.
12. Zabel, V.; Watson, W. H.; Kagan, J.; Agdeppa, Jr., D. A.; Chen, S.-A. Cryst. Struct. Commun. 1978, 7, 727.
13. Carter, H. E.; Van Loon E. J. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 1077.
14. Zincke, T. Annalan 1887, 240, 137.
15. Chen, J. S.; Watson, W. H.; Kagan, J.; Agdeppa, Jr., D. A.; Chen, S.-A. Acta Cryst. 1978, B34, 3627.
16. Kagan, J.; Agdeppa, Jr., D. A.; Chang, A. I.; Chen, S.-A.; Harmata, M. A.; Melnick, B.; Patel, G.; Poorker, C.; Singh, S. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 2916.
17. Jung, M. E.; Mossman, A. B.; Lyster, M. A. J. Org. Chem. 1978, 43, 3698.
18. Jung, M. E.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1984.
19. Harmata, M.; Murray, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 3761.
20. Harmata, M.; Barnes, C. L. Tetrahedron 1990, 31, 1825.
21. Harmata, M.; Barnes, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5655.
22. Harmata, M.; Barnes, C. L. Acta Cryst. 1993, C49, 115.
23. Harmata, M.; Barnes, C. L.; Rao Karra, S.; Elahmad, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8392.
24. Harmata, M.; Carter, K. W.; Jones, D. E.; Kahraman, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6267.
25. Harmata, M.; Kahraman, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4133.
26. Harmata, M.; Kahraman, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 4949.
27. Fleischhauer, J.; Harmata, M.; Kahraman, M.; Koslowski, A.; Welch, C. J. Tetrahedron Lett. 1997, 50, 8655.
28. Jensen, J.; Warnmark, K. Synthesis 2001, 12, 1873.
29. Harmata, M.; Wu, Y.; Kahraman, M.; Welch, C. J. Synth. Commun. 2001, 31, 3345.
30. Tatemitsu, H.; Ogura, F.; Nakagawa, Y.; Nakagawa, M.; Naemura, K.; Nakagawa, M. Bull. Chem. Soc. Jpn 1975, 48, 2473.
31. Stetter, H.; Reischl, A. Chem. Ber. 1960, 93, 791.
32. Levkin, P. A.; Lyssenko, K. A.; Schurig, V.; Kostyanovsky, R. G. Mendeleev Commun. 2003, 106.
33. Naemura, K.; Fukunaga, R. Chem. Lett. 1985, 1651.
34. Naemura, K.; Fukunaga, R.; Komatsu, M.; Yamanaka, M.; Chikamatsu, H. Bull. Chem. Soc. Jpn 1989, 62, 83.
35. Naemura, K.; Fukunaga, R.; Yamanaka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1560.
36. Try, A. C.; Painter, L.; Harding, M. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9809.
37. Kimber, M. C.; Try, A. C.; Painter, L.; Harding, M. M.; Turner, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 3042.
38. Field, J. D.; Turner, P.; Harding, M. M.; Hatzikominos, T.; Kim, L. New J. Chem. 2002, 26, 720.
39. Ogura, F.; Nakao, A.; Nakagawa, M. Bull. Chem. Soc. Jpn 1979, 52, 1165.
40. Anderberg, P. I.; Turner, J. J.; Evans, K. J.; Hutchins, L. M.; Harding, M. M. Dalton Trans. 2004, 1708.
41. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
42. Butkus, E.; Berg, U.; Malinauskiene, J.; Sanström, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1353.
43. Stoncius, S.; Butkus, E.; Zilinskas, A.; Larsson, K.; Öhrström, L.; Berg, U.; Wärnmark, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 5196.
44. Prasad, R. S.; Roberts, R. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2998.
45. Molina, P.; Arques, A.; Cartagena, I.; Obon, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2521.
46. Molina, P.; Arques, A.; Tarraga, A.; del Rosario Obon, M. Tetrahedron 1998, 54, 997.
47. Ukhin, L. Y.; Komissarov, V. N.; Litvinov, I. A.; Piven, V. A.; Litvinova, N. A. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1988, 303, 646.
48. Ukhin, L. Y.; Orlova, Z. I.; Khrustalev, V. N. Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 1931.
49. Frank, K. E.; Aube, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7239.
50. Frank, K. E.; Aube, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 655.
51. Zhou, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 125270.