Solid-state NMR study of the tautomerism of acetylacetone included in a host matrix

Helvetica Chimica Acta

Volumn 88, Issue 7, 2005, Pages 1931-1942

  Claramunt, Rosa M ^a   López, Concepción ^a   Lott, Susanne ^a,c   Santa María, M Dolores ^a   Alkorta, Ibon ^b   Elguero, José ^b  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

^c TU BERGAKADEMIE FREIBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTONS; TEMPERATURE MEASUREMENT;

ACETYLACETONE; CHEMICAL SHIFTS; ENERGY BARRIER; TAUTOMERISM;

ACETONE;

4 HYDROXYPENT 3 EN 2 ONE; ACETYLACETONE; ALKANONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; ENERGY; ISOMERISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL; PROTON TRANSPORT; SOLID STATE; STRUCTURE ANALYSIS; TEMPERATURE DEPENDENCE;

EID: 23044513899     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200590148     Document Type: Article

References (63)

1. M. B. Smith, J. March, 'Advanced Organic Chemistry', 5th edn., John Wiley & Sons, New York, 2001, p. 73;
2. J. Emsley, Struct. Bonding (Berlin) 1984, 57, 147.
3. J. Hine, 'Physical Organic Chemistry', McGraw-Hill, New York, 1962, p. 243.
4. S. Forsen, M. Nilsson, in 'The Chemistry of the Carbonyl Group', Ed. J. Zabicky, Wiley-Interscience, London, 1970, Chapt. 3.
5. H. O. House, in 'Modern Synthetic Reactions', 2nd edn., Benjamin, Menlo Park, CA, 1972, Chapt. 9.
6. M. T. Rogers, J. L. Burdett, Can. J. Chem. 1965, 43, 1516;
7. J. Emsley, N. J. Freeman, J. Mol. Struct. 1987, 161, 193;
8. M. Sergent, R. Phan Tan Luu, R. Faure, J. Elguero, Ann. Quim. 1997, 93, 295.
9. R. W. Hay, P. P. Williams, J. Chem. Soc. 1964, 2270.
10. R. L. Lindvedt, H. F. Holtzclaw, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2713.
11. G. Allen, R. A. Dwek, J. Chem. Soc. B 1966, 161;
12. S. L. Wallen, C. R. Yonker, C. L. Phelps, C. M. Wai, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1997, 93, 2391.
13. F. Hibbert, J. Emsley, Adv. Phys. Org. Chem. 1990, 26, 255.
14. G. Gilli, F. Bellucci, V. Ferretti, V. Bertolasi, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1023;
15. G. Gilli, V. Bertolasi, in 'The Chemistry of Enols', Ed. Z. Rappoport, J. Wiley & Sons, New York, 1990, p. 713.
16. I. Alkorta, J. Elguero, O. Mó, M. Yáñez, J. E. Del Bene, Mol. Phys. 2004, 102, 2563.
17. M. Moriyasu, A. Kato, Y. Hashimoto, Chem. Lett. 1984, 1181;
18. M. Moriyasu, A. Kato, Y. Hashimoto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 515.
19. J. R. Keeffe, A. J. Kresge, in 'The Chemistry of Enols', Ed. Z. Rappoport, J. Wiley and Sons, New York, 1990, p. 399-480.
20. J. Toullec, Adv. Phys. Org. Chem. 1982, 18, 1.
21. T. Riley, F. A. Long, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 522;
22. H. P. Beutelman, L. Xie, W. H. Saunders, J. Org. Chem. 1989, 54, 1703;
23. L. Xie, W. H. Saunders, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3123.
24. C. G. Swain, E. C. Stivers, J. F. Reuwer, L. J. Schaad, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5885;
25. G. E. Lienhard, T.-C. Wang, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1146;
26. J. E. Dubois, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3524.
27. M. M. Folkendt, B. E. Weiss-Lopez, J. P. Chauvel, N. S. True, J. Phys. Chem. 1985, 89, 3347.
28. S. Moon, Y. Kwon, Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 89.
29. M. Gorodetsky, Z. Luz, Y. Mazur, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1183.
30. A. J. Vila, C. M. Lagier, A. C. Olivieri, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1615.
31. A. J. Vila, C. M. Lagier, A. C. Olivieri, J. Mol. Struct. 1992, 274, 215.
32. 13C NMR Spectroscopy', 2nd edn., VCH, Weinheim, 1978, p. 45.
33. F. Aguilar-Parrilla, R. M. Claramunt, C. Lopez, D. Sanz, H.-H. Limbach, J. Elguero, J. Phys. Chem. 1994, 98, 8572.
34. M. Ebener, G. von Fircks, G. Günther, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1296.
35. F. Toda, T. Tanaka, C. Foces-Foces, A. L. Llamas-Saiz, H.-H. Limbach, F. Aguilar-Parrilla, R. M. Claramunt, C. Lopez, J. Elguero, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1139.
36. F. Toda, T. Tanaka, C. Foces-Foces, L. Infantes, R. M. Claramunt, C. López, J. Elguero, J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 611.
37. O. Hager, A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, R. M. Claramunt, C. López, J. Elguero, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2213.
38. F. H. Allen, Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380;
39. A. G. Orpen, Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 398;
40. F. H. Allen, W. D. S. Motherwell, Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 407.
41. Z. Urbanczyk-Lipkowska, K. Yoshizawa, S. Toyota, F. Toda, Cryst. Eng. Commun. 2003, 5, 114.
42. O. Gallardo, I. Csöregh, E. Weber, J. Chem. Crystallogr. 1995, 25, 769.
43. R. Boese, M. Y. Antipin, D. Blaeser, K. A. Lyssenko, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8654.
44. A. Camerman, D. Mastropaolo, N. Camerman, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1584;
45. D. Mastropaolo, A. Camerman, N. Camerman, Mol. Pharmacol. 1983, 23, 273.
46. E. Kleinpeter, M. Heydenreich, L. Kalder, A. Koch, D. Henning, G. Kempter, R. Benassi, F. Taddei, J. Mol. Struct. 1997, 403, 111.
47. K. D. Klika, J. Arpalahti, Chem. Commun. 2004, 666.
48. R. M. Claramunt, D. Sanz, M. Pérez-Torralba, E. Pinilla, M. R. Torres, J. Elguero, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4452.
49. A. H. Lowry, C. G. P. D'Antonio, J. Karle, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6399.
50. K. Iijima, A. Ohnogi, S. Shibata, J. Mol. Struct. 1987, 156, 111.
51. J. J. Dannenberg, R. Rios, J. Phys. Chem. 1994, 98, 6714.
52. I. Matonovic, N. Doslic, Z. Mihalic, Chem. Phys. 2004, 306, 201.
53. K. Hinsen, B. Roux, J. Chem. Phys. 1997, 106, 3567.
54. V. V. Sliznev, S. B. Lapshina, G. V. Girichev, J. Struct. Chem. 2002, 43, 47.
55. M. A. García, C. López, R. M. Claramunt, O. Klein, D. Schagen, H.-H. Limbach, C. Foces-Foces, J. Elguero, Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 604.
56. S. Braun, H.-O. Kalinowski, S. Berger, '150 and More Basic NMR Experiments', Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
57. S. J. Opella, D. M. H. Frey, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5855.
58. C. Møller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618.
59. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724;
60. M. J. Frisch, J. A. Pople, R. Krishnam, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
61. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
62. F. London, J. Phys. Radium 1937, 8, 397.
63. R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789.