Complexes between 1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid and pyrazoles: A case of manual sorting of conglomerate crystals (triage)

Helvetica Chimica Acta

Volumn 82, Issue 12, 1999, Pages 2213-2230

  Hager, Orm ^a   Llamas Saiz, Antonio L ^a   Foces Foces, Concepción ^a   Claramunt, Rosa M ^b   López, Concepción ^b   Elguero, José ^c  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^b UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA   (Spain)

^c INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,1' BINAPHTHYL DERIVATIVE; DICARBOXYLIC ACID; INORGANIC SALT; PYRAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; ENANTIOMER; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

EID: 0033427058     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1522-2675(19991215)82:12<2213::AID-HLCA2213>3.0.CO;2-R     Document Type: Article

References (46)

1. L. Pasteur, C. R. Acad. Sci. 1848, 26, 535.
2. L. Pasteur, Ann. Chim. Phys. 3ème Série, 1850, 28, 56.
3. J. Jacques, A. Collet, S.H. Wilen, 'Enantiomers, Racemates, and Resolutions', Krieger Publishing Co., Malabar, Florida, 1994, p. 217.
4. E. L. Eliel, S. H. Wilen, 'Stereochemistry of Organic Compounds', John Wiley & Sons, New York, 1994, p. 299, 1120.
5. E. Weber, in 'Shape and Symmetry in the Design of New Hosts', in 'Comprehensive Supramolecular Chemistry', Eds. D. D. MacNicol, F. Toda, R. Bishop, Pergamon. Oxford. 1996, Vol. 6, p. 535.
6. M. Czugler, J. G. Angyan, G. Naray-Szabo, E. Weber, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1275.
7. T. Ohta, M. Ito, K. Inagaki, H. Takaya, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1615, and references therein.
8. J. A. S. Smith, B. Wehrle, E. Aguilar-Parrilla, H. H. Limbach, C. Foces-Foces, F. H. Cano, J. Elguero, A. Baldy, M. Pierrot, M. M. T. Khursid, J. B. Larcombe-McDouall, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7304.
9. F. Aguilar-Parrilla, O. Klein, J. Elguero, H. H. Limbach, Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1997, 101, 889.
10. L. Infantes, C. Foces-Foces, J. Elguero, Acta Crystallogr., Sect. B 1999, 55, 441.
11. F. Toda, K. Tanaka, J. Elguero, Z. Stein, I. Goldberg, Chem. Lett. 1988, 1061.
12. F. Toda, K. Tanaka, C. Foces-Foces, A.L. Llamas-Saiz, H.H. Limbach, F. Aguilar-Parrilla, R. M. Claramunt, C. López, J. Elguero, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1139.
13. F. Toda, K. Tanaka, C. Foces-Foces, L. Infantes, R. M. Claramunt, C. López, J. Elguero, J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 611.
14. F. H. Allen, J. E. Davies, J. J. Galloy, O. Johnson, O. Kennard, C. F. Macrae, E. M. Mitchell, J. F. Mitchell, J. M. Smith, D. G. Watson, J. Chem. Info. Comput. Sci. 1991, 31, 187.
15. J. Bernstein, R. E. Davis, L. Shimoni, N.-L. Chang, Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1555.
16. L. Leiserowitz, Acta Crystallogr., Sect. B 1976, 32, 775. M. A. Neumann, S. Cracium, A. Corval, M. R. Johnson, A. J. Horsewill, V. A. Benderskii, H. P. Trommsdorff, Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 325. T. Loerting, K. R. Liedl, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12595.
17. L. Leiserowitz, Acta Crystallogr., Sect. B 1976, 32, 775. M. A. Neumann, S. Cracium, A. Corval, M. R. Johnson, A. J. Horsewill, V. A. Benderskii, H. P. Trommsdorff, Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 325. T. Loerting, K. R. Liedl, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12595.
18. L. Leiserowitz, Acta Crystallogr., Sect. B 1976, 32, 775. M. A. Neumann, S. Cracium, A. Corval, M. R. Johnson, A. J. Horsewill, V. A. Benderskii, H. P. Trommsdorff, Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 325. T. Loerting, K. R. Liedl, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12595.
19. F. H. Cano, M. Martínez-Ripoll, J. Mol. Struct. 1992, 258, 139.
20. B. K. Vainshtein, V.M. Fridkin, V.L. Indenbom, 'Modern Crystallography IP, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, New York, 1982, p. 87.
21. A. Baldy, J. Elguero, R. Faure, M. Pierrot, E. J. Vincent, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5290.
22. J. Elguero, M. L. Jimeno, G. I. Yranzo, Magn. Reson. Chem. 1990, 28, 807.
23. C. Foces-Foces, A. L. Llamas-Saiz, P. Lorente, N. S. Golubev, H. H. Limbach, Acta Crystallogr., Sect. C 1999, 55, 377.
24. N. S. Golubev, G. S. Denisov, S. N. Smirnov, H. H. Limbach, Z. Phys. Chem. 1996, 196, 73.
25. I. Alkorta, H. H. Limbach, P. Lorente, J. Elguero, unpublished results.
26. A. C. Legon, C. A. Rego, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 243; 1989, 162, 468.
27. A. C. Legon, C. A. Rego, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 243; 1989, 162, 468.
28. M. Ramos, I. Alkorta, J. Elguero, N. S. Golubev, G. S. Denisov, H. Benedict, H. H. Limbach, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9791.
29. H. Benedict, H. H. Limbach, M. Wehlan, W. P. Fehlhammer, N. S. Golubev, R. Janoschek, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2939.
30. C. L. Perrin, J. B. Nielson, Y.-J. Kim. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 403.
31. M. Caira, L. R. Nassimbeni, A. F. Wildervanck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2213.
32. L. Szente, in 'Preparation of Cyclodextrin Complexes', in 'Comprehensive Supramolecular Chemistry', Eds. J. Szejtli, T. Osa, Pergamon, Oxford, 1996, Vol. 3, p. 243.
33. J. Catalán, J. L. M. Abboud, J. Elguero, Adv. Heterocycl. Chem. 1987, 41, 187.
34. R. Bishop, G. A. Downing, D. C. Craig, M. L. Scudder, J. Inclusion Phenom. 1998, 31, 145.
35. E. Weber, I. Csöregh, B. Stenslund, M. Czugler, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3297; I. Csöregh, A. Sjögren, M. Czugler, M. Cserzö, E. Weber, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 507.
36. E. Weber, I. Csöregh, B. Stenslund, M. Czugler, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3297; I. Csöregh, A. Sjögren, M. Czugler, M. Cserzö, E. Weber, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 507.
37. D. E. Appleman, LSUCRE, Program for least-squares refinement of reticular constants. US Geological Survey, Washington DC, 1984.
38. J. Hornstra, H. Vossers, Philips Technical Rev. 1973, 33, 61.
39. W. H. Zachariasen, Acta Crystallogr. 1967, 23, 558.
40. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, G. Polidori, SIR92, J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
41. H. D. Flack, Acta Crystallogr., Sect A 1983, 39, 876.
42. J. Cosier, A. M. Glazer, J. Appl. Crystallogr. 1986, 19, 105.
43. S. R. Hall, H. D. Flack, J. M. Stewart, Xtal3.2, Eds. Univ. of Western Australia, Lamb, Perth, 1994.
44. M. Nardelli, Comput. Chem. 1983, 7, 95.
45. M. Martínez-Ripoll, F. H. Cano, Program not published, 1975.
46. International Tables for X-Ray Crystallography, Kynoch Press, Birmingham, 1974, Vol. IV.