Competing elimination and substitution reactions of simple acyclic disulfides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 3, Issue 11, 2005, Pages 2095-2101

  Bachrach, Steven M ^a   Pereverzev, Audrey ^a,b  

^a TRINITY UNIVERSITY   (United States)

^b University of Houston   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CHEMICAL BONDS; COMPUTATIONAL METHODS; COMPUTER SIMULATION; ENTHALPY; MOLECULAR STRUCTURE; REACTION KINETICS; SUBSTITUTION REACTIONS;

ACYCLIC DISULFIDES; ELIMINATION REACTIONS; GAS-PHASE REACTIONS; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTIONS;

SULFUR COMPOUNDS;

EID: 20844459081     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b501370d     Document Type: Article

References (28)

1. M. B. Smith and J. March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, Wiley, New York, 2001.
2. S. Gronert, Chem. Rev., 2001, 101, 329.
3. S. Gronert, Ace. Chem. Res., 2003, 36, 848.
4. C. A. Lieder and J. I. Brauman, Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys., 1975, 16, 307.
5. M. E. Jones and G. B. Ellison, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1645.
6. R. C. Lum and J. J. Grabowski, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 8568.
7. S. M. Bachrach and B. D. Gailbreath, J. Org. Chem., 2001, 66, 2005.
8. S. M. Bachrach and D. C. Mulhearn, J. Phys. Chem., 1996, 100, 3535.
9. S. M. Bachrach, J. M. Hayes, T. Dao and J. L. Mynar, Theor. Chem. Ace., 2002, 107, 266.
10. D. C. Mulhearn and S. M. Bachrach, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9415.
11. S. M. Bachrach, J. T. Woody and D. C. Mulhearn, J. Org. Chem., 2002, 67, 8983.
12. J. J. Grabowski and L. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1193.
13. J. K. Lee and J. J. Grabowski, J. Org. Chem., 1996, 61, 9422.
14. S. Gronert, C. H. DePuy and V. M. Bierbaum, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4009.
15. S. Gronert, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6041.
16. S. J. Blanksby, G. B. Ellison, V. M. Bierbaum and S. Kato, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 3196.
17. T. H. J. Dunning, J. Chem. Phys., 1989, 90, 1007.
18. D. Woon and T. H. J. Dunning, J. Chem. Phys., 1993, 98, 1358.
19. (a) A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648;
20. (b) C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B: Condens. Matter, 1988, 37, 785;
21. (c) S. H. Vosko, L. Wilk and M. Nusair, Can. J. Phys., 1980, 58, 1200;
22. (d) P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski and M. J. Frisch, J. Phys. Chem., 1998, 98, 11623.
23. C. J. Cramer, Essentials of Computational Chemistry. Theories and Models, John Wiley, Chichester, UK, 2002.
24. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 98 (Revision A.7), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
25. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
26. W. G. Mallard and P. J. Linstrorn, in NIST Chemistry Webbook - March 2003 Release, NIST, Gaithersburg, MD, 2003.
27. J. M. Hayes and S. M. Bachrach, J. Phys. Chem A, 2003, 107, 7952.
28. W. N. Olmstead and J. I. Brauman, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 4219.