Poly(p-phenylene alkylene)s - A forgotten class of polymers

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 21, Issue 8, 2000, Pages 405-422

  Steiger, Daniel ^a   Tervoort, Theo ^a   Weder, Christoph ^a   Smith, Paul ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 23044517645     PISSN: 10221336     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3927(20000501)21:8<405::AID-MARC405>3.0.CO;2-J     Document Type: Article

References (177)

1. R. A. V. Raff, J. B. Allison, "Polyethylene", Interscience, New York 1956
2. H. P. Frank, "Polypropylene", MacDonald, London 1966
3. L. Porri, P. Diversi, A. Lucherini, R. Rossi, Makromol. Chem. 176, 3121 (1975)
4. G. Natta, G. Dall'Asta, I. W. Bassi, G. Carella, Makromol. Chem. 91, 87 (1966)
5. T. J. Skotheim, R. L. Elsenbaumer, J. R. Reynolds, "Handbook of Conducting Polymers", Marcel Dekker, New York 1998
6. M. Szwarc, Discuss. Faraday Soc. 2, 46 (1947)
7. L. A. Errede, M. Szwarc, Quart. Rev. 12, 301 (1958)
8. L. A. Errede, R. S. Gregorian, J. M. Hoyt, J. Am. Chem. Soc. 82, 5218 (1960)
9. L. A. Errede, J. M. Hoyt, R. S. Gregorian, J. Am. Chem. Soc. 82, 5224 (1960)
10. W. F. Gorham, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 4, 3027 (1966)
11. P. Simon, A. Greiner, Polym. J. 24, 1317 (1992)
12. M. Szwarc, Polym. Eng. Sci. 16, 473 (1976)
13. W. E Beach, C. Lee, D. R. Bassett, T. M. Austin, R. Olson, Eds., "Encyclopedia of Polymer Science and Engineering", Wiley, New York 1989
14. D. E. Kirkpatrick, B. Wunderlich, Makromol. Chem. 186, 2595 (1985)
15. J. R. Schaefgen, J. Polym. Sci. 41, 133 (1959)
16. L. A. Errede, N. Knoll, J. Polym. Sci. 60, 33 (1962)
17. H. Van der Werff, A. J. Pennings, Polym. Bull. (Berlin) 19, 587 (1988)
18. A. Greiner, S. Mang, O. Schäfer, P. Simon, Acta Polym. 48, 1 (1997)
19. H. G. Gilch, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 4, 1351 (1966)
20. L. A. Auspos, C. W. Burnam, L. A. R. Hall, J. K. Hubbard, W. Kirk, J. R. Schaefgen, S. B. Speck, J. Polym. Sci. 15, 19 (1955)
21. O. Schäfer, A. Greiner, M. Antonietti, M. Zisenis, Acta Polym. 47, 386 (1996)
22. O. Schäfer, A. Greiner, Macromolecules 29, 6074 (1996)
23. J. A. Moore, C. Lang, T.-M. Lu, G.-R. Yang, ACS Symp. Ser. 614, 449 (1995)
24. M. Szwarc, J. Polym. Sci. 6, 319 (1951)
25. Y.-H. Lu, C.-S. Hsu, C.-H. Chou, T.-H. Chou, Macromolecules 29, 5546 (1996)
26. D. Steiger, M. Ehrenstein, C. Weder, P. Smith, Macromolecules 31, 1254 (1998)
27. D. Steiger, M. Ehrenstein, C. Weder, P. Smith, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 39(1), 628 (1998)
28. D. Steiger, C. Weder, P. Smith, Macromolecules 32, 5391 (1999)
29. D. Steiger, Dissertation Thesis, Eidgenössische Technische Hochschule (ETH), Zürich, (1999)
30. D. Steiger, P. Smith, C. Weder, in prep.
31. J. J. Mallon, S. W. Kantor, Macromolecules 22, 2070 (1989)
32. J. J. Mallon, S. W. Kantor, Macromolecules 22, 2077 (1989)
33. J. J. Mallon, S. W. Kantor, Macromolecules 23, 1249 (1990)
34. T. C. Sung, J. J. Mallon, E. D. T. Atkins, S. W. Kantor, Eds., "Liquid-Crystalline Polymers", ACS, Washington DC 1990
35. T. C. Sung, S. W. Kantor, E. D. T. Atkins, Macromolecules 25, 2789 (1992)
36. T. C. Sung, S. W. Kantor, Macromolecules 26, 3758 (1993)
37. P. W. Morgan, S. L. Kwolek, Macromolecules 8, 104 (1975)
38. C. Weder, P. Neuenschwander, U. W. Suter, P. Pretre, P. Kaatz, P. Günter, Macromolecules 27, 2181 (1994)
39. M. Ehrenstein, S. Dellsperger, C. Kocher, N. Stingelin, C. Weder, P. Smith, Polymer 41, 3631 (2000)
40. H. Von Pechmann, Chem. Ber. 31, 2643 (1898)
41. K. W. Doak, Ed., "Encyclopedia of Polymer Science and Engineering", Wiley, New York 1989
42. Brit. 471590 (1937), invs.: E. W. Fawcett, R. O. Gibson, M. H. Perrin, J. G. Paton, E. G. Williams
43. D. Stoiljkovich, S. Javanovich, Makromol. Chem. 182, 2811 (1981)
44. P. Smith, P. J. Lemstra, Makromol. Chem. 180, 2983 (1979)
45. P. Kovacic, M. B. Jones, Chem. Rev. 87, 357 (1987)
46. E. Cramer, V. Percec, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 28, 3029 (1990)
47. E. Cramer, V. Percec, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 31(1), 516 (1990)
48. C. J. Brown, A. C. Farthing, J. Chem. Soc. 3270 (1953)
49. M. E. Wright, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1127 (1992)
50. B. L. Lucht, T. D. Tilley, Chem. Commun. 16, 1645 (1998)
51. M. Bochmann, K. Kelly, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 9, 532 (1989)
52. M. Bochmann, K. Kelly, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 30, 2503 (1992)
53. C. Klärner, A. Greiner, Macromol. Rapid Commun. 19, 605 (1998)
54. F. Diederich, P. J. Stang, Eds., "Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions", WILEY-VCH, Weinheim 1998
55. C. Weder, M. S. Wrighton, Macromolecules 29, 5157 (1996)
56. X. Qian, M. Pena, Macromolecules 28, 4415 (1995)
57. H. Martelock, A. Greiner, W. Heitz, Makromol. Chem. 192, 967 (1991)
58. Z. Bao, W. Chan, L. Yu, Chem. Mater. 5, 2 (1993)
59. D. L. Trumbo, C. S. Marvel, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 25, 839 (1987)
60. J. Thiele, H. Balhorn, Ber. 37, 1463 (1904)
61. J. R. Schaefgen, J. Polym. Sci. 15, 203 (1955)
62. H. G. Gilch, W. L. Wheelwright, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 4, 1337 (1966)
63. S. Iwatsuki, Adv. Polym. Sci. 58, 93 (1984)
64. A. Greiner, Trends Polym. Sci. 5, 12 (1997)
65. P. Simon, S. Mang, A. Hasenhindl, W. Gronski, A. Greiner, Macromolecules 31, 8775 (1998)
66. Y. Sonoda, Y. Suzuki, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1, 317 (1994)
67. N. Miyaura, T. Ishiyama, H. Sasaki, M. Ishikawa, M. Satoh, A. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 111, 314 (1989)
68. N. Miyaura, T. Ishiyama, M. Ishikawa, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 27, 6369 (1986)
69. M. Sato, N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Lett. 8, 1405 (1989)
70. N. Miyaura, K. Yamada, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 36, 3437 (1979)
71. N. Miyaura, A. Suzuki, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 866 (1979)
72. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 95, 2457 (1995)
73. N. Miyaura, T. Yanaga, A. Suzuki, Synth. Commun. 11, 513 (1981)
74. R. B. Miller, S. Dugar, Organometallics 3, 1261 (1984)
75. M. Rehahn, A.-D. Schlüter, G. Wegner, W. J. Feast, Polymer 30, 1060 (1989)
76. I. U. Rau, M. Rehahn, Acta Polymer. 45, 3 (1994)
77. T. F. McCarthy, H. Witteler, T. Pakula, G. Wegner, Macromolecules 28, 8350 (1995)
78. K. Tamao, K. Sumitani, Y. Kiso, M. Zembayashi, A. Fujioka, S. Kodama, I. Nakajima, A. Minato, M. Kumada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 49, 1958 (1976)
79. R. J. P. Corriu, J. P. Masse, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 144 (1972)
80. K. Tamao, K. Sumitani, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 94, 4374 (1972)
81. M. Ueda, F. Ichikawa, Macromolecules 23, 926 (1990)
82. V. Percec, J.-Y. Bae, M. Zhao, D. H. Hill, Macromolecules 28, 6726 (1995)
83. C. Friedel, J. M. Crafts, J. Chem. Soc., 32, 725 (1877)
84. J. C. Stowell, Chem. Rev. 84, 409 (1984)
85. R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 93, 6896 (1971)
86. H. A. Dieck, R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 96, 1133 (1974)
87. R. F. Heck, Org. React. (NY) 27, 345 (1982)
88. W. Heitz, W. Brügging, L. Freund, M. Gailberger, A. Greiner, H. Jung, U. Kampschulte, N. Niessner, F. Osan, H.-W. Schmidt, M. Wicker, Makromol. Chem. 189, 119 (1988)
89. A. Greiner, W. Heitz, Makromol. Chem., Rapid Commun. 9, 581 (1988)
90. A. Greiner, W. Heitz, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 32(2), 333 (1991)
91. Z. Bao, Y. Chen, R. Cai, L. Yu, Macromolecules 26, 5281 (1993)
92. M. Yoneyama, M. Kakimoto, Y. Imai, Macromolecules 22, 4148 (1989)
93. M. Suzuki, K. Sho, J.-C. Lim, T. Saegusa, Polym. Bull. (Berlin) 21, 415 (1989)
94. M. Suzuki, J.-C. Lim, T. Saegusa, Macromolecules 23, 1574 (1990)
95. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 50, 4467 (1975)
96. L. Cassar, J. Organomet. Chem. 93, 253 (1975)
97. H. A. Dieck, R. F. Heck, J. Organomet. Chem. 93, 259 (1975)
98. D. L. Trumbo, C. S. Marvel, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 24, 2311 (1986)
99. R. Giesa, J. M. S.-Rev. Macromol. Chem. Phys. C36, 631 (1996).
100. U.H.F. Bunz, Chem. Rev. in press
101. D. Steiger, P. Smith, C. Weder, Macromol. Rapid Commun. 18, 643 (1997)
102. I. E. McMurry, J. Org. Chem. 43, 255 (1978)
103. I. E. McMurry, Chem. Rev. 89, 1513 (1989)
104. R. Bayer, T. Pöhlmann, O. Nuyken, Makromol. Chem., Rapid Commun. 14, 359 (1993)
105. L. Rajaraman, M. Balasubramanian, M. N. Nanjan, Curr. Sci. 49, 101 (1980)
106. W. J. Feast, I. S. Millichamp, Polym. Commun. 24, 102 (1983)
107. S. Iwatsuki, M. Kubo, Y. Itoh, Chem. Lett. 1085 (1993)
108. M. Rehahn, A.-D. Schlüter, Makromol. Chem., Rapid Commun. 11, 375 (1990)
109. G. Wittig, G. Geissler, Liebigs Ann. Chem. 580, 44 (1953)
110. L. Horner, H. Hoffmann, W. Klink, H. Ertel, V. G. Toscano, Chem. Ber. 95, 581 (1961)
111. B. E. Maryanoff, A. B. Reitz, Chem. Rev. 89, 863 (1989)
112. R. N. McDonald, T. W. Campbell, J. Am. Chem. Soc. 82, 4669 (1960)
113. H. H. Hörhold, J. Opfermann, Makromol. Chem. 131, 105 (1970)
114. Y. Sonoda, Y. Suzuki, E. Van Keuren, H. Matsuda, Macromolecules 29, 288 (1996)
115. S. Pfeiffer, H. H. Hörhold, Macromol. Chem. Phys. 200, 1870 (1999)
116. B. Gordon, L. F. Hancock, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 42(1), 98 (1985)
117. D. Milstein, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 101, 4992 (1973)
118. J. K. Stille, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 25, 508 (1986)
119. M. Bochmann, K. Kelly, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 532 (1989)
120. G. A. Deeter, J. S. Moore, Macromolecules 26, 2535 (1993)
121. M. E. Wright, M. J. Porsch, C. Buckley, B. B. Cochran, J. Am. Chem. Soc. 119, 8393 (1997)
122. E. A. Ofstead, K. B. Wagener, "New Methods for Polymer Synthesis", Plenum, New York 1992, p. 237
123. R. Streck, J. Mol. Catal. 46, 305 (1988)
124. U.S. 2721189 (1954), invs.: A. W. Anderson, N. G. Merckling
125. R. R. Schrock, J. S. Murdzek, G. C. Bazan, J. Robbins, M. DiMare, M. O'Regan, J. Am. Chem. Soc. 112, 3875 (1990)
126. D. H. McConville, J. R. Wolf, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 115, 4413 (1993)
127. R. R. Schrock, R. T. DePue, J. Feldman, K. B. Yap, D. C. Yang, W. M. Davis, L. Park, M. DiMare, M. Schofield, J. Anhaus, E. Walborsky, E. Evitt, C. Krüger, P. Betz, Organometallics 9, 2262 (1990)
128. Z. Wu, A. D. Benedicto, R. H. Grubbs, Macromolecules 26, 4975 (1993)
129. R. H. Grubbs, W. Tumas, Science 243, 907 (1989)
130. W. A. Herrmann, W. Wagner, U. N. Flessner, U. Volkhardt, H. Komber, Angew. Chem. 103, 1704 (1991)
131. R. R. Schrock, Macromolecules 20, 1169 (1987)
132. T. M. Swager, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 109, 894 (1987)
133. C. W. Wallace, R. R. Schrock, Macromolecules 20, 448 (1987)
134. S. A. Krouse, R. R. Schrock, Macromolecules 21, 1885 (1988)
135. R. O'Dell, D. H. McConville, G. E. Hofmeister, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 116, 3414 (1994)
136. D. M. Lynn, S. Kanaoka, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 118, 784 (1996)
137. D. J. Cram, N. L. Allinger, J. Am. Chem. Soc. 76, 726 (1954)
138. D. J. Cram, K. C. Dewhirst, J. Am. Chem. Soc. 81, 5963 (1959)
139. G. Doyle, J. Catal. 30, 118 (1973)
140. M. Lindmark-Hamberg, K. B. Wagener, Macromolecules 20, 2949 (1987)
141. K. B. Wagener, J. B. Boncella, J. G. Nel, R. P. Duttweiler, M. A. Hillmyer, Makromol. Chem. 191, 365 (1990)
142. J. G. Nel, K. B. Wagener, J. M. Boncella, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 30(2), 130 (1989)
143. K. B. Wagener, J. M. Boncella, J. G. Nel, Macromolecules 24, 2649 (1991)
144. J. E. O'Gara, K. E. Wagener, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 34(2), 406 (1993)
145. J. E. O'Gara, K. B. Wagener, Makromol. Chem., Rapid Commun. 14, 657 (1993)
146. K. B. Wagener, J. G. Nel, J. Konzelman, J. M. Boncella, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 31 (1), 464 (1990)
147. K. B. Wagener, J. G. Nel, J. Konzelman, J. M. Boncella, Macromolecules 23, 5155 (1990)
148. K. B. Wagener, K. Brzezinska, Macromolecules 24, 5273 (1991)
149. J. E. O'Gara, J. D. Portmess, K. B. Wagener, Macromolecules 26, 2837 (1993)
150. K. B. Wagener, D. W. Smith Jr., Macromolecules 24, 6073 (1991)
151. D. W. Smith, K. B. Wagener, Macromolecules 26, 1633 (1993)
152. J. T. Patton, J. M. Boncella, K. B. Wagener, Macromolecules 25, 3862 (1992)
153. J. T. Patton, K. B. Wagener, M. D. E. Forbes, T. L. Myers, H. D. Maynard, Polym. Prepr. (Am. Chem. Sac., Div. Polym. Chem.) 33 (1), 1070 (1992)
154. K. B. Wagener, J. T. Patton, Macromolecules 26, 249 (1993)
155. J. D. Portmess, K. B. Wagener, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 34, 1353 (1996)
156. P. S. Wolfe, K. B. Wagener, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 37 (1), 439 (1996)
157. P. S. Wolfe, F. J. Gomez, K. B. Wagener, Macromolecules 30, 714 (1997)
158. D. J. Valenti, K. B. Wagener, Macromolecules 31, 2764 (1998)
159. G. Booth, J. Chatt, J. Chem. Soc. 86, 3238 (1965)
160. R. B. King, J. A. Zinich, J. C. Cloyd, Inorg. Chem., 1554 (1975)
161. M. Kumada, Pure Appl. Chem. 52, 669 (1980)
162. J. Konzelman, K. B. Wagener, Macromolecules 28, 4686 (1995)
163. B. Wunderlich, Macromol. Phys. 1, 183 (1973)
164. S. Isoda, Polymer 25, 615 (1984)
165. S. Isoda, M. Tsuji, M. Ohara, A. Kawaguchi, K. Katayama, Polymer 24, 1155 (1983)
166. D. R. Lide, "CRC Handbook of Chemistry and Physics", CRC Press, Boca Raton, FL 1995
167. D. W. Van Krevelen, "Properties of Polymers", Elsevier, Amsterdam 1990
168. J. Bicerano, "Prediction of Polymer Properties", Marcel Dekker, New York 1993
169. R. J. Young, P. A. Loveil, "Introduction to Polymers", Chapman & Hall, London 1991
170. A. A. Askadskii, "Physical Properties of Polymers: Prediction and Control", Gordon and Breach Publishers, London 1996
171. L. B. Kier, L. H. Hall, "Molecular Connectivity in Chemistry and Drug Research", Academic, New York 1976
172. L. B. Kier, L. H. Hall, "Molecular Connectivity in Structure-Activity Analysis", Wiley, New York 1986
173. S. M. Aharoni, "n-Nylons: Their Synthesis, Structure and Properties", Wiley, New York 1997
174. M. E. Ramos Lermo, B. M. W. Langeveld-Voss, E. W. Meijer, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 39 (2), 1087 (1998)
175. L. H. Sperling, "Introduction to Physical Polymer Science", Wiley, New York 1986
176. J. Brandrup, E. H. Immergut, "Polymer Handbook", Wiley, New York 1989
177. R. Evans, H. R. Mighton, P. J. Flory, J. Am. Chem. Soc. 72, 2018 (1950)