A concerted synthesis of hydroxychalcones, flavanones and benzo[b]furans through palladium-catalysed reactions

Journal of the Indian Chemical Society

Volumn 76, Issue 11-12, 1999, Pages 665-674

  De, Mahuya ^a   Majumdar, Dyuti P ^a   Kundu, Nitya G ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 21044432867     PISSN: 00194522     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (66)

1. M. Chen, S. B. Christensen, J. Blom, E. Lemmich, L. Nadelmann, K. Fich, T. G. Theander and A. Kharazmi, Antimicrob. Agents Chemother., 1993, 37, 2550.
2. S. F. Nielsen, S. B. Christensen, G. Cruciani, A. Kharazmi and T. Liljefors, J. Med. Chem., 1998, 41, 4819.
3. F. Herencia, M. L. Ferrandiz, A. Ubeda, J. N. Dominguez, J. E. Charris, G. M. Lobo and M. J. Alcaraz, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 1169.
4. (a) C. C. Yit and N. P. Das, Cancer Lett., 1994, 82, 65;
5. (b) Y. Satomi, Int. J. Cancer, 1993, 55, 506;
6. (c) J. R. Dimmock, N. M. Kandepu, M. Hetherington, J. W. Quaid, U. Pugazhenthi, A. M. Sudom, M. Chamankhah, P. Rose E. Pass, J. M. Allen, S. Halleran, J. Szydlowski, B. Mutus, M. Tanncus, E. K. Manavathu, T. G. Myers, E. DeClercq and J. Baizarini, J. Med. Chem., 1998, 41, 1014.
7. (a) L. W. Wattenbug, J. B. Coccia and A. R. Galhoith, Cancer Lett., 1994, 83, 165;
8. (b) M. L. Edwards, D. M. Stemmerick and S. P. Sunkara, Eur. Pat. 288794/1998 (Chem. Abstr., 1989, 111, 17706).
9. L. Jurd in "The Chemistry of Flavonoid Compounds", ed. T. A. Geissman, Pergamon, New York, 1962, pp. 107-155;
10. (b) D. M. X. Donnelly and M. J. Meegan in "Comprehensive Heterocyclic Chemistry", eds. A. R. Katritzky and C. W. Rees, Pergamon, Oxford, 1984, Vol. 4, pp. 657-712;
11. (c) J. D. Hepworth in Ref. 6(a), Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 3, pp. 737-883;
12. (d) E. Middleton and C. Kandaswami in "The Flavonoids Advances in Research Since 1986", ed. J. B. Harborne, Chapman and Hall, London, 1994, pp. 619-652.
13. M. Ito, S. Ishimoto, Y. Nishida, T. Shiramizu and H. Yunoki, Agric. Biol. Chem., 1986, 50, 1073.
14. N. D. Meyer, A. Haemers, L. Mishra, H. -K. Pandey, I. A. C. Pieters, D. A. V. Berghe and A. J. Vlietinck, J. Med. Chem., 1991, 34, 736.
15. J. A. Beutler, J. H. Cardellina, II, C. Y. Lin, E. Hamel, G. M. Cragg and M. R. Boyd, Biorg. Med.Chem. Lett., 1993, 3, 581.
16. X. Fu, T. Sevenet, F. Remy, M. Pais, A. H. A. Hadi and L. M. Zeng, J. Nat. Prod., 1993, 56, 1153.
17. J. Parellada and M. Guinea, J. Nat. Prod., 1995, 58, 823 and references cited therein.
18. A. Canstantinon, R. Mehta, C. Runyan, K. Rao, A. Vaughan and R. Moon, J. Nat. Prod., 1995, 58, 217.
19. J. C. Wang, Ann. Rev. Biochem., 1985, 54, 665.
20. B. Talapatra, T. Ray and S. K. Talapatra, J. Indian Chem. Soc., 1978, 55, 1204;
21. K. Cimauga, T. De Bruyne, A. Lasure, B. Van Poel, L. Pieters, D. V. Berghe, A. Vlictinck, R. Kambu and L. Tona, J. Nat. Prod., 1995, 58, 372.
22. T. Akama, Y. Shida, T. Sugaya, H. Ishida, K. Gomi and M. Kasoi, J. Med. Chem., 1996, 39, 3461.
23. H. Kondo, S. Nakajima, N. Yamamoto, A. Okura, F. Satoli, H. Suda, M. Okanishi and N. Tanaka, J. Antibiot., 1990, 43, 1533.
24. D. M. X. Donnelly, M. J. Meegan in "Comprehensive Heterocyclic Chemistry", eds. A. R. Katritzky and C. W. Rees, Pergamon, Oxford, 1984, Vol. 4, pp. 657-712.
25. P. Cagniant and D. Cagniant Adv. Heterocycl. Chem., 1975, 18, 343.
26. (a) R. Matsushima and H. Kageyama, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 743;
27. (b) J. H. Adams, J. Org. Chem., 1967, 32, 3992.
28. K. Maruyama, and K, Tomanaka and A, Nishinaga, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 4145.
29. R. S. Subramanian and K. K. Balasubramanian, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1469.
30. D. Nagarathnam and M. Cushman, Tetrahedron, 1991, 47, 5071.
31. A K. Mallik, M. M. Saha, U. K. Mallik, S. Goswami, D. R. McPhail and A. T. McPhail, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 130.
32. A. K. S. Silva, D. C. G. A. Pinto and J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5899.
33. D. Dauzonne and L. Martinez, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1845.
34. S. Wang, B. D. Gates and J. S. Swenton, J. Org. Chem., 1991, 56, 1979.
35. W. T. Brady and Y. F. Giang, J. Org. Chem., 1986, 51, 2147.
36. A. Banerji and S. K. Nayak, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 150.
37. G. J. S. Doad, J. A. Barltrop, C. M. Petty and T. C. Owen, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1597.
38. E. Zubia, F. R. Luis, G. M. Massanet and I. G. Collado, Tetrahedron, 1992, 48, 4239.
39. D. Mal, K. V. S. N. Murty and K. Datta, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 9617.
40. O. Haglund and M. Nilsson, Synlett., 1991, 10, 723.
41. J. K. Stille, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1986 , 25, 508.
42. B. M. Trost, Tetrahedron, 1977, 33, 2615.
43. (a) R. F. Heck, Org. React., 1982, 27, 345;
44. (b) R. F. Heck, "Palladium Reagents in Organic Synthesis", Academic, London, 1985.
45. A. de Meijere and F. E. Meyer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2379.
46. J. Tsuji, "Palladium Reagents : Innovations in Organic Synthesis", Wiley, New York, 1995.
47. (a) L. S. Hegedus, Tetrahedron, 1984, 40, 2415;
48. (b) L. S. Hegedus, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1988, 27, 1113.
49. D. D. Hennings, S. Iwasa and V. H. Rawal, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6379.
50. (a) C. A. Horiuchi and J. Y. Satoli, Bull. Chem. Soc., Jpn., 1984, 57, 2691;
51. (b) V. N. Kalinin, M. V. Shostakovsky and A. B. Ponomaryov, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 4073.
52. (a) N. G. Kundu, M. Pal, J. S. Mahanty and S. K. Dasgupta, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 41;
53. N. G. Kundu, M. Pal, J. S. Mahanty and M. De, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2815;
54. (b) N. G. Kundu, J. S. Mahanty, P. Das and B. Das, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1625;
55. J. S. Mahanty, M. De, P. Das and N. G. Kundu, Tetrahedron, 1997, 53, 13397;
56. (c) N. G. Kundu and M. Pal, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 86;
57. N. G. Kundu, M. Pal and B. Nandi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 561;
58. (d) C. Chowdhury, G. Chaudhuri, S. Guha, A. K. Mukherjee and N. G. Kundu, J. Org. Chem., 1998, 63, 1863;
59. (e) M. W. Khan and N. G. Kundu, Synlett., 1997, 1435;
60. (f) G. Chaudhuri, C. Chowdhury and N. G. Kundu, Synlett., 1998, 11, 1273.
61. (a) T. Jeffery, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 909;
62. (b) Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2225.
63. (a) E. R. H. Jones and J. T. McCombie, J. Chem. Soc., 1942, 733;
64. (b) K. N. Campbell, B. K. Campbell and L. T. Eby, J. Am. Chem. Soc., 1938, 60, 2882.
65. K. H. Meyer and K. Schuster, Chem. Ber., 1922, 55, 819.
66. A. R. Ibrahim and Y. J. Abul-Hajj, J. Nat. Prod., 1990, 53, 644.